有机制备实验题

近两年高考有机制备实验试题汇编

5、有机制备实验

有机实验基础知识：

（1）检验和鉴别（常用试剂：水，溴水，酸性高锰酸钾溶液，氯化铁溶液，银氨溶液，新制氢氧化铜，茚三酮） （2）分离和提纯（常用方法：分液和蒸馏，结晶和过滤，洗气） （3）制备

1．（2012广东33. 17分)苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。

反应原理：应的甲苯。

实验方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反

已知：苯甲酸分子量是122，熔点122.4℃，在25℃和95℃时溶解度分别为0.3g和6.9g；纯净固体有机物一般都有固定熔点。

（1）操作Ⅰ为 ，操作Ⅱ为 。

（2）无色液体A是 ，定性检验A的试剂是 ，现象是 。

（3）测定白色固体B的熔点，发现其在115℃开始熔化，达到130℃时仍有少量不熔。该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCL的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确。请在答题卡上完成表中内容。

（4）纯度测定：称取1.220g产品，配成100ml甲醇溶液，移取25.00ml溶液，滴定，消耗KOH额物质的量为2.

2014-2015（1）有机制备（A） （2013级师范、化学类及化工）

1. 常压蒸馏及分馏 P.84-89 2. 水法重结晶 P.70

3. 镇痛药片APC组分的鉴定（薄层色谱法） P.124 4. 环己烯的制备 P.199

5. 内型双环[2.2.1]-2-庚烯-5,6-二羧酸酐的制备 P.321

6. 乙酸乙酯的制备（方法一） （每台选1个产品做气相色谱分析）

P.247

7. 乙酰二茂铁的制备及TCL分析 P.265

8. 乙酰二茂铁（7中产物）的柱色谱分离（每台选1个产品做红外）

P.265

9. 己二酸的制备（硝酸氧化法，产品需重结晶） P.240 10. 二苯甲醇的制备（硼氢化钠还原法） （考试实验，一人一组，独立操作） P.222

11. 二苯甲醇的制备（硼氢化钠还原法） （考试实验，一人一组，独立操作） P.222 说明：

（1） #实验7.8 为系列实验，第一个实验的产品作为后一实验的试

剂使用；索取试剂应酌情扣分。

（2） 以上页码均为兰州大学编的“有机化学实验”教材中的页码。

有机化学制备实验

一、知识回顾与记忆

有机化学制备实验的基本步骤及实验装置：

反应装置——回流（1） 反应装置——回流（2） 反应装置——回流（3）

分离装置——蒸馏（1） 分离装置——蒸馏（2） 分离装置——分馏

反应及蒸馏全套装置 洗涤装置 抽滤装置

制乙烯简易装置 制溴苯简易装置 制乙酸乙酯简易装置

二、方法掌握与训练

1

以溴苯的制取为例理解有机制备实验的基本过程：

1. 反应原理：

其中铁粉作为催化剂，也可以用FeCl3作为催化剂。若采用FeCl3作催化剂，反应必需加热。 为什么用铁粉作催化剂可以不必加热？ 2. 反应装置：有机反应的时间比较长，可以选用上述的

1．阿司匹林可由水杨酸与乙酸酐作用制得。其制备原理如下：

阿司匹林(乙酰水杨酸)的钠盐易溶于水。阿司匹林可按如下步骤制取和纯化：

步骤1：在干燥的50mL圆底烧瓶中加入2g水杨酸、5mL乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡使水杨酸全部

溶解。

步骤2：按图所示装置装配好仪器，通水，在水浴上加热回流5～10

min，控制水浴温度在85～90 ℃。

步骤3：反应结束后，取下反应瓶，冷却，再放入冰水中冷却、结晶、抽滤、冷水洗涤2～3次，

继续抽滤得粗产物。

步骤4：将粗产物转移至150mL烧杯中，在搅拌下加入25mL饱和碳酸氢钠溶液，充分搅拌，然后

过滤。

步骤5：将滤液倒入10mL4mol·L－1盐酸，搅拌，将烧杯置于冰浴中冷却，使结晶完全。抽滤，再

用冷水洗涤2～3次。

(1)步骤1浓硫酸的作用可能是________。

(2)步骤2中，冷凝管通水，水应从________口进(填“a”或“b”)。

(3)步骤3抽滤时，有时滤纸会穿孔，避免滤纸穿孔的措施是______________________________。 (4)步骤4发生主要反应的化学方程式为_____________________；过滤得到的固体为________。 (5)取几粒步骤5获得的晶体加入盛

肥皂之製備

食二丙

第十二組

梅婉如

肥皂之製備

一、 實驗目的:

瞭解油脂的物理性質及化學性質、瞭解肥皂之製備及其性質、本實驗是用牛油和氫氧化鈉合成肥皂。也可使用回鍋油製作皂基這樣也不會造成嚴重的環境污染，若把回鍋油製成肥皂就可解決廢油問題。 二、 實驗原理:

油脂與鹼(NaOH 或 KOH)共熱生成肥皂和甘油的反應，稱為皂化反應。

肥皂是(soap)為長鏈脂肪酸之鹼金屬鹽類。肥皂可用 RCOONa 或 RCOOK 表示。例如:CHCOONa(硬脂酸鈉)、CHCOONa(軟脂酸鈉)等

這是一個皂化反應，由於牛油是脂類，所以與氫氧化鈉生成硬脂酸鈉，這是肥皂的一種。加入濃食鹽水的目的只是令肥皂溶解度降低，令它浮在溶液上，易於收集。

17

35

15

31

自然界中脂肪酸（Fatty acid）和甘油（Glycerol）

會形成脂肪酸之甘油酯（Glycerides；Glycerin esters）

常溫下

Glycerides常溫為固體或半固體者 其脂肪酸中之 R 是飽和的(即均為單鍵)，故這一類Glycerides 通常是屬動物性，例豬脂、羊脂、牛脂。 Glycerides常溫為液體者 一般其脂肪酸中之 R 是不飽和的(即含

环己烯的制备

一、实验目的：

1、 学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法；

2、 巩固分馏操作；

3、 学习洗涤、干燥等操作。

二、实验原理：

烯烃是重要的有机化工原料。工业上主要通过石油裂解的方法制备烯烃，有时也利用醇在氧化铝等催化剂存在下，进行高温催化脱水来制取，实验室里则主要用浓硫酸，浓磷酸做催化剂使醇脱水或卤代烃在醇钠作用下脱卤化氢来制备烯烃。

本实验采用浓磷酸做催化剂使环已醇脱水制备环已烯。

主反应式：

一般认为，该反应历程为E1历程，整个反应是可逆的：酸使醇羟基质子化，使其易于离去而生成正碳离子，后者失去一个质子，就生成烯烃。 可能

（难）

的副反应：

三、主要仪器和试剂

仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管，100mL分液漏斗、100mL锥形

瓶、蒸馏头，接液管。

试剂：10.0g（10.4mL，0.1mol）环已醇，4mL浓磷酸，氯化钠、无水氯化钙、

5%碳酸钠水溶液。

四、实验步骤：

1、投料

在50ml干燥的圆底烧瓶中加入10g环己醇、4ml浓磷酸和几粒沸石，充分摇振使之混合均匀，安装反应装置。

2、加热回流、蒸出粗产物产物

将烧瓶在石棉网上小火空气浴缓缓加热至沸，控制分馏柱顶部的溜出温度不超过90℃，馏出液为带水的混浊液。至无液体蒸出时，可升高

有机化学实验十三 乙酸乙酯的制备

实验十三 乙酸乙酯的制备

一． 实验目的：

1. 掌握实验室制备乙酸乙酯的原理与方法，初步掌握低沸点易燃液体的操作要点。 2. 掌握回流蒸馏分液漏斗的使用等操作。 二． 实验重点和难点：

1. 有机酸合成酯的一般原理及方法。 2. 提高有机反应装置及仪器的基本操作。 实验类型：基础性 实验学时：4学时 三． 实验仪器与药品：

主要实验仪器：蒸馏装置 回流冷凝管 分液漏斗 温度计 量筒 三颈烧瓶（100mL） 蒸馏头 pH试纸 锥形瓶 主要化学试剂：冰醋酸 95%乙醇 浓硫酸 饱和碳酸钠溶液 饱和氯化钙及饱和氯化钠水溶液 无水硫酸镁 四． 实验装置图：

五． 实验原理：

1

有机化学实验十三 乙酸乙酯的制备

常用的催化剂：浓硫酸、氯化氢、对甲苯磺酸

酸的作用是使羰基质子化从而提高羰基的反应活性。

整个反应是可逆的。为了使反应向有利于生成酯的方向移动，通常采用过量的羧酸或醇，或者除去反应中生成的酯或水，或者二者同时采用。

但究竟使用过量的酸还是过量的醇，取决于原料是否易得，价格及过量的原料与产物容易分离与否等因素。

理论上催化

苏州大学材料与化学化工学部课程教案

[实验名称] 苯甲酸乙酯的制备

[教学目标] 学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。学习分水

器的使用，巩固回流、减压蒸馏等基本操作。

[教学重点] 共沸蒸馏技术，减压蒸馏技术。 [教学难点] 减压蒸馏技术。

[教学方法] 讨论法，演示法，讲述法 [教学过程]

[引言] 【实验内容】苯甲酸乙酯的制备

【实验目的】学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。

掌握分水器的使用，巩固回流、蒸馏等基本操作。

[讲述] 【实验原理】

羧酸酯一般是由羧酸和醇在催化剂存在下通过酯化反应进行制备的。 苯甲酸和乙醇在浓硫酸的催化下进行反应，生成苯甲酸乙酯和水：

由于该反应可逆，故加入过量的乙醇使平衡向右移动。同时，实验中加入苯，使 苯、乙醇和水形成三元共沸物，用分水器不断除去反应中生成的水，使酯化反应完全。 【实验装置图】

图1 反应装置 [讲述] 【实验步骤】

图2 蒸馏装置

在干燥的50 mL圆底烧瓶中，加入苯甲酸（4 g，33 mmol）、无水乙醇（10 mL）、苯（8 mL）和浓硫酸（1 mL），摇匀后加沸石，安装分水器[1]，回流冷凝管。水浴加

第三章 有机化合物的制备

3.1 消除反应

实验二十八 环己烯的制备

1 反应式

OHH3PO4+H2O2 药品与试剂

环己醇，浓磷酸，碳酸钠溶液，无水氯化钙 3 实验步骤与操作

在50mL干燥的圆底浇瓶中，加入 10g环己醇（10.4mL, 约0.1mol）, 4mL

浓磷酸（或2ml浓硫酸）和几粒沸石，充分振摇使之混合。安装蒸馏装置，加热到130~140 C, 并维持此反应温度，直至无液体馏分为止。 将馏出液用约1g精盐饱和后加入 3~4 mL 5%碳酸钠溶液中和微量酸[2] . 将此液体倒入小分液漏斗中，振摇后静置分层。放出下层的水层[3]，上层的粗产品转入干燥的小三角烧瓶中，加入1~2g无水氯化钙干燥[4]。粗环己烯（溶液应为清亮透明）倒入60mL蒸馏烧瓶中，加入几粒沸石后用水浴加热蒸馏，收集80~85 C的馏分。称重并计算产量。 4 注意事项

[1] 温度不可过高，蒸馏速度不宜过快，以2~3滴/秒为宜，减少未反应的环己醇蒸出。

[2] 也可用约0.5ml 20%的氢氧化钠溶液中和。

[3] 水层应尽量分离完全。否则，将增加无水氯化钙的用量。 [4] 用无水氯化钙干燥粗产品，还可除去少量未反应的环己醇。 5 思考题

（1） 在粗制的环己

苏州大学材料与化学化工学部课程教案

[实验名称] 苯甲酸乙酯的制备

[教学目标] 学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。学习分水

器的使用，巩固回流、减压蒸馏等基本操作。

[教学重点] 共沸蒸馏技术，减压蒸馏技术。 [教学难点] 减压蒸馏技术。

[教学方法] 讨论法，演示法，讲述法 [教学过程]

[引言] 【实验内容】苯甲酸乙酯的制备

【实验目的】学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。

掌握分水器的使用，巩固回流、蒸馏等基本操作。

[讲述] 【实验原理】

羧酸酯一般是由羧酸和醇在催化剂存在下通过酯化反应进行制备的。 苯甲酸和乙醇在浓硫酸的催化下进行反应，生成苯甲酸乙酯和水：

由于该反应可逆，故加入过量的乙醇使平衡向右移动。同时，实验中加入苯，使 苯、乙醇和水形成三元共沸物，用分水器不断除去反应中生成的水，使酯化反应完全。 【实验装置图】

图1 反应装置 [讲述] 【实验步骤】

图2 蒸馏装置

在干燥的50 mL圆底烧瓶中，加入苯甲酸（4 g，33 mmol）、无水乙醇（10 mL）、苯（8 mL）和浓硫酸（1 mL），摇匀后加沸石，安装分水器[1]，回流冷凝管。水浴加