有机化学合成题题库及其答案

专题十八 有机化学合成与推断（选修）

1．【2016年高考海南卷】（6分）

下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2?1的有 A．乙酸甲酯 B．对苯二酚 C．2-甲基丙烷 D．对苯二甲酸 【答案】BD （6分）

考点：有机物的结构

【名师点睛】解答本类题需熟悉各选项的有机物的结构，再结合核磁共振氢谱的特点分析即可得到结论。

掌握常见的有机分子结构研究方法（红外光谱法、质谱法、核磁共振氢谱），以及判断依据。本题较为基础。

2．【2016年高考海南卷】

富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。 （2）C的结构简式为_____。 （3）富马酸的结构简式为_____。

（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。

（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2（标况）；富马酸

的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_____

5. 合成题

5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。

BrOHH3PO4NBS

5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 CH3CHCH3OH

浓H2SO4CH3CH=CH2HBrROORBrBr2CCl4BrBr

CH3CH2CH2Br

5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。

5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。

Br2KMnO4CH3C2H5ONaCH3CH3hvBrH+, 5-5．由

CH2OHC2H5OHClKOHOsO4H2O2OHOHCH3CO(CH2)4COOH

为原料合成：

CH2O

O＋CO2

5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。

BrC2H5OHKOH＋Br2H2OHBrOHH

CH2OH浓H2SO4KMnO4

CH3OHCH35-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。

H+CH3(1)O3CH3(2)Zn/H2OOOCH3C(CH2)3CCH3

5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。

CH3CHCH3Br

C2H5OHNaOHCH3CH=CH2B2H6H2O2OHCH3CH2CH2OH

5-9．由1－甲基环己烷合成：反－

5. 合成题

5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。

BrOHH3PO4NBS

5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 CH3CHCH3OH

浓H2SO4CH3CH=CH2HBrROORBrBr2CCl4BrBr

CH3CH2CH2Br

5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。

5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。

Br2KMnO4CH3C2H5ONaCH3CH3hvBrH+, 5-5．由

CH2OHC2H5OHClKOHOsO4H2O2OHOHCH3CO(CH2)4COOH

为原料合成：

CH2O

O＋CO2

5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。

BrC2H5OHKOH＋Br2H2OHBrOHH

CH2OH浓H2SO4KMnO4

CH3OHCH35-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。

H+CH3(1)O3CH3(2)Zn/H2OOOCH3C(CH2)3CCH3

5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。

CH3CHCH3Br

C2H5OHNaOHCH3CH=CH2B2H6H2O2OHCH3CH2CH2OH

5-9．由1－甲基环己烷合成：反－

第1章 烷烃 1．解：

有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的组成、结构、性质及其变化规律的一门学科。有机化合物的特性主要体现在化合物数目多、易燃、熔点低、易溶于有机溶剂、反应速率慢且副反应多等方面。 2．解：

布朗斯特酸碱概念为：凡能释放质子的任何分子或离子是酸；凡能与质子结合的任何分子或离子都碱。而路易斯酸碱概念则为：凡能接受外来电子对的分子、基团或离子是酸；凡能给予电子对的分子、基团或离子是碱。 3．解：

（2），（3），（4）有极性。 4．解：

路易斯酸：H，R，AlCl3，SnCl2，NO2。路易斯碱：OH，X，HOH，RO，ROR，ROH。 5．解： CH3

6．解：

OCl＋

＋

＋

―

―

―

OOHCH3CH3CH3CNCH3CH2 样品中碳的质量分数=

样品中碳质量?100%?样品质量20.47mg?6.51mg1244?100%?85.8%

8.34mg?氢的质量分数=

218?100%?14.2%

6.51mg 碳氢质量分数之和为100%，故不含其他元素。 C : H =

85.814.2:?1:2 121 实验式为CH2

实验式量= 12×1+1×2=14。已知相对分子质量为84，故该化合物的分子式为C6H12。

《有机化学》习 题 解 答

——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版

1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。

CH3CH2Cl, CH3CH2Br, CH3CH2CH3, CH3C≡N, CH3CH≡CH2 答：

CH3 C?N > CH3CH2Cl > CH3CH2Br > CH3CH=CH2 > CH3CH2CH3

++++1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？

答: 路易斯酸： BF3 ，NO2 ，CH3CH2 ，AlCl3 , H3O , NH4 , SO3 , Br+

....路易斯碱： :NH3，(C2H5)2O ，CH3CH2 , I ，H2O ..， ..， CH3CH2OH

1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。

..第二章

2-3 用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。

H(1)ClClHCH3CH3

CH3H(3)HCH3

图表 1

H(2)CCH3CH3HCBrH

HClCH3ClH答：（1）

图表 2

CH3

HCH3HHHCH3HCH3CH3Br （2） （3）

2-4 给出自由基稳定性次序。

1

(1)

有机习题集

一、单项选择题

1、氯苯结构中存在( )

A、p-π共轭与δ–π共轭 B、π–π共轭与p-π共轭 C、p-π共轭 D、不存在共轭

2、下列化合物经酸性KMnO4溶液氧化生成丙二酸和β–丁酮酸的化合物是( ) CH3 CH3

A、 B、 C、 D、 CH3

CH3

CH3

3、下列化合物中既有顺反,又有对映异构的是( ) COOH CH3CHCOO H CH2=CHCHCH3

H A、 B、 Cl C、 D、 H OH CH3

CH3

CH3

4、下列化合物与AgNO3/C2H5OH作用,最易产生AgCl沉淀是( ) CHCl 、 C、2Cl A、 B D、 5、下列化合物中属于R构型的化合物是( )

H NH2

CHA、 B、 C、

第二章 烷烃

1. 化合物A（C6H12），在室温下不能使高锰酸钾水溶液裉色，与氢碘酸反应得B（C6H13I）。A氢化后得3-甲基戊烷，推测A和B的结构。

答案：

第三章 立体化学

20. 有一旋光化合物A（C6H10）能和Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀B (C6H9Ag)，将A经过催化加氢，生成C（C6H14）,C没有旋光性，试写出A的Fischer投影式，B和C的构造式 答案：

CCHCH3CH2CH3H3CCCHHCH2CH3A:HB:

CH3CH2CH(CH3)CCAgC:CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

第四章 卤代烷

2：化合物分子为C8H17Br，用EtONa/EtOH处理生成稀烃B，分子式C8H16，B经过臭氧化、锌/水处理生成C，催化氢化时吸收1mol H2生成醇D，分子式C4H10O，用浓硫酸处理D主要生成两种稀烃的异构体E和F，分子式为C4H8，试推测A到F的结构。

答案：A: E+F:

+

B:

C: D:

第五章 醇和醚

3. 化合物A（C5H12O）在酸催化下易失水成B，B用冷、稀KMnO4处理得C（C5H12O2）。C与高碘酸作用得CH3CHO和CH3COCH3，试推测出A、B、C的结构

高职高专检验、药学专业

有 机 化 学 试 题 库

化学教研室 漯河医学高等专科学校

2006.5.28

1

编写说明

本题库主要根据人民卫生出版社出版发行的“全国高等职业技术教育卫生部规划教材”《有机化学》（主编：刘斌）编写，主要适用于三年制大专检验、药学专业。掌握内容题号前加※，熟悉内容题号前加△，了解内容四题号前不作标记。

2

目录

第一章 绪论（1学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 第二章 烷烃（6学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?4 第三章 不饱和烃（6学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 5 第四章 脂环烃（2学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 7 第五章 芳香烃（2学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 8 第六章 卤代烃的性质（2学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 10第七章 醇、酚、醚（6学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 12 第八章 醛、酮、醌（6学时） ?

1

有机化学题库

`0005 02A1

下列诸基团中，异戊基的构造式是（ ）

CH3CH3CHCH2CH2A、CH3(CH2)3CH2— B、

CH3CH2CHCH2 C、

CH3C CH2 D、

CH3CH3CH3

C

`0005 02A1

下列化合物的沸点由高到低顺序是( )

①戊烷 ②辛烷 ③2-甲基庚烷 ④2，3-二甲基已烷 ⑤2，2，3，3，-四甲基丁烷 A、②＞③＞④＞①＞⑤ B、②＞③＞④＞⑤＞① C、②＞①＞③＞④＞⑤ D、①＞②＞③＞④＞⑤ B

`0006 02A2

下列化合物的熔点由高到低的顺序是（ ）

CH3CH3CH3CH3

CH3CCCH3CHCH2CH3CH3CH3C CH3

① CH3(CH2)6CH3 ②

CH3CH3 ③ CH3(CH2)3CH3 ④

⑤

CH3

A、①＞②＞③＞④＞⑤ B、①＞③＞④＞⑤＞②

C、②＞①＞⑤＞③＞④ D、①＞③＞④＞②＞⑤ C

`0007 02A1

下面四个同分异构体中哪一种沸点最高?

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有 机 化 学 试 题 库

化学教研室 漯河医学高等专科学校

2006.5.28

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本题库主要根据人民卫生出版社出版发行的“全国高等职业技术教育卫生部规划教材”《有机化学》（主编：刘斌）编写，主要适用于三年制大专检验、药学专业。掌握内容题号前加※，熟悉内容题号前加△，了解内容四题号前不作标记。

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目录

第一章 绪论（1学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 第二章 烷烃（6学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?4 第三章 不饱和烃（6学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 5 第四章 脂环烃（2学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 7 第五章 芳香烃（2学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 8 第六章 卤代烃的性质（2学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 10第七章 醇、酚、醚（6学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 12 第八章 醛、酮、醌（6学时） ?