2014-2015学年高二化学选修五有机化学基础综合测试带解

综合测试

时间：90分钟 分值：100分

一、选择题(每小题1－2个正确，选项每小题3分，共计54分) 1．下列说法中不正确的是( )

A．不粘锅的内壁有聚四氟乙烯涂层，它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料 C．用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃烧

D．淀粉和纤维素的组成都是(C6H10O5)n，两者互为同分异构体，且水解最终产物都是葡萄糖

解析：淀粉和纤维素都属于高分子化合物，其聚合度n不同，不属于同分异构体。

答案：D

2．苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素，其结构简式如下：

关于苏丹红的下列说法

中错误的是( )

A．分子中含一个苯环和一个萘环 B．属于芳香烃

C．能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．能溶于苯

解析：分子中有C、H、O、N四种元素，故不是烃。

答案：AB

3．某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反应、氧化反应、酯化反应，又能发生消去反应的是( )

解析：能发生酯化反应的官能团的羟基或羧基，但羧基不能被氧化，羟基可以发生取代反应生成酯或卤代烃，发生氧化反应生成醛或酮，又能发生消去反应生成烯烃。

答案：C

4．有机物

下至少可能发生7种不同类型的反应：

在不同条件

①取代 ②加成 ③消去 ④氧化 ⑤酯化 ⑥加聚 ⑦缩聚 其中由于其分子结构中含有—OH，可能发生的反应有( ) A．②④⑥⑦ C．②③④⑤

B．③④⑤⑥ D．①③④⑤⑦

解析：该有机物中的－OH不能发生加成和加聚反应。 答案：D

5．有下列五种物质：

①乙醇 ②苯酚 ③乙醛 ④丙烯酸(CH2===CH—COOH) ⑤乙酸乙酯

其中与溴水、酸性KMnO4溶液、NaHCO3溶液都能反应的是

( )

A．仅①③ C．仅④

B．仅②⑤ D．仅③④

解析：丙烯酸与溴水发生加成反应，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，与NaHCO3发生取代反应。

答案：C

6．下列实验设计、操作或实验现象不合理的是( )

A．实验室制取乙炔时，用饱和食盐水代替蒸馏水，以得到平稳的气流

B．除去苯中的少量苯酚：加入适量NaOH溶液，振荡、静置、分液

C．检验甲酸中是否混有乙醛，可向样品中加入足量NaOH溶液以中和甲酸后，再做银镜反应实验或与新制Cu(OH)2共热的实验

D．液态溴乙烷中加入稀NaOH溶液共煮几分钟，然后加入足量稀硝酸，再加入AgNO3溶液检验溴乙烷中是否含有溴元素

解析：甲酸钠结构中存在醛基，也可在碱性条件下发生银镜反应或与新制氢氧化铜悬浊液反应，故无法与乙醛区分开。

答案：C

7．有机物甲可氧化生成羧酸，也可以还原生成醇。由甲生成的羧酸和醇在一定条件下，可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列叙述中不正确的是( )

A．甲分子中C的质量分数为40% B．甲在常温常压下为无色液体 C．乙比甲的沸点高 D．乙和甲的最简式相同

解析：甲物质可氧化生成羧酸，也可还原生成醇，说明是醛。它

氧化生成的羧酸和还原生成的醇的碳原子数相同，二者反应生成的是酯，其分子式为C2H4O2，可以知道对应的羧酸是甲酸，醇是甲醇。所以甲是甲醛，甲醛中碳的质量分数为40%，A正确；甲醛常温常压下是气体，B错误；乙是甲酸甲酯，常温下为液体，沸点比甲醛高，C正确；甲醛和甲酸甲酯的最简式都是CH2O，D正确。

答案：B

8．从松树中分离得到的松柏醇，其结构简式如下：

它不溶于水，也不

溶于NaHCO3溶液，能够跟1 mol 松柏醇起反应的H2或HBr的最大用量分别是( )

A．1 mol,2 mol C．4 mol,4 mol

B．4 mol,2 mol D．4 mol,1 mol

解析：苯环和

和醇羟基共消耗2 mol HBr。

答案：B

键共消耗4 mol H2；

键

9．阿魏酸在食品、医药等方面有广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为：

下列说法正确的是( )

A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应

C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应

D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种

答案：BD

10．下列所用除杂的试剂和操作方法均正确的是( ) 选项 ① ② ③ ④ 物质 乙烯 乙酸乙酯 苯 乙醇 杂质 二氧化硫 乙酸 苯酚 水 所用试剂 氯水 饱和的碳酸钠溶液 溴水 新制的生石灰 B．①④ D．①④

操作方法 洗气 分液 过滤 蒸馏 A.②④ C．②③

解析：①乙烯能和氯水发生加成反应；②乙酸与Na2CO3反应，乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度降低；③苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但溶于苯中；④CaO与水反应而与乙醇不发生反应。

答案：A

11．有机物A和B均是由C、H、O三种元素组成的，且A、B互为同分异构体。若A和B分别在酸性条件下水解，都只生成两种有机物(如图)，则下列说法中正确的是( )

A．X、Y一定互为同系物 B．X、Y的通式一定不相同 C．X、Y一定互为同分异构体 D．X、Y可能互为同分异构体

解析：A、B分别水解生成X、C、Y的量不确定，故X、Y的

关系不确定，如A为，B为

答案：D

12．肾上腺素可用于支气管哮喘过敏性反应，其结构简式如下。下列关于肾上腺素的叙述正确的是( )

A．该物质的分子式为C9H16NO3

B．1 mol该物质与NaOH溶液反应，可以消耗2 mol NaOH C．该物质在强碱的醇溶液中可以发生消去反应

D．该物质与浓溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 答案：B

13．下列关于有机化合物的认识不正确的是( ) A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳

B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异物体

C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋

D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热，生成硝基苯的反应属于取代反应

答案：C

14．核黄素又称维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：

有关核黄素的下列说法中，不正确的是( ) A．该化合物的分子式为C17H22N4O6 B．酸性条件下加热水解，有CO2生成

C．酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成 D．能发生酯化反应

解析：该有机物分子式应为C17H20N4O6，A错。结合题给信息

反应知在酸性条件下水解可生成

和NH3，H2CO3不稳定，受热生成CO2，所得溶

液加碱后有NH3生成，故B、C正确；该有机物有羟基，能发生酯化反应，故D正确。

答案：A

15．下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是( )

C．甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲苯 D．邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应

解析：选项A的两个双键均可加成，故有同分异构体；选项B可消去得CH3CH2CH===CH2或CH3CH===CHCH3；选项C可生成

邻位或对位—硝基甲苯；选项D反应的产物是

答案：D

。

16．科学家最近在－100 ℃的低温下合成了一种结构简式为

的烃X，红外光谱和核磁共振表明其分子中氢原子的化学环

境只有一种，根据分析，下列说法中不正确的是( )

A．X的分子式为C5H4

B．X中碳原子的化学环境有2种

C．1 mol X在一定条件下可与2 mol氢气发生反应 D．X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 答案：D

17．下列有机物有四种同分异构体的是( ) A．分子式为C4H10的二氯取代物 B．分子式为C4H8O2的有机物

C．乙苯的一氯取代物

D．分子式为C3H9N的有机物，其中N原子以三个单键与其他原子相连

答案：D

18．从葡萄籽中提取的原花青素结

，具有生物活性，如抗氧化和

自由基清除能力等。有关原花青素的下列说法不正确的是( )

A．物质可以看作醇类，也可看作酚类 B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应 C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应 D．1 mol该物质可与7 mol Na反应

解析：该物质中既有酚羟基又有醇羟基，可以看作醇类，也可以看作酚类，A正确；该物质中苯环上“—OH”的邻对位有四个位置可以发生取代反应，所以1 mol该物质可与4 mol Br2反应，B正确；该物质中含有5个酚羟基，所以1 mol该物质可与5 mol NaOH反应，C不正确；该物质中共有7个羟基，所以1 mol该物质可与7 mol Na反应，D正确。

答案：C

二、简答题(共46分)

19．(8分)如表是A、B、C、D、E五种有机物的有关信息：

①能使溴的四氯化碳溶液褪色； A ②比例模型为： ③能与水在一定条件下反应生成C ①由C、H两种元素组成； B ②球棍模型为： ①由C、H、O三种元素组成； C ②能与Na反应，但不能与NaOH溶液反应； ③能与E反应生成相对分子质量为100的酯。 ①相对分子质量比C少2； D ②能由C氧化而成； ①由C、H、O三种元素组成； E ②球棍模型为：根据表中信息回答下列问题： (1)A与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称叫做________；写出在一定条件下，A生成高分子化合物的化学反应方程式___________________________________________。

(2)A与氢气发生加成反应后生成分子F，与F在分子组成和结构上相似的有机物有一大类(俗称“同系物”)，它们均符合通式

CnH2n＋2。当n＝________时，这类有机物开始出现同分异构体。

(3)B具有的性质是________(填序号)：①无色无味液体、②有毒、③不溶于水、④密度比水大、⑤与KMnO4酸性溶液和溴水反应褪色、⑥任何条件下不与氢气反应；写出在浓硫酸作用下，B与浓硝酸反应的化学方程式：_______________________________________

________________________________________________。 (4)C与E反应生成相对分子质量为100的酯，该反应类型为________；其化学反应方程式为___________________________

___________________________________________________。 (5)写出由C氧化生成D的化学反应方程式：

__________________________________________________ __________________________________________________。 解析：根据A的比例模型可知A是C2H4，B是苯，C和Na能反应，说明有羟基，不能和NaOH反应，说明无酸性，所以是醇类，D由C氧化而来，而且相对分子质量比C少2，即由醇的脱氢氧化而得，根据E的球棍模型可知E为CH2＝CH－COOH，C能和E反应生成相对分子质量为100的酯，则推出C是乙醇，D就是乙醛。

答案：

二溴乙烷

nCH2===CH2一定条件――→CH2—CH2 (2)4 (3)②③

(4)取代反应(或酯化反应)

CH2===CH—COOH＋HO—CH2CH3浓硫酸△

CH2===CH—COOCH2CH3＋H2O

或→Ag2CHCHO＋2HO (5)2CH3CH2OH＋O2Cu――32△

20．(4分)分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。

说明：①不考虑同一碳原子上连有两个羟基；

②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。

(1)甲分子中没有甲基，且1 mol甲与足量金属Na反应生成1 mol H2。若甲能与NaHCO3溶液反应，则甲的结构简式为________；若甲能发生银镜反应，则甲的结构简式为________。

(2)乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na反应，则乙的结构简式为________。

(3)丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境相同，且丙与金属Na不反应，则丙的结构简式为______。

解析：(1)中1 mol甲与足量金属Na反应生成1 mol H2，说明有两个羟基(醇羟基或羧酸中的羟基)，又因为甲还能与NaHCO3溶液反应，故原结构中含有一个醇羟基和一个羧基，则结构简式为CH2(OH)CH2COOH；若甲能发生银镜反应，则说明甲中含有醛基，

则其结构简式为。

(2)乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na反应，说明乙分子中碳原子和氢原子都是等效的，且没有羟基存在，具有对称性，故结构简式为H2COCH2OOCH2。

(3)丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境相同，

说明氢原子呈对称结构，碳和氧原子则有两种排列方式，三个氧原子有两种排列方式，则必有一种是碳氧双键，另一各是碳氧单键。由此可得结构简式为CH3OCOOCH3。

答案：(1)HOCH2CH2COOH HOCH2CH(OH)CHO

(2)

(3)CH3OCOOCH3

21．(8分)有机物A(C6 H8 O4)为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色，难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B(C4 H4O4)和甲醇。B分子中没有支链，通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。

(1)A可以发生的反应有________ (选填序号)。 ①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应

(2)与B含有相同官能团的同分异构体的结构简式是______________________________________。

(3)由B制取A的化学方程式是________________。

(4)某氨基酸(C4 H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取：

HClNH3

B ――→ C ――→某氨基酸

该氨基酸的结构简式是____________________。

解析：(1)A(C6H8O4)能使溴水褪色，说明A中含有不饱和键，说明A可以发生加成反应、加聚反应、氧化反应。

(2)(3)A(C6H8O4)在酸性条件下水解，生成B(C4H4O4)和甲醇

(CH3OH)，根据碳原子守恒，可知1分子A能生成1分子B和2分子甲醇，同时也知A是一种酯，B中有2个—COOH，因为A中有不饱和键，所以B中也有不饱和键，由此推知B的结构简式为HOOC—CH===CH—COOH，由B＋甲醇―→A的化学方程式为：HOOC—CH===CH—COOH＋2CH3OH浓硫酸△H3COOC—CH ===CH—COOCH3＋2H2O，由A的结构可知A不能发生酯化反应。现要求写出与B含相同官能团的同分异构体，只能改变官能团的位置，可知该物质为CH2===C(COOH)2。

答案：(1)①③④ (2)CH2===C(COOH)2

22．(8分)乙醛在氧化铜催化剂存在的条件下，可以被空气氧化成乙酸。依据此原理设计实验制得并在试管C中收集到少量乙酸溶液(如图所示：试管A中装有40%的乙醛水溶液、氧化铜粉末；试管

C中装有适量蒸馏水；烧杯B中装有某液体)。已知在60～80 ℃时用双连打气球鼓入空气即可发生乙醛的氧化反应，连续鼓入十几次反应基本完全。有关物质的沸点见下表：

物质 沸点 乙醛 20.8 ℃ 乙酸 117.9 ℃ 甘油 290 ℃ 乙二醇 197.2 ℃ 水 100 ℃ 请回答下列问题： (1)试管A内在60～80 ℃时发生的主要反应的化学方程式为(注明反应条件)________。

(2)如图所示在实验的不同阶段，需要调整温度计在试管A内的位置，在实验开始时温度计水银球的位置应在________；目的是________；当试管A内的主要反应完成后温度计水银球的位置应在________，目的是________。

(3)烧杯B的作用是________；烧杯B内盛装的液体可以是________(写出一种即可，在题给物质中找)。

(4)若想检验试管C中是否含有产物乙酸，请你在所提供的药品中进行选择，设计一个简便的实验方案。所提供的药品有：pH试纸、红色的石蕊试纸、白色的醋酸铅试纸、碳酸氢钠粉末。实验仪器任选。该方案为_____________________________________________

________________________________________________。 CuO答案：(1)2CH3CHO＋O260――→℃2CH3COOH ～80

(2)试管A的反应液中 测量反应溶液的温度 略低于试管A的支管口处 收集含乙酸的馏分

(3)使试管A内的反应液均匀受热发生反应，使生成的乙酸变成蒸气进入试管C 乙二醇或甘油(只写一个)

(4)方案一：将少量碳酸氢钠粉末，放入一支洁净的试管中，加入少量试管C中的液体，若有气体产生，则说明试管C中含有产物乙酸

方案二：把一块pH试纸放在表面皿(或玻璃片)上，用洁净、干燥的玻璃棒蘸取试管C内的液体，点在pH试纸中部，试纸变色后，用标准比色卡比较来确定溶液的pH，进而说明是否有乙酸生成(答案合理均正确)

23．(12分)(2013·新课标全国卷Ⅱ)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢； B2H6－

②R—CH＝CH2H①――→R—CH2CH2OH；

2O2/OH

③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；

④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为_________________________________。 (2)D的结构简式为_________________________________。 (3)E的分子式为___________________________________。 (4)F生成G的化学方程式为________________________，该反应类型为__________。

(5)I的结构简式为__________。

(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有__________种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，写出J的这种同分异构体的结构简式__________。

解析：(6)满足条件的J的同分异构体在苯环上只有两个取代基，且含有醛基的羧基两种官能团，两取代基分别处于苯环的邻、间、对位置，这两个取代基可以分别是“—CHO与

答案：(1)2－甲基－2－氯丙烷(或叔丁基氯)

24．(6分)某酯A的化学式为C9H10O2，且A分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。现测出A的核磁共振氢谱图有5个峰，其面积之比为1:2:2:2:3。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如下图：

试回答下列问题。

(1)A的结构简式可为C6H5COOCH2CH3、C6H5CH2OOCCH3、________。

(2)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中不含甲基且属于芳香酸的B的结构简式：__________________________。

(3)已知C是A的同分异构体，分子中不含甲基，且遇FeCl3溶液显紫色，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛，且有如下转化关系。

①写出D→E的化学方程式：________________________。 ②请用合成反应流程图表示出由C合成F的最合理的合成方案(注明反应条件)。

提示：合成反应流程图表示方法示例如下：

解析：(1)由A苯环上只有一个取代基，且核磁共振氢谱图5个峰面积之比为1:2:2:2:3，可知分子结构中一定含有甲基，符合该结构特点的酯除C6H5COOCH2CH3、C6H5CH2OOCCH3外还可以是

。(2)不含甲基即苯环上只有1个

取代基，所以符合题意的芳香酸结构只能为

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