2019年高考化学二轮复习专题28有机合成练习

专题28有机合成

1．已知有机化合物A、B、C、D、E存在下图所示转化关系，且C能跟NaHCO3发生反应，C和D的相对分子质量相等，E为无支链的化合物。

请回答下列问题：

(1)已知E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，则E的分子式为________________________。

(2)B在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为________________________________________________________________________。

(3)D也可以由溴代烃F在NaOH溶液中加热来制取，写出此反应的化学方程式：________________________________________________________________________。 (4)反应①的化学方程式：__________________________________

________________________________________________________________________。

(5)B有多种同分异构体，请写出一种同时符合下列四个条件的结构简式：________________________________________________________________________。 a．能够发生水解 b．能发生银镜反应 c．能够与FeCl3溶液显紫色 d．苯环上的一氯代物只有一种

(3)D(CH3CH2CH2OH)也可以由溴代烃F在NaOH溶液中加热来制取，此反应的化学方程式为CH3CH2CH2BrH2O＋NaOH――→CH3CH2CH2OH＋NaBr。 △

(5)B的多种同分异构体中，符合下列四个条件：a.能够发生水解，含有酯基，b.能发生银镜反应，含有醛基，c.能够与FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，d.苯环上的一氯代物只有一种，符合条件的

同分异构体有：【答案】

(4)COOCH2CH2CH3CH2CH2OOCCH3＋2NaOH△, COONaCH2CH2OH＋CH3COONa＋CH3CH2CH2OH

2．醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成路线：

NBS

已知：RCH2CH===CH2――→RCHCHBrCH2。

(1)反应①的化学方程式为__________________________________________________

________________________________________________________________________。 (2)写出B的结构简式：________________。

(3)反应①～③中属于取代反应的是________(填序号)。

(4)反应④的化学方程式为_________________________________________________。 (5)反应⑤的化学方程式为_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)下列说法正确的是________(填字母)。 a．B存在顺反异构

b．1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成2 mol Ag c．F能与NaHCO3反应产生CO2

d．丁烷、1-丙醇和D中沸点最高的为丁烷 (7)写出符合下列条件的与

互为同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。 a．能与浓溴水反应生成白色沉淀； b．苯环上一氯代物有两种； c．能发生消去反应。

【解析】CH3CH2CH2Br在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成A，A为CH3CH===CH2，根据已知信息可判断B为CH2===CHCH2Br，B与溴发生加成反应生成C，C为CH2BrCHBrCH2Br。C在NaOH水溶液中发生水解反应生成D，D为丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)。简式为

发生氧化反应生成E，E的结构

。

。E被新制Cu(OH)2氧化后酸化生成F，F的结构简式为

和丙三醇发生缩聚反应生成高分子化合物

(1)根据以上分析可知反

乙醇

【答案】(1)CH3CH2CH2Br＋NaOH――→ △CH3CH===CH2＋NaBr＋H2O (2)CH2===CHCH2Br (3)③

(6)c

3．芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：

回答下列问题：

(1)A的名称是________________。I含有官能团的名称是________________________。 (2)反应⑦的作用是__________________________________________________， ⑩的反应类型是___________________________________________。

(3)写出反应②的化学方程式：___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)D分子中最多有________个原子共平面。E的结构简式为____________________________。 (5)写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：__________________。 ①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子； ②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应。

(6)将由D为起始原料制备的合成路线补充完整。

__________________(无机试剂及溶剂任选)。

O2CH3CH2OH

合成路线流程图示例如下：CH3CHO催化剂――→CH――→3COOH/△浓硫酸/△CH3COOCH2CH3

【解析】芳香烃A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B发生水解反应生成苯甲醛，结合B的分子式，可知A为

，对比C、D的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去1

分子水形成碳碳双键而生成D，D发生加聚反应生成高分子化合物E为处于对位位置，可知甲苯发生硝化反应生成F为

。由I中取代基

，F发生还原反应生成G为

，由I的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为，H被

酸性高锰酸钾溶液氧化生成I，I发生取代反应生成J，J发生水解反应生成K，可知G→H是为了保护氨基，防止被氧化。

(1)A的名称是甲苯，I含有官能团的名称是羧基、肽键。

(2)反应⑦的作用是保护氨基，⑩是肽键的水解反应，属于取代反应。

的同分异构体：①

苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，可以含有2个不同的取代基且处于对位，②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应，含有—OOCH结构，或者含有酚羟基与醛基，可能的结构简式为

【答案】(1)甲苯 羧基、肽键 (2)保护氨基 取代反应

4． PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，具有广泛应用，其结构简式为

其中，A可使Br2的CCl4溶液褪色，B中有五种不同化学环境的氢原子，D可与FeCl3溶液发生显色反应；E可与H2发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰。

请回答下列问题：

(1)A

与

Cl2反应的产物名称是______________________，B

的结构简式是

________________________________________________________________________。 (2)第③步反应的化学方程式是_______________________________________________。 (3)碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸，乳酸能发生的化学反应有________(填字母)。 a．取代反应 c．消去反应

B．加成反应 D．加聚反应

(4)碳酸二甲酯有多种同分异构体，写出其中能与Na2CO3溶液反应的所有同分异构体的结构简式(乳酸除外)_________________ ______________________

________________________________________________________________________。 (5)第④步反应的化学方程式是_______________________________________________。

【解析】根据“A可使Br2的CCl4溶液褪色”和A的分子式可推出A的结构简式为CH2===CHCH3；A与苯反应生成B，且“B中有五种不同化学环境的氢原子”，结合B的分子式(C9H12)，可推出B的结构简式为出D的结构简式为

；结合D的分子式(C6H6O)和“D可与FeCl3溶液发生显色反应”，可推；结合E的分子式(C3H6O)和“E可与H2发生加成反应，其核磁共振氢谱

，再根据双酚A的分子式(C15H16O2)和PC的结构简式，A

的

结

构

简

式

为

为单峰”，可推出E的结构简式为可

推

出

双

酚

H2O。

(3)乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH，其中含有羧基和羟基，能发生取代反应、消去反应。(4)碳酸二甲酯的分子式为C3H6O3，能与Na2CO3溶液反应，说明其分子中含有羧基，则满足条件的同分异构体(乳酸除外)为HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH。(5)由已知方程式类推，双酚A与碳

酸二甲酯反应的化学方程式为【答案】

(3)ac

(4)HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH

5．分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，符合下列条件：

①其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1∶2∶6∶1，②其苯环上有四个取代基(其

中两个为甲基)，且苯环上的一卤代物只有一种；③水解酸化后的产物C能发生银镜反应，D遇FeCl3溶液显色且E能与浓溴水反应。 在一定条件下可发生下述一系列反应：

请回答下列问题：

(1)X中含氧官能团的名称是________。 (2)E可能具有的化学性质是________(填字母)。 a．取代反应

B．消去反应 c．氧化反应 d．还原反应

(3)在上述反应中有机物发生还原反应的是________。 a．A→B

(4)写出下列反应的化学方程式：

①A→B：____________________________________________________； ②F→H：_________________________________________________。

(5)同时符合下列条件的E的同分异构体共有________种，其中一种的结构简式为________。 a．能发生水解反应 b．遇FeCl3溶液显色

c．含有苯环，苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

【解析】X是分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物，不饱和度为11－6＝5，除含一个苯环外，还有一个不饱和度，分子中有2个O原子，能发生水解反应，含有酯基；苯环上除两个—CH3外，还有两个取代基，水解后C中有—CHO，D中有酚—OH，也有—CHO，且酚—OH邻位或对位上有H原子，由②知，一个取代基为—CHBr2，另一个为—OOCH，再由核磁共振氢谱吸收面积比为1∶2∶6∶2及

B．D→E c．E→F D．F→H

苯环上一卤代物只有一种可得，X为，C为HCOOH，B为HCHO，A为CH3OH，D为

【答案】(1)酯基 (2)acd (3)c (4)①2HCH2OH＋O2―→2HCHO＋2H2O

6．有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图。

已知以下信息：

③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y。 ④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。

回答下列问题：

(1)X的含氧官能团的名称是__________，X与HCN反应生成A的反应类型是__________。 (2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是 ________________________________。

(3)X发生银镜反应的化学方程式是_______________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是

________________________________________________________________________。

(5)的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶

液发生显色反应；④含氧官能团处在对位。

满足上述条件的同分异构体共有__________种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式________________________________________。

(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸的路线(其他试剂任选)。

反应试剂反应试剂(合成路线常用的表示方式为：A反应条件――→B……反应条件――→目标产物) 【解析】根据扁桃酸的结构简式结合信息①不难推出A为

7.已知有机化合物A、B、C、D、E存在下图所示转化关系，且C能跟NaHCO3发生反应，C和D的相对分子质量相等，E为无支链的化合物。

请回答下列问题：

(1)已知E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，则E的分子式为________________________。

(2)B在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为________________________________________________________________________。

(3)D也可以由溴代烃F在NaOH溶液中加热来制取，写出此反应的化学方程式：________________________________________________________________________。 (4)反应①的化学方程式：__________________________________

________________________________________________________________________。

(5)B有多种同分异构体，请写出一种同时符合下列四个条件的结构简式：________________________________________________________________________。 a．能够发生水解 b．能发生银镜反应 c．能够与FeCl3溶液显紫色 d．苯环上的一氯代物只有一种

102×58.82×9.8%

【解析】由E的相对分子质量为102可得，E分子中N(C)＝＝5，N(H)＝＝10，

121102－12×5－10

则N(O)＝＝2，E的分子式为C5H10O2，C能与NaHCO3溶液反应，含有—COOH，C与D

16反

应

生

成

【答案】

(4)COOCH2CH2CH3CH2CH2OOCCH3＋2NaOH△, COONaCH2CH2OH＋CH3COONa＋CH3CH2CH2OH

8.醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成路线：

NBS

已知：RCH2CH===CH2――→RCHCHBrCH2。

(1)反应①的化学方程式为__________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)写出B的结构简式：________________。

(3)反应①～③中属于取代反应的是________(填序号)。

(4)反应④的化学方程式为_________________________________________________。 (5)反应⑤的化学方程式为_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)下列说法正确的是________(填字母)。 a．B存在顺反异构

b．1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成2 mol Ag c．F能与NaHCO3反应产生CO2

d．丁烷、1-丙醇和D中沸点最高的为丁烷 (7)写出符合下列条件的与

互为同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。 a．能与浓溴水反应生成白色沉淀； b．苯环上一氯代物有两种； c．能发生消去反应。

【解析】CH3CH2CH2Br在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成A，A为CH3CH===CH2，根据已知信息可判断B为CH2===CHCH2Br，B与溴发生加成反应生成C，C为CH2BrCHBrCH2Br。C在NaOH水溶液中发生水解反应生成D，D为丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)。简

发生氧化反应生成E，E的结构

乙醇

【答案】(1)CH3CH2CH2Br＋NaOH――→ △CH3CH===CH2＋NaBr＋H2O (2)CH2===CHCH2Br (3)③

(6)c

9．芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：

回答下列问题：

(1)A的名称是________________。I含有官能团的名称是________________________。 (2)反应⑦的作用是__________________________________________________， ⑩的反应类型是___________________________________________。

(3)写出反应②的化学方程式：___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)D分子中最多有________个原子共平面。E的结构简式为____________________________。 (5)写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：__________________。 ①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子； ②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应。

(6)将由D为起始原料制备的合成路线补充完整。

__________________(无机试剂及溶剂任选)。

O2CH3CH2OH

合成路线流程图示例如下：CH3CHO催化剂――→CH――→3COOH/△浓硫酸/△CH3COOCH2CH3

【解析】芳香烃A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B发生水解反应生成苯甲醛，结合B的分子式，可知A为

，对比C、D的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去1

分子水形成碳碳双键而生成D，D发生加聚反应生成高分子化合物E为。由I中取代基

处于对位位置，可知甲苯发生硝化反应生成F为，F发生还原反应生成G为

，H被

，由I的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为

酸性高锰酸钾溶液氧化生成I，I发生取代反应生成J，J发生水解反应生成K，可知G→H是为了保护氨基，防止被氧化。

(1)A的名称是甲苯，I含有官能团的名称是羧基、肽键。

(2)反应⑦的作用是保护氨基，⑩是肽键的水解反应，属于取代反应。

的同分异构

体：①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，可以含有2个不同的取代基且处于对位，②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应，含有—OOCH结构，或者含有酚羟基与醛基，可能的结构简式为

【答案】(1)甲苯 羧基、肽键 (2)保护氨基 取代反应

10.PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，具有广泛应用，其结构简式为

其中，A可使Br2的CCl4溶液褪色，B中有五种不同化学环境的氢原子，D可与FeCl3溶液发生显色反应；E可与H2发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰。

请回答下列问题：

(1)A

与

Cl2反应的产物名称是______________________，B

的结构简式是

________________________________________________________________________。 (2)第③步反应的化学方程式是_______________________________________________。 (3)碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸，乳酸能发生的化学反应有________(填字母)。 a．取代反应 c．消去反应

B．加成反应 D．加聚反应

(4)碳酸二甲酯有多种同分异构体，写出其中能与Na2CO3溶液反应的所有同分异构体的结构简式(乳酸除外)_________________ ______________________

________________________________________________________________________。 (5)第④步反应的化学方程式是_______________________________________________。

【解析】根据“A可使Br2的CCl4溶液褪色”和A的分子式可推出A的结构简式为CH2===CHCH3；A与苯反应生成B，且“B中有五种不同化学环境的氢原子”，结合B的分子式(C9H12)，可推出B的结构简式为出D的结构简式为

；结合D的分子式(C6H6O)和“D可与FeCl3溶液发生显色反应”，可推；结合E的分子式(C3H6O)和“E可与H2发生加成反应，其核磁共振氢谱

为单峰”，可推出E的结构简式为，再根据双酚A的分子式(C15H16O2)和PC的结构简式，

可推出双酚A的结构简式为H2O。

(3)乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH，其中含有羧基和羟基，能发生取代反应、消去反应。(4)碳酸二甲酯的分子式为C3H6O3，能与Na2CO3溶液反应，说明其分子中含有羧基，则满足条件的同分异构体(乳酸除外)为HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH。(5)由已知方程式类推，双酚A与碳

酸二甲酯反应的化学方程式为【答案】

(3)ac

(4)HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH

11．分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，符合下列条件：

①其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1∶2∶6∶1，②其苯环上有四个取代基(其中两个为甲基)，且苯环上的一卤代物只有一种；③水解酸化后的产物C能发生银镜反应，D遇FeCl3

溶液显色且E能与浓溴水反应。 在一定条件下可发生下述一系列反应：

请回答下列问题：

(1)X中含氧官能团的名称是________。 (2)E可能具有的化学性质是________(填字母)。 a．取代反应

B．消去反应 c．氧化反应 d．还原反应

(3)在上述反应中有机物发生还原反应的是________。 a．A→B

(4)写出下列反应的化学方程式：

①A→B：____________________________________________________； ②F→H：_________________________________________________。

(5)同时符合下列条件的E的同分异构体共有________种，其中一种的结构简式为________。 a．能发生水解反应 b．遇FeCl3溶液显色

c．含有苯环，苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

【解析】X是分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物，不饱和度为11－6＝5，除含一个苯环外，还有一个不饱和度，分子中有2个O原子，能发生水解反应，含有酯基；苯环上除两个—CH3外，还有两个取代基，水解后C中有—CHO，D中有酚—OH，也有—CHO，且酚—OH邻位或对位上有H原子，由②知，一个取代基为—CHBr2，另一个为—OOCH，再由核磁共振氢谱吸收面积比为1∶2∶6∶2及

B．D→E c．E→F D．F→H

苯环上一卤代物只有一种可得，X为，C为HCOOH，B为HCHO，A为CH3OH，D为

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