有机化学复习题(1)

有机化学复习题

一、单选题

1. 比较下列化合物的亲核加成反应活性最小的是（ D ）。 ACF3CHOBCH3CHOCClCH2CHOD CH3COCH3

2．下列化合物酸性最强的是（ C ）。

A.ClCH2CH2CCOOHB.CH3COOHC.Cl2CHCOOHD.ClCH2COOH

3．下列卤代烃进行SN1反应的速度最快的是：（ C ）。

ACH2BrCH2BrBNO2NO2CCH2BrDCH2Br

OCH3CH3

4． 在由丙烯醛还原为丙醛中，用于保护醛基的反应是（ A ）。

A．缩醛（酮）的生成反应 B．羟醛缩合反应 C．格林试剂与醛酮的反应 D．氧化还原反应

3.正碳离子：①　　　　　　　，②　　　+CH2，③++，④+，稳定性由高到低的顺序是( )。

A．④＞③＞②＞① B．①＞②＞③＞④ C．③＞④＞②＞① D．④＞②＞③＞① E．④＞①＞②＞③

7.下列化合物酸性最强的是（ C. ）。

OHABBrACH3CHOBCH3COCH2CH3OHCOHDNO2COHCH3

CH3CH2COCH2CH3DCH3CHCH2CH3OH

8．下列化合物哪个不能发生碘仿反应。(C

9.下列化合物水解速度最快的是：（ A ）。

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COClA.B.OOCONH2C.COOCH3OD.CCCH3

10．能与Tollens试剂反应的化合物是（ B ）。 A．乙醇 B．苯甲醛 C．环己酮 D．苯乙酮

11、下列卤代烷中，最易发生亲核取代反应的是（C ）。

HH3CCBrHH3CCBrb.HH3CCBrc.HH3CCBrd.a.

NO2OCH3CH3

12、既有顺反异构，又有对映异构的是（ D ）。

HCH3BrB.CH2CHCHCH3C.ClClD.CH3CHCCHCH3A.BrH13、下列化合物能被托仑试剂氧化的是（C ）；

OHCH2OHCHOCOCH3A、

B 、 C 、 D 、

14．下列化合物与HCN加成活性最高的是（ C ）；

A.CH3CHOB.CH3COCH3C.CF3CHOD.CH3COCHCH2

15、属于季铵盐类的化合物是（ C ）。

N2ClA.+-B.NH3Cl+-C.N(CH3)3Cl+-D.NH(CH3)2Cl+-

16、下列化合物按SN1历程反应速度最快的是（ D ）。

CH2Br A. CH3CH2CH2CH2Br

B.

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C.CH2CH2Br

CH3CH2—CH—CH3D.Br

17、下列化合物能用来制备Grignard 试剂的是( D )。

A. CH3CHNH2CH2Br B BrCH2COCH3 C. CH3CH2OCH2CH2Br D. HC≡CCH2CH2-Cl

18．下列哪些化合物能和饱和NaHSO3水溶液加成？( A )

A：丁醛 B：1-苯-2-丁酮 C：丁醇 D：3-己酮 19、下列化合物能形成分子内氢键的是？( D )。

A、间硝基苯酚 B、对硝基苯酚 C、邻甲苯酚 D、邻硝基苯酚 20．将CH3CH=CHCH2CHO氧化成CH3CH=CHCH2COOH选择下列哪种试剂较好？（C ）

A：酸性KMnO4 B：K2Cr2O7 + H2SO4 C：托伦斯试剂 D：HNO3 21、乙酸与乙醇发生酯化反应时，加浓H2SO4的作用是（ D ）。 A. 脱水作用 B. 吸水作用 C. 氧化作用 D. 既起催化作用又起吸水作用 22、下列化合物为手性分子的是（ C ）。

CO2HHHCH3HCH3ClCH3CO2HHClCH3H3CCO2HCH3CH3A. B. C. D.

23．下列化合物酸性最强的是( C )。

A：C6H5COOH B：CH3COOH C：FC2COOH D：ClCH2COOH 24. 下列化合物中的碳为SP3杂化的是：( A )。

A：乙烷 B：乙炔 C：乙烯 D：苯

25、用甲苯合成对乙酰基邻溴苯甲酸，其合成路线为（ A ）。

A.先乙酰化再溴代最后再氧化；B.先溴代再氧化最后再乙酰化；C.先氧化再溴代最后再乙酰化；D.先乙酰化再氧化最后再溴代。

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CH3HCl26．与 HBrCH3CH3CH3ClCH3A.HClHCHH3BrHB.ClHD.ClH3BrHCH3CHBrC.BrHCH3CH3 B)

27．化合物 Br中存在的共轭体系有（ ）。 CHCHCH3C)

A.σ—π, π—π B. P—π, π—π C. σ—π, P—π D. P—π

28．下列化合物与AgNO3乙醇溶液反应，最先生成AgBr(B)(沉淀的是（ ）。

BrBrBrA.CHCH3B.CH2CH3C.CCH2D.CH2Br互为对映体的是（ ）。

二、对下列各题的内容进行判定，正确的在( )中写上“√”，错误的在( )“×”：

1．离域键不是共价键。（ √）

2．鉴别乙醇、异丙醇和叔丁醇可用Lucas试剂。（ √ ） 3．苯的Kekulé式为：对

4．顺反异构体的命名中，Z，E构型标记法中的Z、E构型与 顺反构型标记法中的顺、反构型相对应。（错 ）

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中写上 5．2-丁醇脱水成烯的取向服从Morkovnikov规则。（ √） 6．邻硝基苯酚发生亲电取代反应时，第三个基团优先进入羟 基的对位。（错 ）

7．是否存在手性碳原子是分子有否手性的标志。（ 错） 8．Grignard试剂在制备时对无水条件要求非常严格。（ √） 9．Walden转化是SN1反应机制的标志。错（ ）

10．取代酚的酸性强弱与取代基的种类、数目等因素有关。斥 电子取代基使苯酚酸性减弱。（√ ）

11．手性分子中不一定存在手性碳原子。 （ ）√

12．增加亲核试剂的浓度反应速度明显加快，属于SN2反应。 （ 错 ） 13．醇脱水生成烯烃的消除取向严格服从马氏规则。 （ 错 ） 14．凡是丙二烯中的碳原子都是以SP2杂化的。 （ 错）

三、用系统命名法命名下列各化合物(有手性碳原子要用R/S标出其构型）或由名称写结构

5-硝基萘甲醛

CH31HBrC2H52H3CCH2CHONO2

（s）2-溴丁烷 4-甲基-2硝基乙醛

4、对甲基间硝基乙酰苯胺

5、丁烯二甲酸酐 6、 2-萘酚 4-甲基-6硝基-2-萘乙酸

COOHNO 8． C6H5CONHCH2CH3 苯丙酰胺

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7.2CH3

9. 2—甲氧基环戊酮 10. 苦味酸

13.写出

的系统名称。 14.写出6-甲基-2-羟基庚酸的构造式。

四、用化学方法区别下列各组化合物

1.C6H5CHOCH3CHOOH3CC-CH2CH3

碘仿，黄色晶体。银镜。

2. 环己醇、环己甲酸、邻甲苯酚 碳酸氢钠，环己甲酸。氯化铁显色。

3. 氯化苄、溴化苄、碘化苄 硝酸银的乙醇溶液，紫红，黄，白

4.甲酸、丙酸、丙二酸。

加热，甲酸和丙二酸产生co2。加费林试剂，砖红色沉淀。

5、1-苯乙醇、2-苯乙醇、苯甲醇。

叔，仲，伯，醇。卢卡斯试剂，常温立即，几分钟，加热。

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6．

CH2Cl

CH3Cl

CH2CH2Cl

硝酸银的醇溶液，生成氯化银快慢，1＞3＞2

7．氯苯，苄氯，1-氯环己烯，3-氯环己烯

同上，2＞3＞4＞1

8．乙醇，乙醛，正丙醇，苯甲醛

菲林，分开醛醇，碘仿，分开醛，碘仿分开

五、完成下列反应

1.CHO+HOCH2CH2OH干HCl?

？

CH4.ClCH2ClCHClKCN?

CH2OH+COCl?5.CH3CH36.C(CH3)3KMnO4/H+?

.

7.PhCH2CONH2NaOBr + 2NaOH？第 7 页 共 4 页

CHO10.+HCHOCOCH3浓 NaOH ?

12.HO+SOCl2?

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COCl9.NH3?NaOBrOH-?

CH311.CHCHCH3CH3Cl2hυ

12．

+HBr

CH2CH3 13．

h| í+Cl2

CH2CH3 1 4．

HI CH3O

15． )CCHCHCHKMnMO(CH4323 +H , OH

O 16． Zn(Hg) , HCl

17． CHCHCHO+HCNCH3

18． SO H

3 浓混酸

CHO 1 9．

+HCHO CH3O_

??OH20． CH3CH2CHO

21． CH3KMnMO4

+ H CH2CH3?¨NaOH第 9 页 共 4 页

六、用指定原料合成（无机原料任选）

O5.由乙醛为原料合成CH3CHOCHCH3

CH2CH2

3、由C3的有机物合成丁酸 （其他试剂任选）。

CH2CH2CH2CH34.由合成NO2（其他试剂任选）。

5．由 合成

COOHNO2第 10 页 共 4 页

6. 以乙烯为原料(无机试剂任选)合成乙酰乙酸乙酯。

七．用化学方法鉴别下列各组化合物。

1．氯苯，苄氯，1-氯环己烯，3-氯环己烯 2．乙醇，乙醛，正丙醇，苯甲醛

3．苯丙氨酸，3-苯基丙酸，3-（4-氨基苯基）丙酸

八、推测结构

1、化合物（A）分子式为C8H16O,不与Na,NaOH及KMnO4反应，而能与浓HI作用生成化合物C7H13OH（B）,（B）与浓H2SO4共热生成化合物C7H12（C）, （C）经臭氧化水解后得产物C7H12O3 (D), (D) 为链状化合物。试推导(A)、(B)、(C)、(D)的构造式

2.化合物A的分子式为C9H8， A与氯化亚铜的氨溶液反应生成红色沉淀；A在铂存在下加氢生成分子式C9H12 的化合物B；A和B经KMnO4氧化都生成分子式为C8H6O4的化合物C，C受热生成分子式为C8H4O3的酸酐D。试推测A、B、C、D的构造式。

3.某卤代烃分子式为C6H13I ,用 KOH /C2H5OH处理后得到的产物臭氧化，产物再经还原后水解生成(CH3)2CHCHO和 CH3CHO，请写出该卤代烃的结构及有关反应式。

4． 化合物A的分子式为C6H10O3，有酸性和旋光活性，能与2,4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀，与FeCl3作用显紫色。A在铂催化下加氢得化合物B，B受热脱水生成C，C在酸性高锰酸钾作用下加热得两种羧酸，并有二氧化碳放出。试推出A、B和C的结构式。

九、简要回答下列问题

1、如何除去甲苯中少量的苯酚？

2.下列化合物哪一个酸性最强？试说明理由。

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3、卤代烷与NaOH在水与醇的混合物中进行反应，指出哪些属于SN2，哪些属于SN1。

a. 产物构型完全转化。 b. 有重排产物。

c. 亲核试剂的亲核性越强，反应速度越快。

d. 反应相对速度：3°RX ＞ 2°RX ＞ 1°RX e. 增加溶剂的含水量，速度明显加快。 f. 反应不分阶段，一步完成。

4、用纽曼投影式画出1，2—二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的a. b. c. d. 各代表哪一种构象的内能？ a

c

能 量

b

d

C—C旋转角度/度

5、将下列化合物按酸性增强的顺序排列

OHOHOHOHa、

OH b、

CH3OH

NO2c、

O CH3 d、

NO2

NO22e、 f、 6、将下列化合物按E1消除反应速率由快到慢排列

CHBrCH3CHBrCH3NO

CHBrCH3CHBrCH3NO2a、 b、

7、用反应机理解释下面实验事实

c、

O CH3 d、

CH3

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CH2OHH+++8.乙二醇为什么沸点比其甲醚的沸点高？

9．试设计一个最简单的化学方法，帮助某工厂分析其排出的工业废水中是否含有醛类，

是否含有甲醛？

：名姓 线 ： 号 学 订 ： 号 班 学 教 装 ：业专级年第 13 页 共 4 页

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