有机化学B（带答案）

广西中医药大学成教院

级（专业） 专科业余班《有机化学》试卷（B）

姓名：＿＿＿＿＿＿＿ 学号：＿＿＿＿＿＿＿ 分数：＿＿＿＿＿＿

一、命名下列各物种或写出结构式。(本大题分9小题, 每小题1分, 共9分)

1、 写出

的系统名称。

2、 写出1-甲基环己烯的构造式。

3、写出 4、写出

的系统名称。

的系统名称。

5、写出异丙醇的构造式。

6、写出对苯醌的构造式。 7、写出 8、写出

9、写出不对称二(1-甲基丙基)乙烯的构造式。

的系统名称。

的习惯名称。

1

二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）(本大题共8小题，总计13分)

1、(本小题1分)

2、(本小题1分)

3、(本小题1分)

( )(写Fischer投影式)

4、(本小题1分)

5、(本小题2分)

(

)+(

)

6、(本小题2分)

( )

7、(本小题2分)

8、(本小题3分)

2

三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 (本大题共3小题，总计9分)

1、(本小题3分)

将下列化合物按与HBr加成活性大小排序：

(A) FCH == CH2 (B) BrCH == CH2 (C) ClCH == CH2

2、(本小题3分)

将下列化合物按苯环上亲电取代反应的快慢排列成序：

3、(本小题3分)

比较在KOH醇溶液中脱除HBr的难易(由易到难排序)：

(C) CH3CH==CHBr

四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。(本大题共2小题，总计7分)

1、(本小题4分)

什么是同分异构现象？ 试举例说明，什么是碳胳异构？什么是官能团异构？什么是官能团位置异构？

2、(本小题3分)

何为立体异构? 立体异构包括哪些异构?

3

五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (本大题共3小题，总计9分)

1、(本小题2分)

用简便的化学方法鉴别以下化合物：

2、(本小题3分)

用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物：

3、(本小题3分)

用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物：

(A) CH3CH2C≡CCH3 (B) CH3CH2CH2C≡CH

六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。(本大题共3小题，总计9分)

1、(本小题3分)

用化学方法分离1-癸烯和1-癸炔的混合物。

2、(本小题3分)

用简便的化学方法除去甲基环己烷中的少量甲苯。

3、(本小题3分)

用简便的化学方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。

七、有机合成题（完成题意要求）。 (本大题共5小题，总计21分)

1、(本小题3分)

以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成：

4

2、(本小题3分)

以丙烯为原料合成正己烷(无机试剂任选)。

3、(本小题4分)

以苯和萘为原料(无机试剂任选)合成：

4、(本小题5分)

以甲苯为原料(其它试剂任选)合成：

5、(本小题6分)

完成转化：

CH3CH2CH2I

八、推导结构题（分别按各题要求解答）。(本大题共4小题，总计15分)

1、(本小题3分)

分子式为C9H11Br的化合物，其核磁共振谱数据为：

δ＝2.15(2H)五重峰，δ＝2.75(2H)三重峰，δ＝3.38(2H)三重峰，δ＝7.22(5H)单峰 推测此化合物的构造式。

2、(本小题4分)

写出A和B的构造式： β-(邻羟基苯基)乙醇

3、(本小题4分)

5

A(C8H9OBr)B(C8H8O)(氧杂茚满，不溶于NaOH)

化合物C7H8O的红外光谱和核磁共振谱如图所示，确定其构造式。

九、反应机理题（分别按各题要求解答）。(本大题共2小题，总计8分)

1、(本小题4分)

写出下列反应的活性中间体，并指出反应机理类型：

2、(本小题4分)

写出下列反应的活性中间体，并指出反应机理类型：

6

广西中医药大学成教院

专科业余班《有机化学》试卷答案（B）

一、命名或写结构式(9分)

1、异丙基环丙烷 2、

CH3 3、4-乙基-1,4-庚二烯

OOH4、2,3,4-三甲基-3-氯己烷 5、

CH3CHCH3 6、

OCH37、新戊基 8、3-甲基-5-溴环戊烯 9、CH2=CCHCH2CH3

CHCH2CH3CH3二、完成反应式(13分)

1、

CH3OSO2OHOCH3CH3 2、

ClNO2C2H5HBr 3、

HBrMgBrC2H5CNCN +

4、C6H5CHCHCH3 5、OHNO2CH36、

NO28、

CH3 ,

NO2 ,

CH2Cl 7、HOClClCCH3OH

ClCH3CHCH=CHCH=CH2CH3CH2CHCH=CHCH2 ,

ClClCH3CH2CH=CHCHCH2

三、理化性质比较(9分)

1、B＞C＞A 2、B＞C＞D＞A 3、A＞B＞C

四、基本概念题（7分）

略。

7

五、鉴别(9分)

1、 分别用①Br2/CCl4，②AgNO3/醇鉴别之；

2、 A有四种氢，出四组峰；B有三种氢，出三组峰。

3、 A有三种氢，出三组峰，分别为(3H，三重峰)、(2H，四重峰)、(3H，单峰)，

B有四种氢，出四组峰，分别为(3H，三重峰)、(2H，多重峰)、(2H，三重峰峰)、(1H，单峰)；

六、分离提纯(9分)

1、 用AgNO3/NH3与样品反应后，过滤，再用稀硝酸处理沉淀； 2、 用浓硫酸洗； 3、用浓硫酸洗。

七、合成(21分)

1、 甲苯自由基取代后，与乙炔钠反应。

2、 丙烯在过氧化物存在下，与HBr加成，可提到1-溴丙烷；

丙烯经加溴，脱2HBr,得丙炔，丙炔与钠反应得到丙炔钠；后者与1-溴丙烷反应后催化加氢，得到目标化合物。

3、 萘在CS2或CCl4中硝化，得到α-硝基萘，再经氧化得到3-硝基1,2-苯二甲酸酐，后者与苯进行付氏酰

基化反应，。

4、 甲苯经氯化、α-氯代，氯化得。

5、 1-碘丙烷经脱HI、NBS溴代、加2HBr得。

八、推导结构(15分)

1、C9H11Br的构造式：

CH2CH2CH2Br

CH2CH2Br2、A的构造式：

； B的构造式：

OHCH2OH

O ；

3、 C7H8O的构造式：

九、反应机理(8分)

1、活性中间体：CH3CHCH3(主) 和CH3CH2CH2 (次) ， 反应机理类型：自由基取代 2、活性中间体：

+CH2C6H5H ； 反应机理类型：亲电加成

8

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