高教第二版（徐寿昌）有机化学课后习题答案第15章

第十五章 硝基化合物和胺

一、命名下列化合物：

1.CH3CH2CHCH(CH3)2NO22.CH3CH2CH2NH23.CH3NHCH(CH3)22－甲基－3－硝基戊烷 正丙胺 甲基异丙基胺 4.5.6.NHC2H5H2NNHC6H5(CH3)2CHN+(CH3)3Cl-CH33－甲基－N－乙基苯胺 N-苯基对苯二胺 氯化三甲基异丙基铵 7.C6H5SO2NHC6H58.BrN+(CH3)3Cl-N－乙基苯磺酰胺 氯化三甲基对溴苯基铵 9.(CH3)2NNO10.CH2=CHCN

N, N－二甲基－4－亚硝基苯胺 丙烯腈

二、写出下列化合物的构造式:

1, 间硝基乙酰苯胺 2，甲胺硫酸盐 3，N－甲基－N－乙基苯胺

NHCOCH3[CH3NH2]2.H2SO4CH3CH2NCH3

4，对甲基苄胺 5， 1，6－己二胺 6，异氰基甲烷

NO2CH2NH2NH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2CH3NCCH3

7，β－萘胺 8，异氰酸苯酯

NH2NCO

三、用化学方法区别下列各组化合物： 1，乙醇，乙醛，乙酸和乙胺

乙醇 乙醛 乙酸 放出二氧化乙胺 碳酸钠水溶不变 液 托伦试剂 碘，氢氧化碘仿 钠水溶液

— 不变 银镜 不变 不变 碳 — 不变 — 不变 2、邻甲苯胺 N－甲基苯胺 N,N－二甲基苯胺

解：分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应，邻甲苯胺 反应产物溶解， N－甲基苯胺生成黄色油状物， N,N－二甲基苯胺生成绿色固体。 3，乙胺和乙酰胺

解：乙胺溶于盐酸，乙酰胺不溶。 4，环己烷与苯胺。

解：苯胺溶于盐酸，环己烷不溶。 四、试用化学方法分离下列化合物：

1.CH3(CH2)3NO2溶解，分出，然后碱 溶液中和 (CH3)3CNO2NaOHaq(CH3)3CNO2溶解，分出 CH3CH2CH2NH2HClCH3(CH2)3NO2CH3CH2CH2NH2HCl酸化 CH3CH2CH2NH2.HClNaOHaqCH3CH2CH2NH2

2，苯酚，苯胺和对氨基苯甲酸

解：用氢氧化钠水溶液处理，苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液，分出有机相。有机相为含苯胺。

向水相通入二氧化碳，游离出苯酚，对氨基苯甲酸在水相中，酸化得到对氨基苯甲酸。

3，正己醇，2－己酮，三乙胺和正己胺

解：加入亚硫酸氢钠饱和水溶液，2－己酮生成晶体分出，然后用稀酸处理这个晶体又得到2－己酮。分理处2－己酮。

向正己醇，三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸，正己醇不溶，分出。 三乙胺和正己胺溶在稀盐酸中，再用氢氧化钠水溶液中和，分出三乙胺，正己胺。然后与乙酰氯反应，，正己胺发生酰基化反应，为固体，分出三乙胺。然后水解酰基化产物，得到正己胺。

五、比较下列各组化合物的碱性，试按碱性强弱排列顺序：

1.CH3CONH2CH3NH2CH3NH2NH3NH3NH2NH2>>>NH2CH3CONH22. 对甲苯胺，苄胺，2，4－二硝基苯胺和对硝基苯胺 CH2NH2NH2NH2>CH3>NO3>NO2NO23. 苯胺， 甲胺，三苯胺和N-甲基苯胺 CH3NH2>NH2NHCH3>NHCOCH3NH2>(NH2)3N4.NH2NH2NHCOCH3>5.>>N H

NHNHNH

六、完成下列反应式：

1.CH3CH2CNH3O+CH3CH2COOHCH3CH2CON(CH2CH2CH3)CH3ISOCl2LiAlH4CH3CH3CH2COCl(CH3CH2CH2)3NCH3(CH3CH2CH2)2NH2.CH3NH1,CH3I1,22,Ag2O,H2OCH3+NCH3CH3+--OHCH3NCH3CH3CH2=CHC=CH2O+2,Ag2O,H2ONOCH3CH3CH3OH(CH3)3N3,CNKCOBrCH(COOC2H5)2CNCOCH(COOC2H5)21,NaOC2H52,C6H5CH2ClOCOOC2H51,H2O,2,H+-CCOOHCOOH+COOHH2NCCH2C6H5COOHNCCH2C6H5COOC2H5COOHHOOCCHCH2C6H5NH2

七、完成下列转化：

1.CH3CHCH2CH2OHCH3CH3CHCH2CH2OHCH3NH3[O]CH3CHCH2NH2CH3CH3CHCH2COOHCH3Br2,NaOHSOCl2CH3CHCH2COClCH3CH3CHCH2NH2CH3CH3CHCH2CONH2CH3

2.CH3CHCH2CH2OHCH3CH3CHCH2CH2OHCH3CH3CHCH2CH2NH2CH3SOCl2CH3CHCH2CH2ClCH3CH3CHCH2CH2CH2NH2CH3SOCl2NaCNCH3CHCH2CH2ClCH3CH3CHCH2CH2CNCH3NH3CH3CHCH2CH2NH2CH33.CH3CHCH2CH2OHCH3CH3CHCH2CH2OHCH3H2,CatCH3CHCH2CH2CH2NH2CH3H2NCH2CH2CH2CH2NH24.CH2=CH2Br2CH2=CH25.BrCH2CH2BrCH3CH2CN2NaCNNCCH2CH2CNH2,CatH2NCH2CH2CH2CH2NH2CH2=CH2CH2=CH2HBrCH3CH2BrNaCNCH3CH2CN6.CH3CH=CH2CH3CH=CH2Br2CH3CHCOOHCH2COOHCH3CHCH2BrBrNH22NaCNCH3CHCH2CNCNH2O,H+CH3CHCOOHCH2COOH

7.CH3NO2CH3[O]COOHNO2COClSOCl2NH3NO2CONH2Br2NaOHNH2NO2NO2NO2NO2

2． CHCHCHCHOH322CH3CH3CHCH2CH2OHCH3LiAlH4CH3CHCH2CH2NH2CH3[O]CH3CHCH2CH2NH2CH3CH3CHCH2COOHCH3

NH3,-H2OCH3CHCH2CONH2CH3

八、以苯，甲苯以及三个碳原子以下的有机化合物为原料，合成下列化合物:

1.COOHCH3HNO3H2SO4CH3[O]COOHFe/HClCOOHNH22.NO2NO22HNO3NO2NH2NH2NH2Na2SNO2NO2NO2NH23.H2SO4NH2NO2HNO3H2SO4NHCOCH3HNO3H2SO4SO3HNO2HCl,H2OFe/HClNH2H2SO4NH2CH3COClNHCOCH3NH2SO3HNO2Fe/HClNH2NH2SO3H

NH24.3HNO3NO2NH4HSO2NNO2CH3O2NNH2O2NCH35.NO2CH3SO2NHH2SO4NO2CH3NO2NH2HNO3H2SO4NO2SO2NHNO22HSO3ClSO2ClNO2Fe/HClNH2NO26.2

NHNHNO2Zn,NaOH/C2H5OHNHNH7.CH3NHCH2ClCH2CH3NH2Cl2,hvCH3CH3CH2ClNHCH2

8.OCH3OH(CH3)2SO4CH3OCH3NaBH4CH2CH2NH2OCH3Cl2,hvNaCNCH3OCH3CH2Cl9.+CH2CNCH2CH2NH2[CH2N(CH3)3]Br-CH3NBSOCHNO3H2SO4CH2BrN(CH3)3+[CH2N(CH3)310.CH3CONHNO2[O]CH3CH3NO2NO2NH2[H]CH3COClHOOCNHCOCH3NHCOCH3HNO3H2SO4SOCl2HOOCNO2OCClOCNO2CH3CONHNO2

九、由对氯甲苯合成对氯间硝基苯甲酸，有三种可能的合成路线：

1， 先硝化，再还原，然后氧化， 2， 先硝化，再氧化，然后还原， 3， 先氧化，再硝化，再还原。

其中那种最好，为什么？ 解：第三种路线最好。

CH3[O]COOHHNO3H2SO4ClClClNO2ClCOOHFe/HClNH2COOH

另外两种合成路线得不到要求的产物。 十、写出下面反应历程：

OCOOCH3OCH2CH3NH2OCNCH3解： COOCH3OCCH2O+CH3NH2OCH2CHOCH2ONCH3CONHCH3-OCH2NCH3HOCNCH3O

十一、某碱性化合物A(C4H9N)经臭氧化分解，得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得到B(C4H11N)，B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能生成盐C(C7H16IN)。该盐和湿氧化銀反应，并加热分解得到D(C4H6)。D和丁炔二酸二甲酯加热反应得到E(C10H12O4),E在钯存在下，脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯，试推测A,B,C,D,E的结构，并写出各步反应式。

解: A,B,C,D,E的结构及各步反应式如下：

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