2019第四节有机合成 逆合成分析法语文

训练7 逆合成分析法

[基础过关]

一、逆合成分析法的应用

1．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯

(结构简式为)，正确的顺序是 ( )

①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚 A．①⑤②③④ C．②③⑤①④

B．①②③④⑤ D．②③⑤①⑥

2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的 ( )

①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热

③与浓硫酸共热到170℃ ④在催化剂存在情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A．①③④②⑥ C．②④①⑤⑥

B．①③④②⑤ D．②④①⑥⑤

( )

3．根据下面合成路线判断烃A为

Br2/CCl4NaOH溶液浓H2SO4

A(烃类)――――→B――――→C―――→－H―O

2

A．1-丁烯 C．乙炔

B．1,3-丁二烯 D．乙烯

二、有机合成路线的选择

4．请设计合理方案：以为原料，合成。

5．已知：中的醇羟基不能被氧化。以为原料，并以Br2等其他试

剂制取，请写出合成路线。

6．以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2-二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？

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浓H2SO4Br2/CCl4

(1)乙醇――――→CH2==CH2――――→HBr(2)乙醇――→

Br2/光照

―――→

；

；

浓H2SO4H2Br2/光照

(3)乙醇――――→CH2==CH2――――→CH—CH――――→33

催化剂7．请认真阅读下列3个反应：

①

H2SO4·SO3?发烟硫酸?――――――――――→△

。

② (苯胺，弱碱性，易氧化)

③体DSD酸

。现利用甲苯为原料，合成染料中间

()前两步合成路线如下：

(1)前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？

(2)写出后续合成路线的两种可能的设计，并对它们进行简要的评价，从中选出合理的合成路线。 三、有机合成推断

8．《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯

()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为原料进

行人工合成。其中一种合成路线如下： 回答下列问题：

(1)A、B的结构简式为____________，____________；

(2)写出反应②、⑥的化学方程式___________________________________________， ______________________；

(3)上述反应中属于取代反应的有________(填写序号)；

(4)反应__________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。 [能力提升]

9．有以下一系列反应，最终产物为草酸。

光NaOH，醇Br2/CCl4NaOH，H2OO2，催化剂O2，催化剂A――→B――→C――→D――→E――→F――→COOHCOOH Br△△△△2

已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。

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A．__________，B.__________，C.__________， D．__________，E.__________，F.__________。 10．已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：

。请根据下图回答问题：

(1)E中含有的官能团的名称是__________；

反应③的化学方程式为_____________________________________________________。 (2)已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，则B的分子式为__________。

(3)F是高分子光阻剂生产中的主要原料，F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 ____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)化合物G是F的同分异构体，属于芳香化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式：________、_________。 11．已知A是一种重要的化工原料，其分子组成为C4H9Cl，由A可合成一种有果香味的液

体H：

其中F不能发生催化氧化反应，E和G都能和新制Cu(OH)2悬浊液反应，但反应条件、实验现象不同。回答下列问题：

(1)A的同分异构体有________种，符合条件的A的结构简式为________________。 (2)与①、⑦反应类型相同的是__________(填序号)，若A中混有C，对生成的B的纯度是否有影响__________(填“是”或“否”)，理由是__________________________。 (3)写出下列反应的化学方程式：

D→E：__________________________________________________________________； G＋F→H：_______________________________________________________________。 [拓展探究]

12．美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2019年诺贝尔化学奖。

Pd

＋CH2CH—R――→碱

经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下： 回答下列问题：

(1)M可发生的反应类型是________。 a．取代反应 c．缩聚反应

b．酯化反应 d．加成反应

＋HX (X为卤原子，R为取代基)

(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是________。

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D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是________。 (3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是____________。

(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化 学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式

为

_________________________________________________________________________。

答案

1．C 2．C 3．D

4．

5．

6．方案(1)为最佳方案

7．(1)前两步的顺序不能颠倒，若颠倒即先生成得到所需产品。

(2)后续的两种合成路线为①

，再与HNO3作用时不会

，由于苯胺易被氧化且

NaClO有强氧化性，而双键加成与—NO2被还原条件不同，故以第②种方案最合理。 8．(1)CH3CHO

CuO

(2)2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O 加热CH3COOH＋(3)④⑤⑥ (4)①③

9．CH3CH3 CH3CH2Br CH2==CH2

10．(1)羧基 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

(2)C10H10O2

△

浓硫酸△

＋H2O

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(3) (4)

11．(1)4 (2)⑤ 否

的消去产物皆只有

12．(1)ad (2)(CH3)2CHCH==CH2

(3)新制Cu(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液)

，故无影响

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