有机化学-思考题

第一章 绪论

1．重点：有机化合物的定义、特性、结构、分类，共价键的属性。 2．难点：杂化轨道理论。 3．内容：

（1）有机化合物的定义 有机化合物简称有机物，是含有碳元素的化合物，指碳氢化合物及其衍生物。

（2）有机化合物的特性 有机化合物的组成和碳原子结构的特点决定了有机化合物易燃性；熔点低，受热不稳定；难溶于水，易溶于有机溶剂；反应速度慢，反应复杂，常有副反应，普遍存在同分异构现象等特性。

（3）有机化合物的结构特点 有机化合物大多数以共价键形式结合而成。碳原子为4价，碳原子之间可以形成碳碳单键、双键或叁键连接形成链状或环状化合物。常用结构简式表示有机化合物的结构式（构造式）。

（4）共价键的属性 共价键的键长、键角、键能以及键的极性和极化性都是共价键的属性，共价键的键长愈短，键能愈大，键愈牢固，表现在该有机化合物的化学性质上就愈不活泼。

（5）有机化学反应类型 包括取代反应、加成反应、消除反应、氧化反应、还原反应和聚合反应等主要反应类型。

（6）有机化合物的分类 主要按官能团进行分类，根据官能团的不同分为卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮和羧酸等不同类别的有机化合物。含有相同官能团的化合物，它们的化学性质相似。

思考题

1. 什么是有机化学？谁首先引用了“有机化学”这个名词？有机化学的研究对象是什么？学习有机化学有何意义？有机化学的研究对象有哪些？ 2. 什么是有机物？有机物的本来含义是什么？有机物的现代定义是什么？ 3. “有机物”概念的发展主要分那些阶段？生命力学说的核心内容是什么？第一个打破生命力学说的人是谁？

4. 有机物和无机物有哪些区别和联系？有机物的相同特征有哪些？它们与有机物的结构有什么关系？有机物所含的元素主要有哪些？

5. 经典有机结构理论主要是指何时以前创立的结构理论，主要创始人有哪些？他们的观点各是什么？经典有机结构理论的主要内容是什么？

6. 碳原子有哪些杂化态？什么是sp3、sp2、sp杂化？三种杂化类型中，杂化轨道方向和空间结构是怎样的？夹角多少？

7. 近代有机结构理论的主要是什么？价键理论和分子轨道理论的主要论点有哪些？何为成键轨道与反键轨道？原子轨道组合成分子轨道需具备什么条件？

8. 何为电负性

9. 共价键有哪些属性？什么键长、键角、键能、键距，它们与分子的性质有何关系？可以通过哪些方法测定键长？键离解能和平均键能是否相同？ 10. 键的极性与分子的极性有哪些区别和联系？分子间作用力的形式有哪些？化合物的物理性质指什么？化合物的物理性质与分子间作用力有何关系？何为氢键？氢键有何特点？

11. 什么叫键的极化？判断键的极化主要是根据什么？

12. 共价断裂的方式有哪些？什么叫异裂和均裂？什么叫游离基型反应？什么叫离子型反应？什么是协同反应？碳的正离子、负离子、自由基的结构与碳的杂化状态是什么？

13. 研究有机化合物的一般步骤是什么？分离提纯的方法有哪些？纯度的确定又包括哪些？化学式推断又要做哪些工作？定量分析中C、H、O的百分含量一般如何算？

14. 什么叫做实验式？实验式和分子式有何区别？由实验式确定分子式必须知道什么？

15. 有机化合物的主要分类有哪些？它们对有机物各是怎样分类的？有机物除两种主要分类法以外还可称哪些方法分类？ 16. 酸碱理论有哪些？核心内容分别是什么？ 17. 何为σ键和π键？各有何特点？ 18. 有哪些电子效应？各有何特点？ 19. 如何理解活泼性与稳定性？

20. 你认为有机基本理论与有机物的反应、有机物的性质和用途、有机合成、有机物的结构鉴定之间是什么关系？

第二章 有机化合物的命名

1. 解释如下概念：构造、同分异构体、立体异构、构型异构、构象异构。 2. 有机化合物的构造式有哪些表示方法?

3. 有机化合物的同分异构体可以划分成几种类型？ 4. 立体异构体有哪些表示方法？ 5. 何为IUPAC命名？ 6. 简述烷烃的系统命名原则。

7. 何为伯、仲、叔、季碳？何为烷基、亚基、炔基？ 8. 简述低系列原则，顺序规则，官能团优先顺序的内容。

9. 简述环烷烃（单环、桥环、螺环环烷烃）、烯烃、炔烃、芳香烃、烃衍生物以及多官能团的系统命名原则。 10. 写出常见官能团的英文词头、词尾。

11. 熟悉碳原子数为1?10的直链烷烃（n?alkanes）的英文名称。 12. 熟悉正，异，新的含义

13. 熟悉有机化合物的构型的表示方法

3.1 烷烃

1. 烷基分子中的C 原子是什么杂化？为什么采用这种杂化方式？sp3杂化轨道如何与H的s轨道或另一个C的sp3杂化轨道形成?键？为什么C要杂化后成键？

2. 烷烃分子结构为何是锯齿形而不是直线形的？

3、直链烷烃和支链烷烃沸点、熔点各变化有何规律性？它们之间关系怎样？为什么沸点变化有以上规律性？

4、正、异、新戊烷的沸点分别为36 ℃、28 ℃、9.5℃，熔点是-130℃、-160℃、-17℃，其沸、熔点高低顺序不一致，如何解释？ 5、烷烃熔点变化规律是什么？为什么？ 6、烷烃其它物性、比重、溶解度等有什么规律？

7、什么是烷烃的化学稳定性？烷烃的化学稳定性有何特点？ 8、烷烃的完全氧化反应有何用途？

9、什么叫裂解反应、催化裂解和热裂反应？有何异同？裂解反应断裂有哪两种形式？

10、什么叫卤代反应？为什么甲烷卤代反应需光照或加热？卤素对甲烷卤代反应的相对活性是怎样的？氟化物和碘化物都不宜通过直接氟化和碘化制取？ 11、烷烃的卤代反应中不同类型的H的反应活性怎样？为什么？卤代反应产物是纯净物还是混合物？

12、甲烷卤代反应历程是怎样的？什么叫链的引发？增长和终止？各阶段各有什

么特征？

13、过渡理论内容是什么？什么是活化能？活化能与反应之间有何关系？ 14、碳游离基的稳定性如何？影响因素有哪些？如何理解烷烃的卤代反应中不同

类型的H的反应活性？

15. 烷烃发生溴代和氯代的选择性如何？ 16. 氯化石蜡为塑料行业的增塑剂，如何制备？

17. 何为构象？如何理解烷烃的构象？如何表示烷烃的构象？举例说明。 18、烷烃主要来源于何处？为什么？

19、什么叫有机合成？什么叫偶联反应？什么叫有机氧化、还原反应？如何用还

原反应制烷烃？

20、汽油由碳数多少的烷烃组成？汽油的抗暴性是指什么？什么叫辛烷值？其标

准如何规定的？如何提高汽油抗暴性？

21、柴油由C数为多少的烷烃组成？柴油的抗暴性指标是什么？什么叫十六烷

值，其标准如何规定的？如何提高其抗爆性能？

3.2 脂环烃

1. 环烷烃的同分异构包括哪几类异构？各由什么原因引起？

2. 环烷烃根据碳环连结方式可分为哪几类？它们在结构上各有什么特征？如何确定环数的多少？ 3. 单环烃如何命名？

4. 二环及多环桥环化合物如何命名？如何选择主桥桥头碳，编号规则是怎样的？在满足编号规则的前提下，付桥位码应怎样编号？

5. 单螺烃和多螺烃各是怎样命名的？各应如何编号？单螺烃和直线型多螺烃命名时连接螺原子的碳原子是以什么顺序列出的？

6. 联环烃是怎样命名及编号的？

7. 如何理解小环环烷烃是烷不是烯？小环环烯烃是烯不是炔？ 8. 普通环及大环环烷烃一般可发生什么化学反应？

9. 什么叫环烷烃的加成反应，哪些环烷烃可发生加成反应，环丙烷的烷基衍生物与不对称试剂氢卤酸或硫酸加成时，碳链如何断裂？为何随着环的增大加成越来越困难？试用现代化学键理论说明环丙烷特别容易发生加成反应的原因？

10. 哪些环烷烃在什么条件下要发生氧化反应，如何区别环丙烷和烯烃？ 11. 拜尔张力学说的主要论点是什么？什么叫角张力？按该理论哪个环烷烃最稳定？这与事实是否相符？拜尔张力学说适合解释哪些环烷烃的稳定性？ 12. 萨斯—胃尔理论的要点有哪些，它与拜尔理论有何异同之处，按此理论环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷各应采取何种结构？萨斯-胃尔理论是如何解释中环和大环化合物的稳定性的？从燃烧热植来看环的稳定性与上述结实是否一致？

13. 现代化学键理论是如何说明角张力的？按该理论环丙烷中的化学键是怎样形成的？它有何特征？

14. 环己烷有哪些典型构象？室温下，环己烷主要以什么构象存在？为什么？为何椅式构象是最稳定的构象，船式为何不稳定？什么叫扭转张力、范德华力？

15. 椅式和船式环己烷的锯架式和纽曼式各如何书写？椅式构象中相邻两个碳氢键处于什么关系 ？船式中又如何？什么叫直立键和平伏键？

16. 常温下，一取代环己烷主要以什么构象存在？试举例说明？多取代环己烷最稳定的构象是什么构象？环上有不同取代基时，又是哪中构象最稳定？ 17. 如何分析二取代环己烷顺反异构体的稳定性？试举例说明。 18. 如何分析多取代环己烷顺反异构体的稳定性？试举例说明。

19. 十氢萘有哪些稳定的构象？它们互属构象异构体还是顺反异构体？它们之间能差不大，为何却不易互变？

20. 环戊二烯的结构是怎样的？亚甲基上的氢为何特别活泼？如何由环戊二烯制取其负离子/二茂铁是如何制得的？二茂铁的结构是怎样的？为何可以稳定存在？

本文来源：https://www.bwwdw.com/article/z0f2.html