Aroma compounds resulting from the acid-catalyzed breakdown of citral

Aromastoffe aus dem siurekatalysierten Abbau von CitralPeter Schieberle, Herbert Ehrmeier und Werner GroschDeutsche Forschungsanstalt fiir Lebensmittelchemie und Kurt-Hess-Institut fiir Mehl- und EiweiBforschung, Lichtenbergstrasse 4, D-8046 Garching, Bundesrepublik DeutschlandAroma compounds resulting from the acid catalysed breakdown of citral Summary. The aroma compounds of an emulsion of citral (a mixture of geranial and neral) stored for 4 days at 40 °C in an aqueous 5% citric acid solution (pH 1.8), were analysed by high resolution gas chromatography and eluate sniffing. The aroma compounds resulting from the breakdown of citral were identified as c~,p-dimethylstyrene, p-cymen-8-ol, pmethylacetophenone, o- and p-cresol. In addition pcymene was present in the gas chromatogram but it was not detected during eluate sniffing, p-Methylacetophenone, o- and p-cresol showed significantly lower odour thresholds (2.7-10.8; 0.7-2.7; 0.3-1.0 ng/1 air, respectively) than e,p-dimethylstyrene (665-2660 ng/1 air). The reactions leading to the production of pmethylacetophenone are discussed. Zusammenfassung. Die Aromastoffe, die bei der Lagerung (4 Tage bei 40 °C) einer Emulsion yon Citral (Mischung von Geranial und Neral) in w/il3riger 5%iger Citronens/iure (pH 1,8) entstehen, wurden durch Capillar-Gaschromatographie und Abriechen des Trfigergasstromes analysiert, e,p-Dimethylstyrol, p-Cymen-8-ol, p-Methylacetophenon, o- und p-Kresol wurden als Aromastoffe identifiziert, die aus dem Citral hervorgehen. Im Gaschromatogramm trat auBerdem noch p-Cymen auf, das aber nicht im ,,Sniffingport" wahrgenommen wurde, p-Methylacetophenon, o- und p-Kresol zeigten wesentlich niedrigere Geruchsschwellen (2,7 10,8; 0,7-2,7; 0,3-1,0 ng/1 Luft) als c~,p-Dimethylstyrol (665-2660 rig/1 Luft). Die Reaktionen, die zum p-Methylacetophenon ffihren, werden diskutiert.die wichtigsten Aromastoffe des/itherischen Ols von Zitronen (Citrus limon) [1]. Citral ist s/lure- und sauerstoffempfindlich. Semmler [2], der Geranial als Komponente des Citrals identifiziert hatte, teilte bereits 1891 mit, dab Geranial in Gegenwart von Sfiuren relativ schnell cyclisiert und in p-Cymen iibergeht. Durch den Abbau von Citral wird aber nicht nur die Intensitilt des Zitronenaromas gemindert, sondern er ffihrt auch zu unerw/inschten Aromastoffen [3]. Aufgrund der groBen Bedeutung yon Zitronen61 ffir die Aromatisierung von Getr~inken, StiB- und Backwaren, die S/iuren enthalten, wurde der protonenkatalysierte Abbau des Citrals eingehend untersucht [3-10]. Von den identifizierten Zwischen- und Endprodukten sollen p-Cymen, ~,p-Dimethylstyrol, Geraniums/lure, Piperitenon, 2-Hydroxy-p-cymen und p-Cymen-8-ol an dem Aromafehler beteiligt sein, der beim Abbau von Citral entsteht, doch wurde diese Annahme bisher nicht durch eine sensorische Bewertung gestfitzt. Aufgrund kiirzlich durchgefiihrter Untersuchungen [11, 12] ergeben sich Zweifel, ob es sich bei den angef/ihrten Verbindungen um die wichtigsten

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