第二节合成材料

新县高中化学学科导学案

第二节 合成材料

1．理解由单体通过聚合反应生成高分子化合物的简单原理。 2．初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。

一、有机高分子化合物 1．高分子材料的有关概念;

单体： 链节： 聚合度： 2.高分子材料的分类

(1)高分子化合物按结构大体可以分为 结构和 (网状)结构。 (2)高分子材料按来源可以分为两大类： 高分子材料和 高分子材料。 (3)合成材料按用途和性能可分为三大类： 高分子材料、 高分子材料和 材料。 (4)应用最广泛的被称为“三大合成材料”的是 、 和 。 3．线型分子与体型分子的比较

4.常见合成材料的性质与用途

(1)塑料：塑料的主要成分是合成树脂，根据需要加入具有某些特定用途的添加剂。塑料根据其受热性能可分为 塑料和 塑料。

(2)合成纤维：合成纤维和人造纤维称为化学纤维。涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶和氯纶被称为“六大纶”。它们都有强度高、弹性好、耐磨、耐 腐蚀、不发霉、不怕虫蛀和不缩水等性能，而且每一种还具有各自独特的性能。

(3)橡胶：根据来源不同，橡胶可分 橡胶和 橡胶两大类。合成橡胶具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或低温等性能。 【自我检测】1、

(1)聚苯乙烯的链节是________，单体是________。

(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000，则该高聚物的聚合度n为________。

(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：聚苯乙烯________(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有________(填“热塑”或“热固”)性。 二、新型有机高分子材料 1．新型有机高分子材料

具有传统有机高分子所没有的特性的有机高分子材料。如高分子膜，具有光、电、磁等特殊功能的高分子材料，生成高分子材料，隐身材料，液晶高分子材料等。 2．功能高分子材料

功能高分子材料是指既有 高分子材料的机械性能，又有某些 功能的高分子材料。 (1)分离膜

能够让某些物质有选择地通过，而把另一些物质分离掉。应用于生活污水、工业废水等处理，特别是应用于海水的淡化方面已经实现了工业化。 (2)传感膜：能把 能转化成 能。 (3)热电膜：能把 能转化成 能。

(4)人造器官材料：这类材料一般具有优异的生物相容性，较少受到排斥，可以制造骨骼、心脏、皮肤、肝、肾等。 (5)高分子药物 3．复合材料

两种或两种以上材料组合成的一种 材料。其中一种材料作为 ，另一种材料作为 。 (1)主要性能

复合材料一般具有强度 、质量 、 高温、 腐蚀等优异性能。 (2)应用领域：主要应用于宇宙航空工业 4．有机高分子材料的发展趋势

一方面性能不断提高，应用范围不断扩大，另一方面，与人类自身密切相关，具有特殊功能的材料的研究也在不断加强。如仿生高分子材料，智能高分子材料等。高分子材料对人们的生产和生活必定会产生越来越大的影响。 【自我检测】

2、感光性高分子也称为“光敏性高分子”，是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中

应用较广的新型高分子材料。其结构简式为试回答下列问题：

(1)已知它是由两种单体经酯化后聚合而成的，试推断这两种单体的结构简式________________、________________。

(2)对此高聚物的性质判断不正确的是________。(填选项号)。

A．在酸性条件下可以发生水解 B．此高聚物不能使溴水褪色

C．此高聚物可以使酸性KMnO4溶液褪色 D．此高聚物可与溴水发生取代反应

加聚和缩聚是小分子形成高分子的两种重要方式，一方面要会写出由单体通过加聚或缩聚形成的高分子，另一方面还要利用加聚和缩聚的特点分析高分子聚合的方式和对应的单体

加聚反应中，反应物中所有原子均转变为目标产物，原子利用率达到100%，

实现零排放，符合绿色化学的要求；但缩聚反应中，由于生成小分子，原子利用率达不到100%，不能实现零排放，不符合绿色化学的要求。 例1、化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的最简式，均可由化合物A(C4H8O3)制得，如下图所示：

试写出：A→D的化学方程式为____________________________________。 B→C的化学方程式为____________________________________。 反应类型A→B__________，B→C__________，A→E__________。 E的结构简式为____________________。

与A同类且有支链的A的同分异构体的结构简式____________________及______________________。 [变式训练]

1、硅橡胶是一种医用高分子材料，用于人造心脏、人造肌肉、人造皮肤等。它具有良好的生物相容性和稳定性，有足够的机械强度，而且易于加工、消毒。硅橡胶是一种耐高温橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过两步反应制得：

其合成过程的反应类型分别是( )

①水解反应 ②加成反应 ③加聚反应 ④ 缩聚反应

A．①③ B．①② C．②④ D．①④

(1)判断高分子化合物单体的思维方法是：

先判断出高分子化合物是由加聚反应还是缩聚反应形成的，若高分子化合物的结构单元的主链全是碳原子连接成的链状，则该高分子化合物一定由不饱和键通过加聚反应生成。 (2)加聚型的高分子化合物

①凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，将两半键闭合即可。 ②凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，在正中央划线断开后将四个半键闭合即可。

③凡链节主链中只有碳原子，并存在

结构的高聚物，其规律是“见双键，

四个碳，无双键，两个碳”，划线断开，然后将半键闭合，即将单、双键互换。 (3)缩聚型的高分子化合物

例2、丁苯吡橡胶是新型弹性体之一，其特点是黏度低，耐寒稳定性好，主要用于窗子线浸渍，结构简式如下：

___________________

例3、一种被称为“人造象牙”的树脂，其结构式为 应制得的，合成“人造象牙”树脂的单体是__________。 [变式训练]

2、维通橡胶的结构简式为

，它是通过加聚反

A．CH2===CF—CF2和CF2===CF2 B．CH2===CF2和CF2===CF—CH3 C．CH2===CF2===CF2===CF—CF3 D．CH2===CF—CF===CF—CF3

(1)官能团的引入

①引入羟基(—OH)：

a.烯烃与水加成；b.醛(酮)与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。 ②引入卤原子(—X)：

a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。 ③引入双键：

a.某些醇或卤代烃的消去引入

键；b.醇的氧化引入

(2)官能团的消除：

①通过加成消除不饱和键。

②通过消去或氧化、酯化等消除羟基(—OH)。 ③通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)

(3)官能团间的衍变，根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产物递进。常见的有三种方式：

①利用官能团的衍生关系进行衍变，如：

②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：

③通过某种手段，改变官能团的位置。 (4)碳骨架的增减：

①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

②变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。

有机合成应遵循的原则：

(1)起始原料要廉价易得、低毒、低污染。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。

(3)合成路线要符合“绿色环保”的要求。

(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 例4、烯烃复分解反应实现了有机物碳碳双键两边基团的换位。如：

又知羟基在一端的醇在一定条件下可直接氧化为羧酸，E是一种氯代二元羧酸：现以丙烯

为主要原料合成乙酸和聚合物

(1)写出下列结构简式：A________，B________。

(2)写出反应类型：反应①________，反应②________，反应③________。

(3)不是由C直接转化为F，而是C先与HCl加成，这一步的目的是___________。 (4)完成E→F的化学方程式____________； 反应类型是________。 [变式训练]

3、已知乙炔在一定条件下能发生反应：

在近几年的高考试题中，有关合成材料的命题大都以新材料为背景，和生活、生产实际相结合。主要形式包括：一是由一种或几种单体加聚成高分子化合物或由加聚产物反推其单体；二是由一种或几种单体缩聚成高分子化合物或已知高分子的链节推其单体。题型以选择题和有机综合题中的小问为主。

本部分知识与人类生活及健康、工农业生产、新型高分子化合物等联系密切，从发展方向来看，高考对本部分内容的考查将有所加强。另外，由于大多数合成材料的废弃物会给环境造成污染，因此“白色污染”与治理等，也将成为高考命题的热点。

1．(2010·北京)下列说法正确的是( )

B．顺－2－丁烯和反－2－丁烯的加氢产物不同 C．1 mol葡萄糖可水解生成2 mol乳酸(C3H6O3)

D．油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物 2．(2010·浙江)下列说法中，正确的是( )

A．光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质

B．开发核能、太阳能等新能源，推广甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放 C．红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析

D．阴极射线、α－粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献 3．(2009·山东理综)下列叙述错误的是( ) A．合金材料中可能含有非金属元素

B．人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物 C．加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热变性

D．在汽车排气管上加装“催化转化器”是为了减少有害气体的排放

1．(2009·江苏单科)《中华人民共和国食品安全法》于2009年6月1日起实施。下列做法不利于食品安全的是( )

A．用聚氯乙烯塑料袋包装食品 B．在食用盐中添加适量的碘酸钾 C．在食品加工中科学使用食品添加剂

D．研发高效低毒的农药，降低蔬菜的农药残留量

2．复合材料的使用使导弹的射程有了很大的提高，其主要原因在于( ) A．复合材料的使用可以使导弹承受超高温的变化 B．复合材料的使用可以使导弹的质量减小

C．复合材料的使用可以使导弹承受超高强度的改变 D．复合材料的使用可以使导弹承受温度的剧烈变化 3．(2008·天津理综)二十世纪化学合成技术的发展对人类健康水平和生活质量的提高做出了巨大贡献。下列各组物质全部由化学合成得到的是( ) A．玻璃 纤维素 青霉素 B．尿素 食盐 聚乙烯 C．涤纶 洗衣粉 阿司匹林 D．石英 橡胶 磷化铟

4．某有机物通过加聚反应生成高聚物，还能水解生成两种有机物，则这种有机物的结构中最可能具备的基团有( )

A．①②⑤ B．②③⑤ C．②④⑤ D．①②⑥

5．在国际环境问题中，使用聚苯乙烯等材料带来的“白色污染”是极为严重的环境问题之一。最近研制的一种可降解塑料，代号为

具有良好的生物适应性，能在自然界中降解。请回答下列问题：

(1)该可降解塑料在自然界中可通过________(填序号)反应降解为该聚合物的单体； A．加成 B．消去 C．水解 D．氧化

(2)该聚合物的单体的结构简式为_____，该单体中具有的官能团的名称为________； (3)各取1 mol该单体分别与钠和碳酸氢钠溶液完全反应时，分别消耗钠和碳酸氢钠物质的量之比为________。

1．下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是? ?

A．合成有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的

B．有机高分子化合物的相对分子质量很大，因而其结构复杂

C．对于一块高分子材料，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的 D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类

2．下列物质不属于合成材料的是? ?

A．硫化橡胶 B．工程塑料 C．腈纶毛线 D．黏合剂 3．下列原料或制成的产品中，可溶于有机溶剂的是? ?

A．有机玻璃 B．从废轮胎上掉下的橡胶粉末

D．电木

4．航天科学家正在考虑用塑料飞船代替铝制飞船，进行太空探索，其依据是? ?

A．塑料是一种高分子化合物，可以通过取代反应大量生产 B．塑料生产中加入添加剂可得到性能比铝优良的新型材料

C．塑料用途广泛，可从自然界中直接得到 D．塑料是有机物，不会与强酸强碱作用 5．随着社会的发展，复合材料是一类新型的有前途的发展材料，目前，复合材料最主要的应用领域是? ?

A．高分子分离膜 B．人类的人工器官 C．宇宙航空工业 D．新型药物 6．下列原料或制成的产品中，若出现破损，不可以进行热修补的是? ?

A．聚氯乙烯凉鞋 B．电木插座 C．自行车内胎 D．聚乙烯塑料膜 7．现有两种高聚物X和Y，已知X能溶于氯仿等有机溶剂，X在加热到一定温度时能熔融成黏稠的液体；Y不溶于任何溶剂，加热时也不会变软或熔融。则下列叙述不正确? ?

A．高聚物X可能具有弹性，而高聚物Y一定没有弹性 B．高聚物X一定是线型高分子材料

C．高聚物X一定是体型高分子材料 D．高聚物Y一定是体型高分子材料 8．婴儿用一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。下列高分子中有可能被采用是? ?

9．下列说法正确的是? ?

B．丁烯的同分异构体与氢气发生加成反应的产物相同

C．1 mol葡萄糖水解之后可以得到3 mol乙醇 D．油脂的水解反应是可逆反应 10．合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可由以下两种方法制备：

对以上两种途径的分析中，正确的是? ?

①方法二比方法一反应步骤少，能源消耗低，成本低 ②方法二比方法一原料丰富，工艺简单 ③方法二比方法一降低了有毒气体的使用量，减少了污染 ④方法二需要的反应温度高，耗能大

A．①②③ B．①③④ C．②③④ D．①②③④ 11．?2011·重庆一中月考?A是烃的含氧衍生物，还原A生成醇B，氧化A生成C，由B、

C可缩聚反应生成高分子化合物D，D的结构简式为试回答下列问题：

?1?B的名称________，C的分子式________；

?2?D在酸性条件下水解的反应方程式：____________________________________； ?3?B和C可合成环状物E，E的结构简式为 。

12．以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到一种重要的化工产品增塑剂G，如图所示。

请完成下列各题：

?1?写出反应类型：反应①________反应④________。 ?2?写出反应条件：反应③________反应⑥________。 ?3?反应②③的目的是：____________。 ?4?写出反应⑤的化学方程式_____________。

?5?B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是________?写出一种物质的结构简式?，检验该物质存在的试剂是_____________。

?6?写出G的结构简式_____________。

13．克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下?反应均在一定条件下进行?：

??1?化合物Ⅰ的某些化学性质类似于苯。例如，化合物Ⅰ可在一定条件下与氢气发生加成反应生成N|HCH3，其反应方程式为______________________?

?2?化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应，所以需另一反应物分子式__。 ?3?下列关于化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的化学性质，说法正确的是________?填字母?。 A．化合物Ⅱ可以与CH3COOH发生酯化反应 B．化合物Ⅱ不可以与金属Na生成氢气 C．化合物Ⅲ可以使溴的四氯化碳溶液褪色 D．化合物Ⅲ不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

?4?化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应方程式为________________

?5?用氧化剂氧化化合物Ⅳ生成克矽平和水，则该氧化剂________________________。 14．?2011·长沙一中模拟?某链烃A发生加聚反应可生成有机物X。分析A的组成：含碳88.24%，含氢11.76%，又测得A的相对分子质量为68。该链烃A在室温下容易和溴进行反应，1 mol A与2 mol溴反应生成B，B的分子结构中主链上每一个碳原子上有一个溴原子。

?1?A的分子式为________。 ?2?B的分子式为________。

?3?由A生成B的反应类型是________。 ?4?推断A的结构简式：______________。

?5?写出由A生成X的化学反应方程式______________。 ???????????

解析与答案

1．答案： C2．答案： A3．答案： AC4．答案： B5．答案： C 6． 答案： B7．答案： C8．答案： B9． 答案： A10．答案： A 11．答案： ?1?乙二醇 C2H2O4

12． 答案： ?1?1,4－加成反应 取代反应 ?2?NaOH/醇溶液?或KOH/醇溶液? NaOH/水溶液 ?3?防止双键被氧化

13． 答案： ??

??

?5?H2O2?或过氧化氢、双氧水?

14． 答案： ?1?C5H8 ?2?C5H8Br4 ?3?加成反应

自测1、答案：

(2)500 (3)能 热塑

2、答案： (1)CH2=CHCH2OH

例1、答案：

消去反应 加聚反应 缩聚反应

变1、答案： D 例2、3、答案：

变2、答案： B

例4、答案(1)CH3CHO ClCH2CH===CHCH2Cl

(2)①取代反应 ②取代反应 ③氧化反应 (3)保护碳碳双键不被氧化

变3、答案：

经1、答案： A 2、答案： C 3、答案： B

达1、答案： A2、答案： B 3、答案： C 4答案： C

5、答案： (1)C (3)2∶1

(2)CH3—CH(OH)—COOH 羟基、羧基

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