2017年广东工业大学轻工化工学院811有机化学考研导师圈点必考题汇编
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2017年广东工业大学轻工化工学院811有机化学考研导师圈点必考题汇编(一) (2)
2017年广东工业大学轻工化工学院811有机化学考研导师圈点必考题汇编(二) (10)
2017年广东工业大学轻工化工学院811有机化学考研导师圈点必考题汇编(三) (17)
2017年广东工业大学轻工化工学院811有机化学考研导师圈点必考题汇编(四) (28)
2017年广东工业大学轻工化工学院811有机化学考研导师圈点必考题汇编(五) (36)
第1 页,共44 页
第 2 页,共 44 页 2017年广东工业大学轻工化工学院811有机化学考研导师圈点必考题汇编(一) 说明:①本资料为VIP 学员内部使用,整理汇编了历届导师圈点的重点试题及常考试题。
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一、填空题
1.
__________。
【答案】
【解析】环己酮与四氢吡咯反应,生成烯胺,烯胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应,经水解后得到产物。
2. 命名_____。 【答案】3-溴吡啶(或溴代吡啶)
【解析】注意吡啶环上的编号规则:
3. 比较下列化合物构象的稳定性大小:_____。
【答案】 【解析】投影式对于取代环己烷,取代基相同时,取代基位于e 键上的越多越稳定。
4. 分别用中、英文系统命名法命名:_____、_____。
【答案】四轻基-戊醛;
【解析】由醛基开始编号,手性碳原子用
标记。
第 3 页,共 44 页 5.
_____。 【答案】 【解析】醛在弱碱催化下与丙二酸二乙酯反应,由于丙二酸二乙酯优先与弱碱反应生成碳负离子,碳负离子再与醛发生缩合反应,降低了醛分子间发生羟醛缩合反应的可能性,反应的选择性相对较高。
6.
_____。 【答案】
【解析】由反应过程可推导出:A
为
B
为C
为D 为最后烃基化得产物。
7. 排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序:_____。
【答案】
【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高,相对而言,氧的给电子共轭效应比硫强,故呋喃的电子云密度比噻吩高,更易发生亲电取代反应,而吡啶中由于氮的电负性比碳强,故吡啶环上的电子云密度比苯低,其亲电取代反应活性不如苯。
8. 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序:_____。
【答案】
【解析】
竣酸衍生物中的的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响,效应使红外吸收频率升高,
效应使红外吸收频率降低。羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似;
的所以羰基峰向
第 4 页,共 44 页 长波方向移动,
表现出的吸电子效应大于0的,所以酰氯中的羰基比酯中的羰基吸收峰的波数高;
的所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动;C 中还有一个碳碳双键与羰基共轭,使羰基的吸收峰进一步向低波数移动。
二、简答题
9. 写出下列转变的机理。
【答案】
10.某含氮化合物经两次热消去得经臭氧氧化还原水解得
和试推测化合物的可能构造式。
【答案】由B 经臭氧氧化还原水解得和可确定B 的结构,再由
霍夫曼降解反应的特点反推A 的结构。则
11.—芳香化合物A 的分子式为|
A 与Na 不反应,与氢碘酸反应生成两个化合物
B 和
C ,B 能溶于NaOH 溶液并与
溶液显色。C 与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀。试推断A 、
B 、
C 的结构式。
【答案】化合物A 为芳香化合物且分子式为由此有推断A 中除了一个苯环外还有一个
甲基和一个氧原子。A 与Na 不反应,可排除其为酚的可能,所以A 只能是醚或醇。又A 与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C ,B 能溶于NaOH 溶液并与
溶液显色,C 与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀。所以A 只能是苯甲醚。A 、B 、C 的结构式为:
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