美沙拉嗪综述模板
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本科实验报告
实验题目: 美沙拉嗪的合成 所在院系: XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX 专 业: XX 年 级: XXXX 学 号: XXXXXXXXXXXXXXX 姓 名: XXX 指导教师: XXX
日 期: XXXX 年 XX 月 XX 日
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目 录
中文摘要 英文摘要 文献综述 材料方法 结 果 讨 论 结 论 参考文献
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中文摘要
目的:掌握硝化还原反应的原理,熟悉硝化还原反应的基本操作技能。
方法 :以水杨酸为起始原料,经硝化得5-硝基2-苯基苯甲酸,还原合成
美沙拉嗪。
结果 :本实验所得5-硝基2-苯基苯甲酸为XX,
理论为XX, 产率为XX。
熔程为227-230摄氏度。
粗品:XX,理论:XX,产率:XX.
结论 :用水杨酸经硝化还原制备美沙拉嗪,此方法(不)或可行。
关键词 :美沙拉嗪,合成,5-硝基2-苯基苯甲酸,硝化,还原。
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Review the English
Methods: salicylic acid as starting material, via nitration 5 - nitro 2 - phenyl benzoate, reduction of synthetic beauty salad lamictal.
Results: nitrification coarse product is 1.10 g, this experiment theory is 6.6 g, yield was 16.7%, nitrification coarse product melting range 207.8 211.4 degrees Celsius, for reduction to the samples
Conclusion: the salad beauty with salicylic acid preparation by nitrate reduction, this method is feasible, but the yield is low, needs further research.
Keywords: the salad, synthesis, 5 - nitro 2 - phenyl benzoic acid, nitration, reduction.
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文献综述
英文通用名称:Mesalazine 别名:马沙拉嗪,其它名称:5-氨基水杨酸、艾迪莎、、美少胺、颇得斯安、5-Aminosalicylic Acid、5-ASA、Asacolitin、Claversal、Enterasin、Etiasa、Fisalamine、Mesalamine、Mesalazinum、Mesasal、Pentasa、Pentasa-R、Rowasa、Salofalk、Saloflk。化学名: 5-氨基-2-羟基-苯甲酸 化学结构: HOOCHONH2
理化性质:灰白色结晶或结晶状粉末。微溶于冷水、乙醇。
美沙拉秦为抗溃疡药。本品通过作用于肠道炎症粘膜,抑制引起炎症的前列腺素合成及炎性介质白三烯的形成,从而对肠道壁起显著的抗炎作用,对发炎的肠壁结缔组织效果尤佳。
【药效学】本药为抗溃疡药,通过作用于肠道炎症粘膜,抑制引起炎症的前列腺素合成及炎性介质白三烯的形成,从而对肠道壁起显著的抗炎作用,对发炎的肠壁结缔组织效果尤佳。试验表明本药对维持溃疡性结肠炎的缓解与柳氮磺吡啶同样有效,但不发生后者通常引起的不良反应(如骨髓抑制和男性不育)。 【药动学】 本药口服在结肠释放后转化为乙酰水杨酸。乙酸水杨酸一部分被肠道内细菌分解,从粪便中排出。另一部分由肠粘膜吸收,约40%与血浆蛋白结合,在体内代谢生成乙酰化物,此乙酰化物约80%与血浆蛋白结合,从尿中排出,半衰期为5-10小时,很少透过胎盘和分泌入乳汁。
注意事项:
1.对水杨酸类药物以及本品的赋形剂过敏者忌用。
2.肝肾功能不全者慎用;妊娠及哺乳期妇女慎用;两岁以下儿童不宜用。 3.与氰钴胺片(VitB12片)同用,将影响氰钴胺片的吸收。 4.服药时要整粒吞服,绝不可嚼碎或压碎。 5.出血体质慎用。
6.胃和十二指肠溃疡患者禁用。
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材料与方法
药品 分子量 熔点/℃ 沸点/℃ 性质
水杨酸 138 157-159 211 76℃升华。常压下急剧加热分解为苯
酚和二氧化碳。pH=2.4
浓硝酸 63.01 83 易挥发,可以任意比例溶于水 冰醋酸 60.5 16.6 117.9 易挥发。是一种具有强烈刺激性气味
的无色液体
5-硝基水杨酸 183.12 229-233 浅黄色晶体,几乎不溶于水,热水中
微溶,溶于乙醇乙醚
保险粉 174.11 300 不溶于乙醇,溶于氢氧化钠溶液,遇
水发生强烈反应并燃烧。250℃自燃
美沙拉嗪 153.14 279-281 不溶于乙醇。溶于盐酸
一.试剂: 水杨酸、浓硝酸、冰醋酸、保险粉、活性炭、40%氢氧化钠、冰水、亚硫
酸氢钠、活性炭、稀硫酸
二.仪器: 磁力加热搅拌器、球形冷凝管(标准口)、100ml三颈瓶(标准口)、减压过滤装置(水泵、吸滤瓶、布氏漏斗、滤 纸、玻璃塞、剪刀、玻璃棒)、滴液漏斗(标准口)、称量纸、表面皿、熔点测定仪、100℃温度计(标准口)、天平、50 ml量筒、100 ml量筒、50 ml烧杯、100ml 烧杯
三.实验方法
1、原料规格及配比
原料名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比 水杨酸 CP 14g 0.1 2 浓硝酸 CP d201.526 bp86℃ 12ml 0.29 5.8 冰醋酸 CP d201.049 bp118℃ 3ml 0.05 1 5-硝基-2羟基苯甲酸 自制 2g 0.011 1
保险粉 CP 3g 0.017 1.54
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2、操作
2.1、水杨酸的硝化
在装有冷凝器(附有空气导管和碱吸收装置)、温度计和滴液漏斗的100ml三口瓶,加水杨酸14g(0.1mol)、水30ml,3ml冰醋酸,电磁搅拌下,升温至50℃时滴加1ml浓硝酸,升温至70时,继续缓慢滴加剩余的11ml浓硝酸,控制温度在70-80℃,滴毕继续保温反应1h。反应完毕,稍冷,倒入冰水150ml中,放置1h。抽滤,用水洗涤,得粗品,将粗品加入150ml水加热至完全溶解,热抽滤,滤液充分冷却,抽滤,得浅黄色结晶11.2g(60%),mp227-230℃.
2.2、5-硝基水杨酸还原
在三颈瓶中加入5-硝基水杨酸2g,水20ml,加温至沸腾,得橙色悬浊液。然后一勺勺缓慢加入保险粉3g,5min加完。沸腾一小时后,冷却,醋酸(约10ml)调pH=7,然后改用稀硫酸调pH=1,有大量固体析出。NaCO3水溶液调pH=3,液面上漂着一层灰白色固体,抽滤,水洗,干燥,得粗品,mp274℃
2.3、精制
将粗品3g溶于35ml热水中,加亚硫酸氢钠0.33g、活性炭0.67,加热回流数分钟,趁热过滤,迅速冷却至5℃,保温1h后取出过滤,冰水洗涤两次,干燥,得白色针状结晶2.5g,测熔点。
注释
(1)、硝化反应是放热反应,滴加硝酸时,滴加速度要尽可能慢,同时电热套的电压应
调节合适,以保持反应温度在70—80℃为宜。 (2)、热过滤前,布氏漏斗应先放在烘箱中烤热。过滤速度尽可能快,以免产物在漏斗
上析出。 (3)、5-氨基水杨酸在PH2~3酸性环境中析出完全,可用硫酸调节PH2~3,使5-氨基
水杨酸析出完全。 (4)、硝化过程应严格控制加料速度,控制硝化反应温度。硝化器应有良好的搅拌和冷
却装置,不得中途停水断电机搅拌系统发生故障。 (5)、利用5-硝基水杨酸在冷水和热水中的溶解度相差较大的性质,选用水做溶剂进行
重结晶,操作方便,成本低。
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3、流程图
3.1、水杨酸的硝化
三颈瓶加搅拌升温至70℃水杨酸 14 g 缓滴剩余浓硝酸加1ml浓硝酸 水 30 ml 升温至50℃冰醋酸 3 ml 保温 稍冷 抽滤反应1h粗品·倒入150ml冰水中放置1h70~80℃ 水洗加150ml水 加热
热抽滤至全溶充分冷却,析晶抽滤得淡黄结晶
3.2、5-硝基水杨酸还原
100ml三颈瓶5-硝基水杨酸2g水20ml醋酸调pH=7加热至沸缓加保险粉3g (5min加完)稀硫酸调pH=1沸腾1h 冷却Na2CO3溶液调pH=3抽滤,水洗,干燥,得粗品
3.3、精制
100ml烧瓶美沙拉嗪粗品3g热水35ml迅速冷却至5℃加NaHSO30.33g回流 水洗 趁热过滤取滤液 活性炭0.67g数分钟保温1h 过滤冰水洗干燥,得结晶
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结果
本实验所得5-硝基2-苯基苯甲酸为XX,
理论为XX, 产率为XX。
熔程为227-230摄氏度。
粗品:XX,理论:XX,产率:
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XX.
讨论
实验失败原因:
(1)在硝化反应过程中,要求反应温度控制在70-80摄氏度之间,由于反应设备的缺陷,需要间歇的升温和降温。插入温度计进行温度的测量,温度的控制误差相对较大。导致实验第一步所得产物较少,产率较低。 (2)硝化反应是放热反应,滴加硝酸时,滴加速度要尽可能慢,但是时程不能太长,尽量在5-10分钟内加完
(3)趁热过滤前,布氏漏斗放在水浴中加热时间不够长。过滤速度虽然是尽可能快,但是产物还是在漏斗上析出,从而影响了最后的收率。 (4)硝化过程中虽然控制了加料速度和控制硝化反应温度。但是有一部分药品还是挂壁没有参加反应
硝化反应的机理:芳香族化合物硝化的反应机理为:硝酸的-OH基被质子化,接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子(nitronium ion,NO2+)中间体,最后和苯环行亲电芳香取代反应,并脱去一分子的氢离子。 3.为什么要控制反应温度?
答:反应温度大于70℃时,会有棕色NO2气体产生 ,所得产品呈浅褐色 ,生成其它杂质 , 影响产品质量 。因此需注意严格控制反应温度。 5.加热溶解5-硝基水杨酸的粗品的目的是什么?
答:3-硝基水杨酸易溶于热水,5-硝基水杨酸不溶。所以可以借此分离。 6.在水杨酸的硝化步骤中是否必须分离出水杨酸?
答:5一硝基水杨酸与水杨酸在热水中的溶解度相差不大,此处分离会造成5一硝基水杨酸损失过大,又鉴于水杨酸对5一硝基水杨酸的还原反应无影响,故可不经提纯,硝化后产物直接还原。
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结论
用水杨酸经硝化还原制备美沙拉嗪,此方法(不)或可行。
参考文献
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