立体化学习题及解答
更新时间:2024-02-26 10:41:01 阅读量: 综合文库 文档下载
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第五章 立体化学
一、给出下列化合物名称
CH3HCH3CH2BrClCCH2ClCH3CCH CH2HHCCH3CH2Br1.; 2. ; 3.
(R)-3-甲基-1-戊烯; (R)-1-氯-2-溴丙烷; (R)-2-氯-1-溴丙烷
CH3HCl4.
C2H5 ; (S)-2-氯丁烷;
OH7.
CH3 ; 反-2-甲基环己醇;
CH3BrHClH10.
C2H5 ; (2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷; 二、由名称写出结构式:
1.(S)-α-氯代乙苯; CH3HCl
C6H5 4.(S)-2-丁醇 ; CH3HOHC2H5 7.(R)-2-羟基丙酸 ; COOHHOH
CH3 9.(2R,3R)-2,3-二氯丁烷;CH3ClHHCl CH3 NH2 5.
HCCHH325 ; (S)-2-氨基丁烷; Cl 8. I 顺-1-氯-2-碘环戊烷; HCH2CHC2H5 11.
Br; (R)-3-溴-1-戊烯; 2. (R)-3-甲基-1-戊炔; CCHHCH3 C2H5 5. (S)-3-氯-1-戊烯; CHC32H5CHCH2
Cl 8. (2S,3R)-2-溴-3-碘丁烷
CH3HHBrI CH3
10. (2S,3R)-2,3-二溴戊烷 CH3HHBrBr C2H5
CHOHCH3 6.
C3H7 (R)-2-甲基戊醛 COOHHOHOHH 9.
CH3 (2R,3S)-2,3-二羟基丁酸 COOH 12.
C2H5ClH
(S)-2-氯丁酸 3. (R)-2-溴丁烷
CHBr3H C2H5 6. (R)-2-甲基-1-溴丁烷CH2BrHCH3
C2H5
三、回答下列问题
1.下列化合物中为R-构型的是( a,c )
CH2CH3HBrCH3CH2CH3HClCHCH2
COOHHOBrCH3a. b. c. ;
2.下列化合物中有旋光性的是( b,c )
HOHCH3HHOHBrCH3a.
HC2H5 b.
Cl c..
3.下列化合物中为R-构型的是( a,b )
CH3NH2HC6H5HHOCNCH3CH3Ha.
CH3NC b. c.
CH3ICHCH2
4.指出下列化合物中为S-构型的是( b,d )
CH2CH3a.
NH2HBrHClC2H5 b. CHCH2 C3H7 d.
5.下列化合物中为S-构型的是( b,c )
CH3NH2HC6H5HCHCH2CH3ClCH2
C2H5HNH2CH(CH3)2 d.
HOHCHOCH3a. b. c.
6.下列化合物中无旋光性的是( a,c )
C2H5CH3HHOHBrCH3HHCNBr c.
HH5C2OHOHH a. OH b. d.
7.下列化合物中为R-构型的是( a,c )
CH2CH3HBrCH3HCH2CH3ClCHCH2
COOHHOBrCH3H2NCOOHHCH2OH
a. b. c. d.
8.下列化合物中有旋光性的是( a,c )
H3CCOOH a.
CH3C3H7 b.
CH3CH3NH2HClHHOHH3CHCH3CN c. Cl d.
9.下列构型中那些是相同的,那些是对映体?
FCH3BrCH3F
(A)
CH3BrFH (B) BrHH (C)
(A)与(B)为对映体,(B)与(C)为对映体,(A)与(C)为同一构型。 10.下列构型中(B)、(C)与(A)是何种关系?
COOHCOOHNH2NH2CH2OHHCOOHH2NHCH2OH (B) CH2OH (C) H(A)
(B)与(A)为同一构型,(C)与(A)为对映体。 11.指出下列化合物构型是R或 S .
CH3CHOBrHClH(A) C6H5 (B) CH3 答:(A)S-型;(B)R-型。
12.标明下列化合物构型的立体构型(R/ S)
CH3HOHBrH(A) CH3 (B) C2H5答:(A)R-型;(B)S-型。
F13.下列各对化合物之间是属于对映体,还是非对映体。
ClCH3CH3CH3OHCH3FOHHHHH和和BrFBrHHHClHCH3 (A) CH3 CH3; (B) CH3
(A)非对映体;(B)对映体。
14.下列各化合物中有无手性碳原子,若有用“*”标明。 CH3CH2CHCOOHOH(1) C6H5CHDCH3 ; (2) ;(3)
OHFCH3CH2CHC2H5CH3; (4)
*C2H5CHCOOH*CHDCH3 ;(2) CHOH65(4)无手性碳;(1) ;(3)
**OHF
15.下列各化合物中哪个具有旋光性?
CHOCOOHHOHH3CHBrHOH (A) CH3 ; (B) CH3 ; (C) H3CCCCBrH
具有旋光性的为:(A),(B)。
16.下面四个化合物是否具有光学活性。
CH3HHBrOHCH3C2H5HNH2FOH(A) ;(B)
CH2C6H5 ;(C)
H3CCCHCH3OH;(D) H3C
(A)有,(B)有,(C)无,(D)无。
17.指出下列化合物是否具有光学活性。
H(A)
CH3;(B)
CH3C;(C) C2H5CH3HCC2H5 ;(D) 3Br
(A)有,(B)无,(C)有,(D)无。
18.下列各化合物是否具有光学活性。
COOHHBrCH3HOClCClBrHCCCH3 ;(D) COOH ;(B) BrBr ;(C) (A)
COOHOHFF
(A)有,(B)有,(C)有,(D)无。
19.下列化合物具有旋光性的是( )。
COOHHOBrHCCBrHOCH3CCOOH ;(B) (A)
HCH3 ;(C)
HCH3H3CHC; (D) 3ClF
有旋光性的为(B)和(C)。
20.下列化合物中无旋光性的是( )。
CH3BrHCH3HBrH; (B) C2H5 ; (C)
(A) ; (D)
C2H5CH3
无旋光性得为(A)和(D)。 四、写出反应历程
1.试写出反-2-戊烯与溴加成反应的历程,并指出产物有无旋光性。
CH3CH3CCHCH3?++BrC2H5Br?-BrHHCH3①CBr②C2H5HBrHCH3BrHBrBrCH3①C2H5H②BrBrHHBrBrC2H5CH3HHC2H5HC2H5所得产物为外消旋体,无旋光性。
2.写出反-2-丁烯与氯水反应生成氯醇(A)和它的对映体的立体化学过程。
CH3ClH(A)HOHCH3
CH3CH3CCH??-+ClOH+CH3ClHHCH3①COH②CH3HCH3HCl①OHHCH3OHCH3HH②CH3ClCH3HHCH3CH3ClHOCH3HHClOH
3.写出顺-2-丁烯与氯水反应生成氯醇(Ⅰ)和它的对映体的立体化学过程。
CH3ClH(I)HOHCH3
CH3CH3CCHCH3?+HOHCH3ClHOHH②①CH3HHOCH3CH3ClHCH3HOHCl+ClOHH?-ClCH3HCH3①C②HOHCH3CH3CH3ClH
4.反-2-丁烯与Br2加成产物是内消旋体2,3-二溴丁烷,写出其反应过程。
CH3CH3CCHCH3?++BrBr?CH3-BrHHCH3①CBr②CH3HBrHCH3HBrBrCH3CH3①CH3H②HHCH3CH3BrBrBrBrHHHCH3
5. 请写出顺-2-丁烯与Br2加成产物得外消旋体2,3-二溴丁烷的反应过程。
CH3CH3CCHCH3?+Br+BrH-Br?BrCH3HCH3①CBr②HCH3BrCH3CH3HBrHBrCH3①HBrCH3CH3H②BrHCH3BrHCH3HBrHBr
6.用KMnO4与顺-2-丁烯反应得到一个内消旋的邻二醇,写出其反应过程。
H3CHCCCH3HKMnO4H3CHCH3HHCH3HH2OH3COOOHOHMnOOCH3HOHHOHCH3
7.试写出反-2-丁烯与KMnO4反应得到外消旋的邻二醇的反应过程。
HH3CCCCH3HKMnO4H3COOHHOMnOCH3H2OH3CHHOHCH3OHCH3HOHHOHCH3
CH3H2OH3CHHOHCH3OHCH3HOHHOHCH3HH3CCCCH3HKMnO4H3COOHHOMnO
*反应结果为一对对映体,组成外消旋体
8.试写出反-3-己烯与溴加成反应的历程,并指出产物有无旋光性。
C2H5C2H5CCHC2H5?+H+BrBrC2H5?-BrHHCH3①C②C2H5BrH
所得产物为内消旋体,无旋光性。BrBr①HC2H5BrC2H5H②HC2H5BrHHC2H5BrBrC2H5C2H5HHBrBrC2H5
HH3CCCCH3HKMnO4H3COOHHOMnOCH3H2OH3CHHOHCH3OHCH3HOHHOHCH3
CH3H2OH3CHHOHCH3OHCH3HOHHOHCH3HH3CCCCH3HKMnO4H3COOHHOMnO
*反应结果为一对对映体,组成外消旋体
8.试写出反-3-己烯与溴加成反应的历程,并指出产物有无旋光性。
C2H5C2H5CCHC2H5?+H+BrBrC2H5?-BrHHCH3①C②C2H5BrH
所得产物为内消旋体,无旋光性。BrBr①HC2H5BrC2H5H②HC2H5BrHHC2H5BrBrC2H5C2H5HHBrBrC2H5
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