有机化学试题库七 - 推结构题及解答

试题库七——推结构题及解答

1．分子式为C5H10的化合物A，加氢得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加以简要说明表示推断过程。

1．CH3CH2CH2CH=CH2 或(CH3)2CHCH=CH2

2．分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到 CH 3CHCH 2 CCH 3 。推

CH3O测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。

2．(CH3)2CHCH2C≡CH

3．分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液退色，并且经催化氢化得到相同的产物正已烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及乙二醛。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。

3．A为CH3CH2CH2CH2C≡CH；B为CH3CH=CH-CH=CHCH3

4．分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液退色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 4．环辛烯 、 、 等。

5．分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。推断A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。

5．对乙基甲苯。

6．分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得一种一硝基产物，推断A的结构。

6．对二溴苯。

7．溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A、B、C、D的结构式，写出各步反应。

ClClCl[答案]： ClBrBr CDBA BrBrBrBr

8．分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C，写出A、B、C的结构。

8．A、CH3CHBrCH2CH3 B和C：CH2=CH CH2CH3和CH3CH=CHCH3

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9．某烯0.7克能跟2克溴完全反应，不论有没有过氧化物存在，与HBr反应只能得到一种一溴代物，试推测化合物的构造式。

9．CH3CH=CHCH3

10．分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A、B、C的结构，用反应式表明推断过程。

10．A：CH3CH2CH2Br B：CH3CH= CH2 C： CH3CHBrCH3

11．分子式为C3H7Br的(A)，与KOH-乙醇溶液共热得(B)，(B)氧化得CO2、水和一种酸(C)。如使B与HBr作用，则得到(A)的异构体(D)，推断A、B、C、D的结构，用反应式表明推断过程。

11．A：CH3CH2CH2Br B：CH3CH= CH2

C：CH3COOH D：CH3CHBrCH3

12．分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液产生黄色[答案]：沉淀，推测A、B、C的结构，并写出各步反应。

12． A： OC H B： OH C：CH3I

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13．分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓硫酸共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构，并用反应式表明推断过程。

13．

CH3CH3 CHCHCD33BACH3-CCH-CH3CH3-C-CH2CH3 CH-C-CHCHCH3-C=CHCH3323 OHOHBrOH

14．分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2，4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。

B、CH3C-CHCH3CH3CH=CCH3C、14． A、CH3CH-CHCH3OCH3CH3OHCH3

15．分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E的结构式及各步反应式。

浓H2SO415． 催化氢化CH3CH2CH=CCH3CH3CH2CH-CHCH3CH3CH2CH-CHCH3 CH3OCH3OHCH3 CBA H2O2O3CH3-C-CH3+CH3CH2CHOCHCHCH=CCH323 OH-CH3DOEC

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16．化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得分子式为C4H4O3的B。将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的C。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A、B、C、D、的结构式以及它们的相互转化的反应式。

O[答案]： HCCOOHH2CCH2CCH2OHLiAlH42OB

△HCCOOH2H2CCH2CCH2OH AODCH3OHCH3OH H+H+ H2CCOOCH3

H2CCOOCH3C17．分子式为C6H15N的A，能溶于稀盐酸。A与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到C（C6H12），C能使高锰酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测A的结构式，并写出推断过程。

CCH3CHCH=CHCH3[答案]： ACH3CHCH2CHCH3BCH3CHCH2CHCH3CH3 CH3OHCH3NH2

18．某化合物A，分子式C8H11N，有旋光性，能溶于稀HCl，与HNO2作用时放出N2，试写出A的结构式。

[答案]：

CHCH3

NH2

19．分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用于产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测A，B，C的结构，并写出各步反应。

[答案]： AOCH3OHCCH3IB

20．某不饱和烃A（C8H14），经臭氧氧化还原性水解生成B（C8H14O2），B能被托伦试剂氧化成C（C8H14O3），C与I2/NaOH共热生成D（C7H11O4Na）和CHI3，D酸化后加热脱水生成了化合物E（C6H10O），试写出A、B、C、D、E的结构及主要的反应方程式。

[答案]： H3CCH3CH3H3CCH3H3CA.B. C.OOCHOCOOH

H3CCOONaH3COD. E.COOH

21．A、B、C三个化合物分子式为C4H10N，当与HNO2作用后水解，A和B生成含有四个碳原子的醇，而C则不与HNO2反应， A生成的醇氧化得异丁酸， B生成的醇氧化得丁酮，试推出A、B、C的构造式。

[答案]：

ACH3CHCH2NH2BCH3CHCH2CH3CCH3CH2NCH3 CH3NH2CH3 3

22．将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A，而将果糖还原，除得到A外，还得到另一糖醇B，为什么？A与B是什么关系？

[答案]： BCH2OHCH2OHA

CH2OHCH2OH 23．某化合物A，能和苯肼反应，能发生碘仿反应。计算A的中和当量116，A分子中的碳链不带支链。试推A的结构，写出有关反应式。

[答案]：CH3COCH2CH2COOH

24．化合物A（C15H15NO）中性，不溶于稀盐酸，不溶于氢氧化钠，但与氢氧化钠一起回流则慢慢溶解，具有油状物浮于表面上，用水蒸气蒸馏得B，B溶于稀盐酸，用对甲苯磺酰氯处理B得不溶于碱的沉淀。除去B之后的碱性溶液酸化析出化合物C，C可溶于碳酸氢钠水溶液，C的1HNMR谱和IR谱指出是对二取代苯，试推出A、B、C的结构。

O[答案]：

AH3CBNHCH3CH3CCOOHC-N

CH3

25．D型戊糖A氧化后生成具有光活性的二酸B，A降解生成丁醛糖C，C氧化得到非光学活性的二酸D，请推测A、B、C、D结构。

CHOCOOH[答案]： COOHCOOHHOHHOHHOH HOHHOHHOHHOHHOH HOHHOHCH2OHCOOHCH2OHCOOH

ABCD

26．某D戊醛糖，经硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸有光学活性，试写出该戊醛糖的构型式。

CHO[答案]： CHO

或

CH2OHCH2OH

27．某D戊醛糖，经硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸无光学活性，试写出该戊醛糖的构型式。

[答案]： CHO

CH2OH

28．化合物A是一种胺，分子式为C8H11N，与亚硝酸反应得B，分子式为C8H10N2O，B与浓盐酸共沸得其异构体C，C与C2H5I反应可得到D，分子式为C10H14N2O，若将A与C2H5I反应时生成E，分子式为C10H15N，E与亚硝酸反应

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也可得到D。试推出A、B、C、D、E的结构，并写出相关的反应式。

NHC2H5N(C2H5)2N(C2H5)2[答案]： NHC2H5ONNC2H5CADEB

NONO29．某含氧化合物（A）经催化氢化转为仲醇（B），（B）氧化得酮（C），（C）经硝酸氧化，生成化合物（D），（D）的分子式为C6H10O4。（D）脱羧转化为另一酮（E）。（C）和（E）属于同一类型化合物，（E）比（C）少一个亚甲基。

[答案]：

OHO OHOCCHCHCOOHDA22EB

CH2CH2COOH

30．有一戊糖A（C5H10O4）与羟胺反应生成肟，与硼氢化钠反应生成B（C5H12O4）。B有光学活性，与乙酐反应得四乙酸酯。戊糖A与CH3OH、HCl反应得C（C6H12O4）,再与HIO4反应得D（C6H10O4）。D在酸催化下水解，得等量乙二醛和D-乳醛（CH3CHOHCHO），试推出A、B、C、D的构造式。

[答案]：CHO CHNOH CHOHCHOHNHOH2 CHOHCHOHHCOHHCOH

CH3CH3

A

CHOCH2OH

CHOHCHOH (CH3CO)2ONHOH2CHOHCHOH四乙酸酯 HCOHHCOH CH3CH3A B HCH3OCHOHCHOCH3OCC CHOCHOHCHOHCHOHHO+HIO43+ CHOHCH3OHCHOHCHOHCHOHClHCOHHCO HCOHCOHCH3CH3CH3 CH3ACD

31．化合物A（C4H9NO）与过量碘甲烷反应，再用AgOH处理后得到B（C6H15NO2），B加热得到C（C6H13NO），C再用碘甲烷和AgOH处理得化合物D（C7H17NO2），D加热分解后得到二乙烯基醚和三甲胺。写出A、B、C、D的构造式。

OC(CH3)2N[答案]： AOBO+- NOHNH3CCH3+D(CH)N 33OOH-

32．D型已醛糖，用硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸无光学活性，试写出该已醛糖的构型式。

CHOCHO[答案]： 或

CH2OHCH2OH5

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