第六章 对映异构

第六章 对映异构

1. 举例说明下列各名词的意义：

⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对映异构体：⑷非对映异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体 答案:

（1） 能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。

（2）通常规定1mL含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。

（3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对映异构体。

（4）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。 （5）一对对映体的右旋体和左旋体等量混合物叫外消旋体。

（6）分子内由于含有相同的手性碳原子，并存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。

2. 判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用*表示手性碳原子）,哪些没有手性碳原子但有手性.

（1）答案: （1）

（2）（4）（5）

（2）无手性碳原子

3.分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。

答案：⑴ ⑵

（手性） （无手性）

⑶ （手性）

⑷ （无手性）

⑸

4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案: (1)

(2) A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl

(3)

(4)

另两个无旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和 CH3CCl2CH2Cl

5. 指出下列构型式是R或S。

答案:

R 型 S型

S型 S型

6. 画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。

答案:

R 型 S型 （2）

CH3HHCH3OHBrOHBrCH3CH3HHHBrCH3CH3OHOHHHCH3CH3HBr（2S,3R） (2R,3S) (2S,3S) (2R,3R)

(5)

7写出下列各化合物的费歇尔投影式。

答案:

8. 用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式：

⑴ (R）-2-丁醇 ⑵ 2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯 答案:

（1）

（2）

9、⑴指出下列化合物的构型是R还是S构型?

⑵ 在下列各构型式中哪些是与上述化合物的构型相同?哪些是它的对映体?

(a) (b)

(c) (d)

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