第四章 习题醌类化合物

第四章 醌类化合物

一、填空题

6．中药丹参根中的丹参醌ⅡA属于（ ）化合物。 8．大黄中游离蒽醌类成分主要为（ ）、（ ）、（ ）、（ ）和（ ）。 9．新鲜大黄含有（ ）和（ ）较多，但它们在存放过程中，可被氧化成为（ ）。 11．Borntr?ger反应主要用于检查中药中是否含（ ）及（ ）化合物。

12．对亚硝基-二甲苯胺反应是用于检查中药中是否含（ ）类化合物的专属性反应。 二、选择题

（一）A型题：每题有5个备选答案，备选答案中只有一个最佳答案。 1．胡桃醌结构属于

A．对苯醌 B．邻苯醌 C．α-（1.4）萘醌 D．β-（1.2）萘醌 E．amphi-(2.6)萘醌

2．番泻苷A中二个蒽酮母核的连接位置为

A．C1-C1ˊ B．C4-C4ˊ C．C6-C6ˊ D．C7-C7ˊ E．C10-C10ˊ 5．下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是 A．大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚 B．大黄素>芦荟大黄素>大黄酸>大黄酚 C．大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚 D．大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸 E．大黄酸>大黄素>大黄酚>芦荟大黄素

7．用葡聚糖凝胶分离下列化合物，最先洗脱下来的是 A．紫草素 B．丹参醌甲 C．大黄素 D．番泻苷 E．茜草素 8．下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是 A．无色亚甲蓝反应 B．Borntr?ger反应 C．Kesting-Craven反应 D．Molish反应 E．对亚硝基二甲苯胺反应 9．下列反应用于鉴别蒽酮类化合物的是

A．无色亚甲蓝反应 B．Borntr?ger反应 C．Kesting-Craven反应 D．Molish反应 E．对亚硝基二甲苯胺反应 10．下列化合物中不溶于水和乙醇的是

A．红景天苷 B．芦荟苷 C．苦杏仁苷 D．天麻苷 E．茜草素 11．无色亚甲蓝显色反应可用于检识 A．蒽醌 B．香豆素 C．黄酮类 D．萘醌 E．生物碱 12．属于二蒽酮苷的是 A．芦荟苷 B．番泻苷 C．紫草素 D．二氢丹参醌 E．丹参素 [21～25]

大黄的乙醇提取液，回收乙醇后得到浓缩液，浓缩液用乙醚萃取，乙醚萃取液依次用弱碱至强碱溶液的顺序萃取，指出各种溶液中可能含有的化合物

A．大黄酚或大黄素甲醚 B．大黄酸 C．大黄素 D．1-羟基蒽醌 E．无羟基和羧基蒽醌

21．5%NaHCO3溶液 22．5%Na2CO3溶液

23．1%NaOH溶液

24．5%NaOH溶液

25．各种碱液萃取后的乙醚溶液 判断下列各组化合物的酸性大小：

OHHOHOHOOOOHOHO1．

HCH3COCH3OHCOOH3 OOO A B C

OOHO2．

OHOH

OO A B 3．

HOHOOOHO

OHOO A B

判断下列各组化合物在硅胶吸附TLC、以Et2O-EtOAc（4：1）展开时Rf值的大小：

HOOHO1． HOOHO H3COHH3C OCH3O A O B 2．

大黄酸（A）、大黄素（B）、大黄素甲醚（C）、大黄酚（D）。 完成下列反应

HO1．

OOH CH2N2 Et2O COOH （ ）

HOOHOOHO2．

OH 冰HAC(冷置) HO （ ）

CH2OH） HOO

用化学方法区别下列各组化合物

OHOOH1．

OCH3HOOOHCH3 A B

HOO2．

O-glcHOOOH

CH3OCH3O

A B

OHO3． OOH OO

A B

OOHO4．

OOHOHO A B

分析题

（一）提取分离题

1．某药材中含有以下化合物，其提取分离过程如下工艺，请将各化合物添于该工艺①、②、③、④的适当部位。

HOHOOHOOHO

HOCOOHCH3

OO

A B

HOOHHOOOHO

CH2OHCH3H3CO OO C D

药材粉末 CHCl3回流提取

CHCl3提取液

适当浓缩

CHCl3浓缩液 5%NaHCO3液提取

碱水层 CHCl3层 中和、酸化 5%Na2CO3液提取 结晶、重结晶 ① 碱水层 CHCl3层 中和、酸化 0.5%NaOH3液提取

结晶、重结晶

② CHCl3层 碱水层 ③ 中和、酸化

结晶

④

2．将大黄中的蒽醌类成分用Sephadex LH-20凝胶柱色谱，以70％甲醇洗脱，下列化

合物的流出顺序如何？

A．蒽醌-二葡萄糖苷；B．二蒽酮苷；C．游离蒽醌苷元；D．蒽醌单葡萄糖苷。 五、问答题

1． 蒽醌类化合物的酸性大小与与结构中的那些因素有关，其酸性大小有何规律？ 2． 如何检识药材中蒽醌类成分？

3． 新鲜大黄与贮存2~3年的大黄在所含的化学成分上有何差异？

第四章 醌类化合物参考答案

一、填空题

1．苯醌；萘醌；菲醌；蒽醌 2．邻苯醌；对苯醌 3．α-（1，4）；β-（1，2）；amphi-（2，6） 4．萘醌 5．萘醌 6．邻菲醌 7．对菲醌

8．大黄酚；大黄素；大黄素甲醚；芦荟大黄素；大黄酸 9．蒽酚；蒽酮；蒽醌

10．大黄素型；茜草素型；两侧苯环；一侧苯环 11．游离羟基蒽醌；羟基蒽醌苷 12．蒽酮

13．pH梯度萃取法；色谱法 14．硅胶

15．重氮甲烷；硫酸二甲酯；碘甲烷 16．-COOH；β-酚OH；-CHO 17．醇羟基；β-酚OH 18．五 19．4.1

20．3150cm-1 二、选择题 （一）A型题

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