考研有机化学方程式书写题题库

1 2 饱和脂肪烃

1．完成下列反应式：

答案：

(1)

(2) (3) (4)

3 不饱和脂肪烃

一．完成下列反应：

(3) + Br H (4) + C l 2

hv

C H 3 C H 2 C H 3

B r 2 (1) + hv

C H 3 C C H 3 C H 3

C l 2

C H 3

hv

(2) + CH 3CH 2CH 3+Br 2CH 3CHBrCH 3hv

CH 3CCH 3CH 33CH 3CCH 3

CH 2Cl

CH 3

Cl 2+hv

Br

+HBr

Cl Cl

+Cl 2

CH

3Cl 3C CH CH 2CH 3CH 2CH CH 2HOCl CH 3C CCH 3HC CCH

2CH CH 2O

O

H 2 S O 4 C H 3 C H 2 C C H 2 C H 3

C H 3 C H 2 C C H 2 C H 3

H 2 O

2

答：反应产物为：

二、完成下列反应式

1．(1)(2)CH 22H 2SO 4

C (CH 3)2

2．H 2O 2CH 3HBr

3．O 3Zn/H 2O CH 3CH 2CH=CH 2

4．(1)(2)CH 22H 2SO 4

5．Br 2

300

6．H 2O Cl 2＋＋

7．CH

2CH 2CH

8．

9．C

2H 5C 2H 5CH=CH

10．H 3O +

C 6H 5CO 3H

11．+KMnO 4

C 2H 5

CH 3CH 2C CH 3Cl CH 3CH 3CH 2C CH 3OSO 3H CH 3CH 3CH 2C 3OH CH 3I

CH 3Cl 3CCH 2CH 2Br CH 3CH 2CH CH 2Cl CH 3CH=CHCH 3HC CCH 2CH CH 3O O O

3 12．H 2O 2＋O s O 4

13．CH

2H 2O 2

OH ＋B 2H 6

14．H 2O 2

OH ＋CH 3B 2H 6

15．(1)(2)O 3(CH

3)2CH 2CH 3CH 16．H 2O ＋＋Br 2 17．NBS ＋CH 3 18．CH 2H 2O Cl C (CH 3)2＋ 19．＋CH 3Br 2CCl 4

20．(1)(2)O 3

2CH 3

21．H C 2H 5C C

2H 5H C 22．＋CH 3B 2H 6

23．Br 2＋CCl 4

24．2CH 3＋CH 3

O s O 4NaHSO 3

25．CH 2CH HBr C 6H 5ROOR 26．(1)(2)O 3CH 22C 2H 5C CH 3

27．HI F 3C ＋CH=CH 2

28

．CH 2CH

29．CH 2H +

I ＋Cl C (CH 3)2

4 30．H 2SO 4H 3O +CH 3＋

答案：

1. CH 3C (CH 3)2

2. Br CH 3

3. CH 3CH 2CHO + HCHO

4. OH CH 3

5. Br

6.

HO Cl or 7. CH 2

CH 2CH 2OH

8. 9. COOH 2CH 2CH 3

10．(±)

O ； 11. COOH

O CH 3(CH 2)3 12. 13. CH 2OH

14. CH 3OH 15. (CH

3)2CHCHO CH 3＋CHO 16. 17. Br CH 3 18. CH 2C (CH 3)2OH

19. 3 (±)

20. CHO C O CH 3(CH 2)3 21. OH H HO C 2H 5H C 2H 5

(±)

22. CH 3OH or 3

23. Br Br (±) 24.

3

3

OH 25. CH 2CH 2C 6H 5OH

26. H C 2H 5C ＋C O

CH 3H O 27. CH 2CH 2I F 3C 28. CH 2CH 2HO OH

29. CH 2(CH 3)2CH I Cl 30. OSO 3H CH 3OH ；CH 3

三、完成下列反应式

1．Cl 2CH 2CH 2CH CH C

2．稀H 2SO 4CH 3CH 2CH C HgSO 4

3．＋CH CH CH CH 3O

CH=CH 2C C CH O

O

5 4．Na CH 2CH NH 3O s O 4

H 2O 2CH 3C C 5．CH CH 3Br 2

CCl 4CH 3C C CH

6．H 2

催化剂Lindlar CH 3CH C C

7

．2CH C

8． Na 2CH 2CH C

9．H 2O CH 24＋CH CH 3CH C HgSO 4

10．KMnO 4

KOH CH 3CH 2C 11．CH 2CH 2CH F ＋C C Ag(NH 3)

2

12．CH CH 3CH 2C

13．Na I NH 3CH 3CH CH 3C 液H 2

Pt /Pb

14．H 2O COOH KMnO 4

C 2H 5CH 3CH ＋B 2H C

15．CH 2CH 2CH HBr CH ＋C (1mol)

16．CH 2C CH 3＋CH=CH 2

17．CH C 6H 5＋CH

CH=CH 2 18．CH 3CH C C

19．O 3

C H 2O CH 3CH 2CH 3C

20．

△Cl Na NH 2

CH 3Cl

C

6 答案：

1. Cl CH 2CH 2CH CH C

2. O CH 3CH 3CH 2

3. O CH 3

C C O O 4. H H C C 2H 5CH 3C HO C 2H 5(±)OH CH 3H H 5. CH Br CH 3Br CH 3C

C CH 6. H H

C CH 3C CH 3 7. O CH 3C 8. CH 2CH C , CH 2CH 3C

9. CH CH 3C O

CH

3CH 10. COOK ＋CO CH 3CH 2 11. CH 2C Cl CH 2F C C Ag

12. CHO CH 2CH 3CH 2

13. CNa CH 3C , CCH 3CH 3C ,H H C CH

3C CH

3 14. C 2H 5CH=CH 2 , CH 2

OH C 2H 5OH CH 15. CH 2CH Br CH

CH 3C 16. CH 2C CH 3Br ＋CH CH 3(主)CH 2C CH

3CH CH 3(次) 17. CH C 6H 5CH CH CH 3

18. C O

CH 3CH 3CH 2 19. COOH CH 3CH 2CH 3COOH ＋ 20. CH C CH 2CHO

4 芳香烃

一．完成下列反应式：

CH 3HNO 3

H 2SO

4浓（1）

(CH 3)3C CH 2CH 3KMnO 4/H

+

（2）

3CH 3CH 2CH 2Cl

+（3） CH(CH 3)2Cl 2

+光照

（4） (CH 3CO)2O

3

+（5） CH 2CH 3Cl 2

FeCl 3

+（6） CH 2CH 2CH 2COCl 3

（8） CHO CH 3COCl

3+（7）

7 答案：

二、完成下列反应式

1．KMnO 4

C 2H 5H 3C

2．

＋(CH 3)3C CH 3CH 3AlCl 3

3．

H 2SO 4Cl KMnO 4H 3C HNO 3 4．

Br 2Cl 2hv H 3C 5．

H 2SO 4＋60℃ 6.

CH 2Cl CH 3AlCl 3＋CO Zn-Hg 浓HCl 7．＋COOH

OH CH 3CH 3HNO 3

8．

H 2SO 4NO 2NH HNO 3C O 9.

H 2SO 4 △KMnO 4Br C 2H 5HNO 3 CH 3HNO 3H 2SO 4（1）CH 3NO 2H 3C NO 2+ (CH 3)3C CH 2CH 3KMnO 4/H +（2） (CH 3)3C COOH （3） 3CH 3CH 2CH 2Cl +CH(CH 3)2CH(CH 3)2Cl 2

+光照 （4） 3)2Cl （5）

(CH 3CO)2O 3+COCH 3CH 2CH 3Cl 2FeCl 3+（6） + CH 2CH 3Cl CH 2CH 3Cl CHO CH 3

COCl 3+（7） CHO COCH 3CH 2CH 2CH 2COCl

3（8）

8 10. △KMnO 4(CH 3)3C 11. 24HNO 3

C O O

12. Br 2

OCH 3C

O CH 3O 13.

AlCl 3＋ 14．H 2SO 4CH

2HNO 3

O 2 N 15. CH 2Cl CH 2AlCl 3CO 16. CH 2CH 2(CH 3)2C HF

17．NO 2Cl 2

OCH 3Fe

18．H 2SO 4NO 2CH 3O HNO 3

19．H 2SO 4Cl NHCOCH

3HNO 3

20．O 221．H 2SO 4H +KMnO 4

HNO 3,

22．CH 2Cl CH 3AlCl 3＋CO C O

23．AlCl 3

CH 2CH 2CH 2Cl 24．+ CH 3CH 2CH 2CH 2Cl AlCl

3100C KMnO 4

25．CH 2COCl AlCl 3

26．+CH 2KMnO 4

CH 2AlCl 3

9

答案：

1．

COOH

HOOC ；2．

CH 3

CH 3

C(CH 3)3；3． NO 2Cl

CH 3

，NO 2

COOH

Cl ；4．CH 3

Br ，Br

CH 2Cl

；

5．SO 3H

；6．

CH 3

CH 2CO ，

CH 2CH 3

CH 2；7．

NO 2

O 2N

OH

CH 3

；

8．，NO 2

O 2N

NH

C O

；9．

COOH

Br

，

NO 2

COOH

Br

10.

(CH 3)3C

COOH

；11.

NO 2

O 2N

C O

O

，；12.

Br

OCH 3

C O

CH 3O

13.，

NO 2COOH

；

14.

O 2N NO 2

CH 2

； 15.

O

16.

CH 3CH 3

；17.

NO 2Cl

OCH 3

；18.

NO 2

CH 3O

；19.

Cl NHCOCH 3

NO 2

；

20.

NO 2

O 2N ；21. NO 2

，

O 2N

C O C

O ；22.

CH 2

CH 3

CO C O

；

23．；24．

CH(CH 3)2

，

COOH

；25．O ；

26．

C 2H 5

，

COOH

；

5 脂环烃

一、完成下列反应式

1．+

CH 3

O 2．+ CH 2

CHCl

3．CH

3

CH

CH 2CH 2

+ HBr

4．

+

COOEt

COOEt

5．CH3CH CH2

CH2

+ HCl

6．

CH3

+

COOCH3

COOCH3

7．CH3+

CH3COOCH3

COOCH38. H3C

H3C

CH2CH3Cl2

+

9．+O CH3

10.

HBr

H3C

H3C

CH2CH3+

11．

CH

OH

CH CH3

KMnO4

12.

CH C

+

CH3

CH3

KMnO4

13.

H2SO4H2O

+

CH314.

+

COOCH3

CH3OOC

15.+

CO2CH3

16. CHO

+

17.

+

18. C

O

C

O

+O

19．+

CH

CH3

20.

+

COOCH3

COOCH3

21.

NO2

CH2

+

22.

hv

答案：

1. 答：C

O

CH3

2. 答：

3. 答：

CH CH2CH3

CH3

Br 4. 答：COOEt

COOEt

10

11 5. 答：Cl CH CH 2CH 3CH 3 6. 答：COOCH 3CH 3

COOCH 3

7. 答：COOCH 3CH 3CH 3COOCH 3

8. 答： C 2H 5

Cl C CH 2CH CH 3Cl

CH 3

9. 答：C O CH 3 10. 答：CH 3

CH 3CH C CH 3CH

3Br 11. 答： CH 3CH OH OH CH H 3C 12. 答： C CH 3O

CH 3＋COOH 13. 答： OH CH CH 2CH 3CH 3

14. 答： 3

3

15. 答： COOCH 3 16. 答： CHO

17. 答： 18. 答： C O

C O O

19. 答： 33 20. 答： COOCH

3

COOCH 3 21. 答： NO 2

CH 2 22. 答：

6 卤代烃

一、完成下列反应式

(CH 3)3CBr KCN

2

5CH 3CHCH 3OH

Br

H AgNO CH 3CH 2CHCH 3OH

5

3

CH 3CH CH 2Br H

CH

2

Cl

（1） （2） （3） （5） （4）

12 答案： （1） （2） （3）

（4） （5） 7 醇、酚、醚

一

(CH 3)3CBr KCN C 2H 5OH +(CH 3)3CN CH 3CHCH 3OH HBr

CH 3CHCH 3Br 325CH 3CHCH 3ONO 2+AgBr CH 3CH 2CHCH 3

5CH 3CH 2CHCH 3NH 2CH 3CH 2CHCH 3Cl NH 3CH 3CH CH 2

HBr CH 3CHCH 3Br CH 3CHCH 3CN

NaCN CH 2Cl CH 2OH

OH

2424OH 3CH 2CHCH 33CH 2Br CH 3CH

3O CH CH 3

CH 3CH 2CHCHCH 3

OH OH

CH 3CH 2Br CH 3CHCH 2CH 3ONa +CH 32CH 3OCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3OH

KMnO 4/H 2SO 4CH 3CH 23

O

CH 3CH 2CHCHCH 3OH 3CH 3CH 2C CHCH 3

3OH +3Br

2

OH

Br

Br Br +OCH 3HI OH +CH 3I

13

二、完成反应及答案：

1．OC 2H 5

2

+HIO 4

3．CH 2ClCH 2CH ONa +

4．OH CH 3

H 3PO 4

5．OCH

3

6．CH 3

OH OH CH 3 7．HO OH H 2SO 4

8．CH 3O CH 3C CHCH

33CH 3OH 9．OH C(CH 3)(C 6H 5)2C OH 10．OC 2H 5HI

11．HO HIO

4

OH CH CHCH 3 12．+CH 2ONa CH 2CHCH 2Cl 13．CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 3 + HI (1mol)

14．OH HIO 4

OH

14 15

．+

C 6H 5CH 2CHCH(CH 3)2

OH

16．OH CH 3CH C(CH 3)2

CH OH OH HIO 4

17．CH 3CH 2CH 2CHOHCH 3 + SOCl 2

18．CH 3+CCH 2CH 3OH HBr

19．+2OH PCl 3

20．CH 3OH

CH(CH 3)2 21

．OH 1. O 3

2. Zn/H 2O

22

．CHCH 3OCH 2CH 23．HBr OH + 24．CH 2CHCH 2OH CrO 3

CH 3COOH

25．CH

3ONa

CH 3OH

CH CH 2O

26．OH CHCH 2Cl

NaOH CH 3CH 27．

HIO 4

28．HBr

+CH 3CH 2CHCH 2CH 3OCH 3

+

29．

H+ CH

OH

HO

30．CH2OH

MnO2

CH2Cl2

31．OH Na2Cr2O7

H2SO4

答案：

1. 答：OH+C2H5I

2. 答：

OHCCH2CH2CH2CHO

3. 答：

CH2

OCH2CH 4. 答：

CH3

5. 答：OH+CH3I

6. 答：CH3

O

CH3

7. 答：O8. 答：OH CHCH3

(CH3)2C

OCH3

9. 答：

CH3

O

CCH3

(C6H5)2C

10. 答：

+C2H5I

OH

11. 答：

+

CHO CH3CHO12. 答：CH2OCH2CH CH2

13. 答：CH3CH2CH2CH2OH + CH3I 14. 答：O O

15. 答：CHCH(CH3)2

C6H5CH16. 答：CH

3

CHO + HCOOH + CH3COCH3

17. 答：CH3CH2CH2CHClCH3 18. 答：CH3

CCH2CH3

15

19. 答：CH2Cl20. 答：

CH3

CH(CH3)2

21. 答：CHO

CHO22. 答：3

CHCH CH2

OH

23. 答：Br

24.

答：

CH2CHCHO

25.

CHCH2OH

OCH326. ONa OCH2CH CHCH3 27. 答：

CH3

H3

O

O

28. 答：

+

CH3CH2CHCH2CH3CH3Br 29. 答：

O

30. 答：

CHO

31. 答：

O

8 醛、酮、醌

一、完成反应

1．

CHO

2

40%NaOH+

2．

250%KOH+

Cl CHO

3．

CH3CH NaBH4

2

4．

+

CHO CH3CH2CHO加热

16

5．加热

COCH2CH3Zn-Hg/浓HCl

6．

CHO+加热CH3O CH3COCH3NaOH

7．

CHCH2CHO

CH2LiAlH4

8．CHO+CH3CHO

NaOH

9．

1. NaBH4

CHCH2CHO

CH3CH

3

+

10．

Zn-Hg/

CH3

O

加热

浓HCl HO CH2C

11．

CHO

2浓NaOH CH3

12．

+ 1. Et2O

MgBr

O

3

+

13．

+

CH3COCH2CH3I2NaOH+

+

14．O+Ph3P

CH2

15．

CHCH3 CH3COCH3+Ph3P

16．

1. NaBH4

2. H3O+ CCH2CH3

O

17．

CH3

+C6H5COOOH

C

答案：

1. 答：

+

COOH CH2OH

2. 答：

+

COOH CH2OH

Cl Cl

17

18 3.

答：CH 3CH CHCH 2OH

4. 答：CH C(CH3)CHO

5. 答：CH 2CH 2CH 3

6. 答：CH CHCOCH 3CH 3O

7. 答：CHCH 2CH 2OH CH 2

8. 答：CH CHCHO

9. 答：CHCH 2CH 2OH CH 3CH

10. 答：HO CH 2CH 2CH 3

11. 答：+COOH CH 2OH

CH 3CH 3

12. 答：HO

13. 答：+CHI 3CH 3CH 2COONa

14. 答：CH 2

15. 答：CHCH 3(CH3)2C

16. 答：CHCH 2CH 3

OH

17. 答：CH 3C O

（二）完成下列反应，写出主要产物： CH 3CH 2C CH O

19 CH 3CHCH 2CH 2CH 2COOH

OH

OH COOH

O CH 2COOH

COOH

答案：

9 羧酸及其衍生物和取代酸 一、完成下列反应式

CH 3CH 2C CH O ≡CCH 2CH 3 O O CH 3 C CH 3 C 6H 5CH 2COO ˉ + CHBr 3 OMgBr CH=CH OH CH=CH 2 CH 3CH 2CHCHCHO OH CH 3 + HCOO ˉ CH 2OH HOCH 2

20

答案：

10

含氮和含磷化合物 (CH 3CO)2O CH 3NHCH 2CH COOC 2H 5

CH 3COOC 2H 53

Br COOH SOCl 2CH 2COOH Cl 2

CH 3C CH 2COOC 2H 5

O

Br 2

CH

3CHCH 2CH 2CH 2COOH OH OH COOH O CH 2COOH COOH O CH 2COOH COOH CH

O

CH 3CH C=O

CH 2 CH 2

(CH 3CO)2O CH 3NHCH 2CH COOC 2H 5CH 3COOC 2H 53

Br COOH SOCl CH 2COOH Cl 2CH 3C CH 2COOC 2H 5

O

Br 2

CH 3CBr(OH)CHBrCOOC 2H 5

COCH

2COOC 2H 5

COCl

Br

CH 2COCl CH 2CH 3

CH 3CON CH 3

21 (1)由苯合成1,3,5-三溴苯 (2)由乙醇合成甲胺

(3)乙醇合成乙胺 (4)由乙醇合成丙胺

(5)由苄醇合成苯酚 (6)由甲苯合成苄胺

答案：

（1）

（2）CH 3CH 2OH CH 3COOH CH 3CONH 2 CH 3NH 2

（3）CH 3CH 2OH CH 3

CH 2Br CH 3CH 2NH 2

（4）CH 3CH

2OH

CH 3CH 2Br

CH 3

CH 2CN CH 3CH 2

CH 2NH 2

（5

（6）

11 杂环化合物和生物碱

NH 3 △ [O] Br 2/NaOH △ NH 3 PBr 3 Or HBr NaNO 2/HCl C 2H 5OH △ Or H 3PO 2 2Cl PBr 3 Or HBr NaCN [ H ] [ O ] NH 3 △ NaNO 2 HCl H 2O △ 2OH 2 2 2Cl Cl 2 hv 3 2NH 2 2Cl NH 3

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