2010医学有机化学试题A（答案）

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学 院 专业班级 学 号 姓 名

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??中南大学考试试卷

??2009~2010 学年 二 学期 有机化学 课程 时间100分钟

线56学时， 3.5 学分，闭卷，总分100分，占总评成绩70 % 10年6月24日

封密题 号 一 二 三 四 五 六 七 合 计 卷评满 分 20 10 20 20 10 10 10 100 ??得 分 ??评卷人 ??复查人 理处得 分 一、简答题(每小题有四个备选答案，只有一个正确,请将你认为正确的分选项字母填入下表中相应题号下的空格中。本题20分，每小题1分) 0 按评卷人 绩成题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 试答案 B C B A D C A C B C 考者题号 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 违，答案 B D C B A C B A D D 息1、下列分子中所有原子在同一平面上的是：

信生考CH写A．CHN3CH2CH=CH2 B．

C．CH3C≡CCH3 D．

3

填准不2、下列结构式中，不．

具有芳香性的是： 外线封密A．

S B． C． E．

，题3、既能发生碘仿反应，又能与饱和亚硫酸氢钠溶液作用产生结晶沉淀的是：

答OO要不A．

CH3CH2OH

B．CH3CCH3 C．C6H5CHO D．C6H5CCH3

内线封4、下列化合物的相对分子质量相近，其中沸点最高的是：

密A．CH3(CH2)2COOH B．CH3COOC2H5 C．CH3(CH2)4OH D．CH3(CH2)2OC2H5 ?5、纤维素分子结构中存在的苷键是： ??A．α,β-1,2-苷键 B．β-1,2-苷键 C．α-1,4-苷键 D．β-1,4-苷键 ?6、化合物a苯、b吡咯、c吡啶、d甲苯发生亲电取代反应的活性由强到弱顺序是： ??A、abcd

B、bacd

C、bdac

D、dbac

线7、下列自由基最稳定的是： 封密卷A．C6H5C(CH3)2 B．CH3 CH CH3 C．C6H5CH2

D．CH2CH3

评 8、碱性最强的是： ??A．CH-

3O B．CHO- C．(CH)-

-

3CH232CHO D．C6H5O ??9、下列基团属于邻位定位基的是：

A．羧基

B．甲氧基

C．乙酰基

D．硝基

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10、化合物（a）苯酚、（b）4-硝基苯酚、（c）2,4-二硝基苯酚的酸性由强到弱顺序是： A．abc

B．bac

C．cba

D．bca

11、下列化合物属于仲胺的是： A．2-丙胺

B．二丙胺

C．4-甲基苯胺

D．N,N-二甲苯胺

12、下列物质与AgNO3醇溶液作用产生沉淀最快的是： A. 溴乙烷

B．溴乙烯

C．溴苯

D．叔丁基溴

13、1-丁烯与溴化氢在过氧化物存在下的反应属于： A．氧化反应

B．亲电加成

C．自由基加成

D．亲核加成

14、能与FeCl3溶液发生颜色反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是： A．丙烯

B．乙酰乙酸乙酯

C．2-丁炔

D．乙酰水杨酸

15、下列物质与亚硝酸反应能放出N2的是 A．尿素

B．二乙胺

C．三乙胺

D．N-甲基苯胺

16、下列化合物具有旋光性的是：

OA、 B、 C、 D、

17、下列化合物最易发生脱羧反应的是：

OCOOHCOOHCOOHCOOHA． B、

O C、

OH D、

COOH

18、能发生缩二脲反应是： A．谷胱甘肽

B．乙酰胺

C．尿素

D．丙氨酰甘氨酸

19、葡萄糖的C4差向异构体是： A．果糖

B．核糖

C．甘露糖

D．半乳糖

20、下列化合物中，与RMgX反应后，再酸性水解能制取伯醇的是：

OCHOH2CCH2A．CH3CH2CHO B．CH3CCH3

C． D．O

得 分 二、判断题（你认为正确的打“√”，错误的打“×”，本题10分，每小题1分） 评卷人 1、由极性键构成的分子一定是极性分子。????????????????（ ×2、正丁烷的构象只有四种，即对位交叉、邻位交叉、部分重叠和完全重叠式。?（ ×3、在葡萄糖的碱性溶液中还同时存在有果糖和甘露糖??????????????????（ √4、羧酸衍生物的水解活性顺序是：酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺。???????????????（ √5、氨基酸和多肽都能发生缩二脲反应。????????????????????????（ ×6、具有α-H的醛酮既能发生碘仿反应又能发生羟醛缩合反应。??????????????（ ×7、顺或反-1,2-二甲基环丙烷各有一对对映异构体。??????????????????（ ×8、临床上所说的酮体是丙酮、β-羟基丁酸和β-丁酮酸的合称。?????????????（ √9、当某化合物的苯环上有邻对位定位基时，都能与重氮盐发生偶联反应。?????????（ ×10、胆甾醇3号位上羟基是β构型。?????????????????????????（ √第 2 页 共 6 页

） ）

） ） ） ） ） ） ） ）

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得 分 三、命名与写结构式(本题20分，每小题1分）

?CH?评卷人 3?N?1、

2、

CH(CH3)2

线封6-甲基螺[3.4]-6-辛烯

N-甲基-N-异丙基苯胺

密卷

评CH3CHCHCHCCCH3 ??3、

CH3 4、HSCH2CH2CH2OH

??4-甲基-2-庚烯-5-炔

3-巯基-1-丙醇

?? CHCOOH2COBr理HOH处分5、 6、

CH2Cl

0按苯乙酰溴

S-2-羟基-3-氯丙酸

绩成试考OCH者违7、

O3 8、

，息5-甲基-2-异丙基环己酮（或薄荷酮） 苯甲醚 信生9、请用英文命名

10、请用英文命名

考CH3CHCH(CH3)2CH3CHCH2CCH2CH3写填OH

CH3O

准3-methyl-2-butanol 5-methyl-3-hexanone

不外

线封11、2-methyl-3-hexene

12、2-bromo-3-ethylpentanoic acid

密Br，CH题3CHCHCHCH2CH3CH3CH2CHCHCOOH答CH3

C2H5

要不13、嘧啶

14、R-2-甲基丁醛

内线NCHO封HCH3密N

CH2CH3

??15、阿司匹林 16、谷氨酸

?COOH?NH2?OOCCH?3

HOOCCH2CH2CHCOOH

线17、α-D-吡喃半乳糖

18、甘油三硬脂酸酯

封密CH卷HO2OHOCH评OH2OOC(CH2)16CH3 ?OHCHOOC(CH2)16CH3?OH?

CH2OOC(CH2)16CH3

?第 3 页 共 6 页

19、N-甲基乙酰苯胺

NCOCH3CH320、1,3-二甲基二环[2.2.1]庚烷

得 分 评卷人 四、写出下列反应的主要产物（本题20分，每小题2分）

ONaOCH2CH3+ CH3CH2Br1、 OHNaOH, I22、

CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2COONa + CHI3

23、(CH3)2CHCH2CONHBr2/NaOH(CH3)CHCH2NH2

COOHHNO3 + H2SO4COOH+NO2NO2COOH4、

CF3CHCHCH3 + HBr

CF3CH2CHCH3Br5、

CHO+ HCHO浓NaOH

CH2OH+ HCOONa6、

OCH3ONa OHCH3CHCH2OCH3

7、CH3CH

CH2OHOOHCH2+ CH3OHOH+ CH3CH2OH干HClCH2OHOOHOHOHOCH2CH38、

OHOH

CHO+ CH3CHO10%NaOHCH=CHCHOLiAlH4CH=CHCH2OH9、

NaOH/醇+KMnO4/H

OCOOH

10、

Cl第 4 页 共 6 页

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?得 分 ?五、合成题（无机试剂可任选。本题10分，每小题5分）、 ?评卷人 ?

CH线3CHCH3CH2CCOOH封A、 以异丙醇（OH）为原料，合成甲基丙烯酸

CH3。

密卷

评 ?CHKMnO43CH(OH)CH3(CH3)2C=O??2分??HCN(CH3)2C(OH)CN? 理处+1分分H3O(CH03)2C(OH)COOH按绩1分成试考CH2=C(CH3)COOH者违1分

，息

信生CH3CH3考写OHCH3填2、由和CH3Br合成

。

准不

外线无水乙醚封CH3Br + MgCH3MgBr密，1分题答CH3CH要KMnO3不OH4内O线封2分密CH3 ?(1)无水乙醚CH3MgBrCH3???(2)H3+OOH?1分? 线CH封浓H32SO4密卷CH3评 ?1分

??（注：其他合理的合成路线均可参照给分。）

?第 5 页 共 6 页

得 分 评卷人 六、推断题（本题10分，每小题5分）

1、四种化合物A、B、C和D，分子式均为C5H8，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银氨溶液生成沉淀，而B、C和D则不能。用酸性高锰酸钾溶液氧化时，A生

成CH3CH2CH2COOH和CO2，B生成CH3COOH和CH3CH2COOH，C生成HOOCCH2CH2CH2COOH，D生成HOOCCH2COOH和CO2。试推断A、B、C和D的结构式。 解：

A.CH3CH2CH2CCHB.CH3CH2CCCH3C.D.CH2CHCH2CHCH2

（2分） （1分） （1分） （1分）

2、化合物A的分子式为C6H12O，它与浓硫酸共热生成化合物B。B与KMnO4/H+作用得到化合物C（C6H10O4）。C可溶于碱，当C与脱水剂共热时，则得到化合物D。D与苯肼作用生成黄色沉淀物；D用锌汞齐及浓盐酸处理得化合物E（C5H10）。试写出A、B、C、D和E的结构式。 解：

OHCOOHCOOHOA、 B、 C、 D、 E、

每一个结构式1分。 得 分 评卷人 葡萄糖蔗糖、淀粉2分班氏试剂七、鉴别题（本题10分，每小题5分。） 1、葡萄糖、蔗糖、淀粉

红色(－)(－)1分1分碘(－)显色1分

2、苯甲醛、苯乙醛、苯乙酮

苯甲醛苯乙醛苯乙酮2分Tollens试剂银镜银镜(－)1分1分1分Fihling试剂(－)红色

（注：其他合理方法均可参照给分。）

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