乙酸羧酸(第2课时)

人教版选修⑤——《有机化学基础》

§3.3 羧酸 酯 (第2课时)

【三维目标】知识与技能1、了解羧酸的结构特点，熟悉乙酸的弱酸性和酯化反应。 2、了解酯的结构特点，理解酯水解的原理

过程与方法

充分利用演示实验、学生设计实验、实物感知和多媒体计算 机辅助教学等手段，充分调动学生的参与意识，共同创设一种民 主、和谐、生动活泼的教学氛围，给学生提供更多的 “动脑 想”“动手做”“动口说”的机会，使学生真正成为课堂的主人。

情感、态度和价值观学习本节内容，可以培养学生正确理解生活中的某些现象， 树立正确的科学观。

【重点难点】1、羧酸的酯化反应原理和酯水解的原理 。 2、酯水解反应的基本规律 。

温故知新醇、酚、羧酸中羟基的比较代表 物 结构简式 羟基 氢的 活泼 性 酸性 与钠 反应 与NaOH 的反应 与Na2CO3 的反应

乙醇 CH3CH2OH

中性 增 强 比碳酸弱

√ √

×

×能，不 产生CO2 能，产 生CO2

苯酚

C6H5OH

√

乙酸 CH3COOH

比碳酸强

√ √

温故知新1、乙酸的主要化学性质？(1)弱酸性(2)酯化反应

2、酯化反应的规律？条件及其作用？条件：加热及浓硫酸作催化剂和吸水剂。 作用：提高反应速率；提高乙酸、乙醇的转化率。

3、饱和Na2CO3溶液的作用是什么？①中和乙酸； ②溶解乙醇； ③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度。

三、酯1、定义：酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。

2、通式(饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯) :CnH2nO2 (n≥2)或 RCOOR′ 与饱和一元羧酸互为同分异构体

3、酯的命名

“某酸某酯”乙酸乙酯 甲酸乙酯 硝酸乙酯

(1)CH3COOCH2CH3 (2)HCOOCH2CH3 (3)CH3CH2O—NO2

三、酯4、酯的物理性质①低级酯是具有芳香气味的液体。 ②密度比水小。 ③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。

5、酯的化学性质酯可以水解生成相应的酸和醇。特殊酯的性质 甲酸酯(HCOOR):含有醛基，具有醛的性质。 油酸是不饱和性酸，烃基上含C=C键，具有C=C的性质。 如能和H2、溴水加成，使KMnO4溶液褪色等。酯则主要 掌握其水解反应。

资料卡片

自然界中的有机酯

戊酸戊酯

丁酸乙酯

乙酸异戊酯

CH3 CH3(CH2)2COOCH2CH3 CH3COO(CH2)2CHCH3 CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3

四、乙酸乙酯1、乙酸乙酯的分子组成和结构 化学式：C4H8O2 结构简式：CH3COOCH2CH3吸 收 强 度

乙酸乙酯 核磁共振 谱图应怎 表现?

4

3

2

1

0

乙酸乙酯(C4H8O2)的核磁共振氢谱图

科学探究请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸 性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。环境 温度相同时 间内酯 层消失 速度

中性 常温

加热

酸性 常温层厚 减小 较慢

碱性 常温完全 消失 较快

加热层厚 减小 较快

加热完全 消失 快

无明显 无变化 变化

结论

1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件 下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。

2、温度越高，酯水解程度越大。 (水解反应是吸热反应)

2、乙酸乙酯的水解O浓H2SO4

O

CH3C-OH + H-OC2H5 O = = =

CH3C-O-C2H5 +H2O O

CH3C-O-C2H5 +H2OO

CH3C-O-C2H5 + NaOH

=

△

CH3C-O-C2H5 +H2O O =

=

稀H2SO4 △

CH3C-OH + C2H5OH O =

NaOH

△

CH3C-OH + C2H5OHO =

△

CH3C-ONa + C2H5OH

2、乙酸乙酯的水解CH3COOC2H5 +H2O CH3COOC2H5 +H2O稀H2SO4 △ NaOH △

CH3COOH + C2H5OH CH3COOH + C2H5OH无机酸△ 无机碱 △

酯水解的规律： 酯 + 水

酸 + 醇 酸 + 醇

酯 + 水

酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸 性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。

酯的类型(羧酸与醇发生酯化反应的一般规律) (1)、一元羧酸与一元醇之间的酯化反应 CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O(2)、一元羧酸与多元醇之间的酯化反应 2CH3COOH + HO—CH2—CH2—OH CH3COOCH2-CH2OOCCH3 +2H2O (3)、多元羧酸与一元醇之间的酯化反应(或多元醇与一元酸)

(4)、多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 生成普通酯：

HOOC-COOCH2-CH2OH +H2O 生成环酯：

生成高聚酯：

(5)、羟基酸自身的酯化反应 生成普通酯： 2

H H3C C COOHOH

H3C

H COH

COOCH COOH CH3

+H2O

生成环状酯：

生成高聚酯： nH3C

H COH

COOH

-[O-CH(CH3)CO]-n +n H2O

(6)无机酸与醇酯 (7)酚与酸形成的酯

1. 下列各物质中互为同分异物体是( ) A.丙烯酸与油酸 B.甲酸与油酸 C.硬脂酸与乙二酸 D.甲酸与苯甲酸 2. 某有机物的分子式是C3H4O2,它的水溶液显酸性，能 跟碳酸钠溶液反应，又能使溴水褪色，写出这种有机物 的结构式 。 3. 新兴大脑营养学研究表明：大脑的发育与生长与 不饱和脂肪酸有密切的关系，从深海鱼油中提取的被 称作“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂 肪酸，它的分子中含6个碳碳双键，化学名称为：二 十六碳六烯酸，它的分子组成应为( ) A.C25H50COOH B.C25H39COOH C.C26H41COOH D.C26H47COOH

4.已知酸性大小：羧酸 > 碳酸 > 酚，下列含溴化化合物中 的溴原子，在适当条件下都能被—OH 取代，所得产物能跟 NaHCO3NO 溶液反应的是( ) D. A. B. C. CH Br2

NO2

NO2

O

CH3

C

Br

Br

2

Br

5.某醇中的氧为818O,它与乙酸反应生成酯的相对分子 质量是104,则该醇分子中的碳原子数为 。

6.今有化合物 ： 乙： 甲：OH COCH3

CH3 COOH

丙：

CHO CH2O H

(1)请判别上述哪些化合物互为同分异构体。(2)请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物

的方法(指 明所选试剂及主要现象)。 鉴别甲的方法： ; 鉴别乙的方法： ; 鉴别丙的方法： 。 (3)请按酸性由强到弱排列甲、乙、丙的顺序 。

CH3COO

COOCH3

1mol有机物

与足量NaOH 溶COOH

液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为( A.5mol C.3mol B.4mol D.2mol

)

现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D,且分 子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其 实验记录如下： A B C D NaOH溶液 银氨溶液 —— 中和反应 —— 有银镜 水解反应 有银镜 —— 水解反应 新制Cu(OH)2 溶解 产生红色沉淀 产生红色沉淀 —— 金属钠 产生氢气 产生氢气 —— ——

则A、B、C、D的结构简式分别为：A: CH3CH2COOH C: HCOOCH2CH3 B: D: CH3CH2OHCHO CH3COOCH3

思考与交流

乙醇、乙酸、 浓硫酸

乙酸与乙醇的酯化反应是可逆 的，在制取乙酸乙酯的实验中，如 果要提高乙酸乙酯的产率，你认为 应当采取哪些措施？

饱和碳酸 钠溶液

根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应 物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。

(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。

(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

练一练请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的 相关化学方程式： CH2=CH2 + H2O 2CH3CH2OH + O2 (2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO + O2高温、高压 催化剂

CH3CH2OH 2CH3CHO +2H2O 2CH3CHO)

Cu或Ag高温、高压 催化剂

催化剂 △

2CH3COOH浓H2SO4 △

CH3COOH + C2H5OH

CH3COOC2H5 +H2O

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