2 烷烃习题

第一章 烷烃（试题） 一、命名下列化合物

CH3CH3CH2CH2CHCCH2CH2CH3CH3CCHCH2CH2CH3CH3CH3C2H5CH31． 2. CH3

CH3CH3CHCHCH2CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3CH3CH3C2H5C2H53. 4．

C2H5CHCH2CHCHCH3CH3CH2CHCHCHCH3C2H5CH3CH3CH3C2H5CH35． 6．

C2H5CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH2CH2CH37. 8．(C2H5)2C(CH3)CH2CH3

CH3CHCH2CH2CHCH2CH3CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3C2H5CH3CH2CH2CH3 10. 9.

二、写出下列化合物的结构式

1． 2,2,4－三甲基戊烷 2． 4－甲基－5－异丙基辛烷

3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷

5．2－甲基－3－乙基己烷 6． 2,4－二甲基－3－乙基己烷

7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8．2,4－二甲基－4－乙基庚烷

9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3－三甲基丁烷 三、回答问题

1．2,2－二甲基丁烷的一氯代产物

2．一分子量为72的烷烃进行氯代时，只得一种氯代产物，其结构为：

3．将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 正戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷

4．写出1,2－二溴乙烷Newman投影式的优势构象。

5．写出戊烷的最优势构象。

6．将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。

(A)3－甲基庚烷；(B)2,2,3,3－四甲基丁烷；(C)正辛烷；(D)2,3－二甲基己烷

7．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 辛烷 (B) 3－甲基庚烷 (C) 2,3－二甲基戊烷 (D) 2－甲基己烷

8．写出1,2－二氯乙烷Newman投影式的优势构象。

9．下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。

C(CH3)3 (C) ·CH2CH3 CH(CH3)2 (D) ·CH3 (B) ·(A) ·10. 下列自由基中最稳定的是（ ）。 (A)

(CH3)2CHCH2CH2···(CH)CHCHCH3 (C) (CH3)2CCH2CH3 32 (B)

·CH2CHCH2CH3CH3 (D)

11．将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。 (A) 新戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正己烷 (D) 正辛烷

12．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 3,3－二甲基戊烷 (B) 正庚烷 (C) 2－甲基己烷 (D) 正戊烷 13．．将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 正辛烷 (B) 3－甲基庚烷 (C) 2,3－二甲基戊烷 (D) 正丁烷

14．画出1,4－二氯丁烷的优势构象。

15．画出1－氯丙烷的Newman投影式的最稳定构象。

16．用Newman投影式画出2－甲基丁烷的的稳定构象。

17．试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列 。

·(CH)C·CH·(CH)253 (A) (C) 252CH (D) C2H5CH2 3 (B)

·

18．把下列化合物按熔点高低排列成顺序 。 (A) 金刚烷 (B) 环己烷 (C) 环庚烷 (D) 庚烷

19．下列烷基自由基按稳定性由大到小排列成序 。

···CH3CHCHCH2CH3CH2CH2CHCH2CH3CH3CH2CCH2CH3CH3CH3CH3CH3 (A) (B) (C) (D) ·

20．把下列两个透视式写成Newman投影式。

HHCH3HFBrHCH3BrClF (B)

21．把下列两个楔型透视式写成Newman投影式。

HCH3FH (A) FHClCl (A) Br (B)

22．把下列两个Newman投影式改写成锯架式。

HClFCH3ClHCH3CH3ClCH3

FH (A)

(B)

FHFH

第二章 单烯烃（试题）

一、写出下列各化合物名称

CH3CH3CCCH3CCHCH(CH3)2 2． HCH2CH(CH3)2 1． CH3CH2

CH3CH3CH2CCCH3HH 4． 3．

CH3

CH3CH2CH3C2H5HCCCCC3H7n 6． HCH2Br 5． CH3CH2

C2H5CHC2H5H3CCH2CH2CH3CCCHCH2BrC2H57． 8．

39． 二、写出下列化合物的结构式

1．(Z)－1,2－二氯－1－溴乙烯 2．3－环丙基－1－戊烯

3．(E)－3,4－二甲基－2－戊烯 4．4－异丙基环己烯

5．(Z)－2－溴－2－戊烯 6．(E)－3－甲基－2－己烯

7．2,3,4－三甲基－2－戊烯 8．(E)－3－乙基－2－己烯

9.(E)-4,4－二甲基-3-氯甲基-2-戊烯 10.(Z)-3-乙基-4-氯-2-己烯 三、完成下列反应式

CH3CH3(CH2)2CCH2 10.

CH1．2．

(CH3)2CCH2(1)H2SO4(2)H2O

CH3HBrH2O2

O3Zn/H2O3．CH3CH2CH=CH24．5．6．7．8．9．

(1)H2SO4CH2(2)H2O

Br2300℃

＋Cl2＋H2O

CH2CHCH2(1)B2H6(2)H2O2OH

KMnO4OH

C2H5CH=CHC2H5KMnO4H+

H3O+10．11．12．13．14．15．

C6H5CO3HC2H5KMnO4H+＋OsO4H2O2

CH2＋B2H6CH3＋B2H6H2O2OH

(CH3)2CHCHCH3H2O2OH (1)O3(2)Zn/H2O

16．

＋Br2＋H2O

17．

CH3＋NBS

18．

(CH3)2CCH2＋Cl2H2O

19．

CH3＋Br2CCl4

CH3(1)O320．(2)Zn/H2O

HCCCHKMnO421．C252H5HOH HO22．CH3＋B2H622OH

23．＋Br2CCl4

CH24．CH33＋ONaHSOsO43H2O 25．

C6H5CHCH2HBrROOR C(1)O326．

CH2H53CCH2(2)Zn/H2O

27．F3CCH=CH2＋HI

B28．

CH2CH2H2H62O2OH 29．(CH3)2CCH2＋IClH+

30．CH3＋HH2SO43O+ 四、回答下列问题

1．下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为 。

C+2H5CH (A)+++CH CH3 (B) (CH3)2CHCHCH3 (C) (CH3)2CCH2CH3 (D)

CH23 2．下列烯烃最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。

(A) 2,3－二甲基－2－丁烯 (B) 3－甲基－2－戊烯 (C) 反－3－己烯 (D) 顺－3－己烯

3．下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为 。 + (A)+++ (CH3)3C (B) CH3 (C) CH3CH2 (D) (CH3)2CH 4．下列烯烃最不稳定的是（ ），最稳定的是（ ）。

(A) 3,4－二甲基－3－己烯 (B) 3－甲基－3－己烯 (C) 2－己烯 (D) 1－己烯

5．比较下列碳正离子的稳定性 。

(A)

(CH+++3)2CCH2OCH3 (B) (CH3)2CHCHOCH3 (C) CF3CH2CH2

6．下列烯烃最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。

(A) 2－甲基－2－丁烯 (B) 2,3－甲基－2－戊烯 (C) 反－2－丁烯 (D) 顺－2－丁烯

7．烯烃亲电加成是通过 历程来进行的，据此顺－2－丁烯与溴加成得 体，反－2－丁烯与溴加成得 体。

(A) 碳正离子 (B) 自由基 (C) 溴翁离子 (D) 外消旋体 映体 (F) 内消旋体

8．下列烯烃氢化热（KJ/mol）最低的是（ ）。

(E) 非对 CH3CH3HCCCH3CCH(C) H (D)(CH3)2CCHCH3 H(A)CH3CH2CHCH2 (B)CH3

9． 下列化合物与Br2/CCl4加成反应速度为 。

(A) CH3CH=CH2 (B) CH2=CHCH2COOH (C) CH2=CHCOOH (D) (CH3)2C=CHCH3

10. 下列碳正离子中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。 (A)

11.下列化合物与溴加成反应时速度最快的是（ ），速度最快的是（ ）。 (A) (CH3)2CH=CH2 (B) CH2=CH2 (C) CH2=CH-CH2Cl (D) CH2=CH-F

12. 下列碳正离子中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。 (A) CH2CHCHCH3 (B) CH3CHCH2CH3 (C)

+(CH3)2CH2CH2

+(B) (CH3)2CHCHCH3 (C) (CH3)2CC2H5 (D) C6H5CHC6H5

+++++ (D) CH2CH3

+13. 下列化合物与HBr发生加成反应其反应速度为 。

(A) CH3CHCHCH=CH2 (B) CH3CH2CH=CH2 (C) CH2CHCH=CH2 (D) CH3CHCHCH3

14.写出下面的烯烃结合一个质子后可能生成的两种碳正离子的结构式，并指出哪一种较稳定。

CH3CHCHCH(CH)232 (B) (A)

15.下面三个化合物与HBr加成反应活性大小次序为 。

(A) CF3CH=CH2 (B) Br-CH=CH2 (C) CH3OCH=CHCH3 (D) CH3CH=CHCH3 16.比较下列碳正离子的稳定性 。

3 (A) (B) (C) (D)

17.将下列烯烃按热力学稳定性增加顺序排列 。

(A) CH2=CH2 (B) CH3-CH=CH2 (C) (CH3)2CH=CHCH3 (D) CH3CH=CHCH3 18.将下列化合物按沸点由高到低顺序排列 。

++CH3CH3CH2++CHClClCCClCCHH (C) HCl (A) (B) H19.下面两个碳正离子哪个稳定性更好，为什么？

(A) (CH3)2CHCHOCH3 (B) (CH3)2CCH2OCH3

20.指出下列化合物有无构型异构体，如有请画出可能的构型异构。 (A) ClCH=CH CH2 CH3 (B)

++CHCH3

五、合成题

1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。

2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。

3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊醇。

4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。 5．由

CH2OH为原料合成：

O

6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。

7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。

8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。

9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。

10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊醇。

六、推测结构

1．试写出下列A、B、C、D的构造式。

(1) A＋ZnB + ZnCl2 , B + KMnO4(2) C + HBr(ROOR)D, 2D + 2Na

CH3COOH + CO2 + H2O CH3(CH2)4CH3

2．某烯烃的分子式为C10H20，经臭氧化还原水解后得到CH3COCH2CH2CH3。试推导该烯烃的构造式和可能的构型。

3．有A、B两个化合物，其分子式都是C6H12，A经臭氧化并与锌和酸反应得到乙醛和丁酮；B经高锰酸钾氧化后只得到丙酸。试写出A、B的构造式及各步反应式。

4．有A、B两个化合物，分子式均为C7H14。A与KMnO4溶液加热生成4－甲基戊酸，并有一种气体逸出；B与KMnO4溶液或Br2-CCl4溶液都不发生反应，B分子中有二级碳原子5个，三级和一级碳原子各一个。请写出A与B可能的几个构造式。

试题库（习题）

第五章 脂环烃

一、命名下列化合物

1． 2.

1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷

CH3C2H53. 4.

1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷

CH35. 6. CH3

二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷

BrCH(CH3)2 8. 7.

异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷

CH3CH(CH3)2 10. 9.

顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷

11. 12.

6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷

CH3ClCl

二、写出下列化合物的结构式

1、环戊基甲酸 2、4－甲基环己烯

COOHCH3

3、二环[4.1.0]庚烷 4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷

5、3－甲基环戊烯 6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯

CH3

7、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷

HBrCH3CH3

(CH3)3CCH3BrCH3

9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇

ClCH3CH3OH

11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷

二、完成下列反应式

O+ CH3ClHBrCH3CH3

1． 3．

2．

+ HBr + CH2CHCl OCCH3CHClCH3CH2CH2

+ COOEtCOOEt 4．

CH3CHCH2CH3Br

CH3CHCH2CH2+ HCl COOEtCOOEtCH3+

COOCH3COOCH35． 6．

CH3CHCH2CH3Cl

CH3+COOCH3CH3COOCH3COOCH3

H3C7．CH3CH3 CH3COOCH3 8. H3CCH2CH3+Cl2

CH3OClCH2CHCC2H5COOCH3COOCH3 ClCH3CH3

H3C9．

+

OCCH3CH3CH3CH3CCHCH3Br

KMnO4OH 10. H3CCH2CH3+HBr

CHCHCH3CHCHCCH33COOH11．

H3C 12.

KMnO4H+

CHCHCH3OHOH

O＋CH3CCH3

13.

HSOCH3+24H2O △ 14.

CH3CHCH2CH3OH

COOCH3+CH3OOCCOOCH3 △

15.

+CO2CH3COOCH3

+CHO △ △ 16. 17.

+COOCH3

△CHOOCOCOOCOCO

△+ 18.

19．

+

+CH3CH3CH3CH3 △+ 20.

COOCH3COOCH3 △

△COOCH3COOCH3

hvCH2NO221. 22. CH2NO2 三、回答下列问题

1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。

HHC(CH3)3 CH3

2．请写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定构象。

CH3HHCH(CH3)2

3．请写出反-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象。 CH3

4. 画出反－1－叔丁基－4－氯环己烷的优势构象。 Cl

5．请写出顺-1-甲基-2-异丙基环己烷的稳定构象。

CH3HCH(CH3)2CH(CH3)2C(CH3)3H

6．写出异丙基环己烷的稳定构象。

H

7．画出反－1,4－二乙基环己烷的最稳定构象。

HC2H5C2H5CH(CH3)2H

8．请写出顺-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定构象。

CH3CH(CH3)2

9．画出顺－1－氯－2－溴环己烷的优势构象。

HBrH Cl

10．画出反－1,3－二羟基环己烷的最稳定构象。

OHH HOH四、用化学方法鉴别下列化合物

1．苯乙炔 环己烯 环己烷

加溴水使溴水不褪色的为环己烷，余者加Ag(NH3)2+有白色沉淀为苯乙炔。 2. 1－戊烯 1,2－二甲基环丙烷

加KMnO4不褪色的为1,2-二甲基环丙烷。 3．2-丁烯 1-丁炔 乙基环丙烷

加KMnO4不褪色的为乙基环丙烷，余者加Ag(NH3)2+有白色沉淀为1－丁炔。 4. 环丙烷与环丙烷 5．1,2－二甲基环丙烷与环戊烷

加溴水使溴水褪色的为环丙烷。 加溴水褪色的为1,2-二甲基环丙烷。 6.乙基环丙烷和环戊烷 7．乙基环丙烷和乙烯基环丙烷

加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。 加KMnO4褪色的为乙烯基环丙烷。 8.环己烯与异丙基环丙烷 9．丁烷和甲基环丙烷

加KMnO4褪色的为环己烯。 加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。 10. 1,3－环已二烯与环己烯

加顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为1,3－环己二烯。 11．甲基环丁烷和环己烷

加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。 12.环丁烯与1,3－丁二烯

加顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为1,3－丁二烯。 五、合成题

CN1．以乙炔为原料合成

2CHCHCu2Cl2NH4ClCH2CHCCHH2Lindlar催化剂CH2CHCHCH2

CHCH＋HCNOHCH △2CHCN+CH2CHCHCHCN2CH

2．以乙炔和丙烯为原料合成

2Cl

2CHCHCu2Cl2NH4ClCH2CHCCHH2Lindlar催化剂CH2CHCHCH2

CH2CHCH3+Cl2500℃CHCHCH △CHCl22Cl＋CHCHCHCH2223．以环己

醇为原料合成（已二醛）

OHC－(CH2)4－CHO

OHH3PO4(1)O3

△(2)Zn/H2OOHC(CH2)4CHO

4．以必要的烯烃为原料合成

CH2CN

CH2CHCH3+Br2NBSCH2CHCH2BrNaCNCH2CHCH2CN

+CH2CHCH2CN △CH2CN

ClCH2Cl5．以烯烃为原料合成 Cl

CH2CHCH3+Cl℃CH

25002CHCH2Cl＋ △CH2Cl

CH2Cl＋Cl2CH3+Br2hv △ClClCH3CH2Cl6．从1－甲基环己烷出发合成反－2－甲基环己醇。

H3CBrOH

六、推测结构

1．某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B)，在高温时则生成C3H5Cl(C)。使(C)与碘化乙基镁作用得C5H10(D)，后者与NBS作用生成C5H9Br(E)。使(E)与氢氧化钾的酒精溶液共热，主要生成C5H8(F)，后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得(G)。试推测由(A)到(G)的结构式。

（A）CH2CHCH3； （C）CH2CHCH2Cl； （D）CH2CHCH2CH2CH3

C2H5ONaC2H5OH(1)B2H6(2)H2O2OHCH3

CH2CHCH3CH2CHCHCH2CH3Br（B）ClCl；（E）；（G）

CH3OCOCO

（F）CH2CHCHCHCH3；

2．有(A)，(B)，(C)，(D)四种化合物分子式均为C6H12，(A)与臭氧氧化水解后得到丙醛和丙酮，（D）用臭氧氧化水解后只得到一种产物。（B）和（C）与臭氧或催化氢化都不反应，（C）分子中所有的氢原子均为等价，而（B）分子中含有一个CH3—CH< 结构单元。问（A），（B），（C），（D）可能的结构式？ （A）

3．化合物（A）分子式为C4H8，它能使溴水褪色，但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。1mol（A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到，化合物（C）分子式也是C4H8，能使溴水褪色，也能使稀的高锰酸钾溶液褪色，试推测化合物（A），（B），（C）的构造式。

CH3CH3CHC2H5Br ；（B）；（C）CH3CHCHCH3 或 CH2CHC2H5

H3CCCCH3CHCHCHCHCHCH3 3225 或 H3C （D）

CH3CCHC2H5（A）CH3； （B）

； （C）

4．化合物（A）分子式为C7H14，具有旋光性。它与HBr作用生成的主要产物（B），（B）的构造式为：

(A)

H3CH3C*C2H5(CH3)2CCHCH2CH3BrCH3 ； (B)

第七章 芳烃（习题）

一、命名下列化合物

COOHCHOBrOCH3NH2BrSO3HNO2CHCH21．BrNO2 ；2．

；3．；4．

SO3H； 5． 6．CH3；

COOHCH3NH2NO27．

ClNH2； 8．

C2H5； 9．Cl； 10.

ClCOOH

CH3ClClBr； 13.

ClBr11.NO2； 12. NO2

； 14.

CH(CH3)2C2H5

二、由名称写出结构式

1．3,5－二溴－2－硝基甲苯； 2．2－硝基－3－甲氧基甲苯； 3．β－萘磺酸 4．环己烯基苯； 5．间氟苯乙烯；

6．邻氨基苯甲酸； 7．3－苯基戊烷； 8．4,4’－二硝基联苯； 9．3－氯－2－萘甲酸； 10.4－氯－2,3－二硝基甲苯 11.2－氯－6－溴苯胺； 12.间氯苯乙烯；

13.3－羟基－5－碘苯乙酸 14.4－硝基－2,4’－二氯联苯。

三、完成下列反应式 1．

H3CC2H5KMnO4 △

AlCl3100℃CH3＋(CH3)3CCl2．3．4．5．6.

OHH3CCH3ClHNO3H2SO4

KMnO4 △ H3CBr2Fe＋H2SO460℃Cl2hv

Zn-Hg浓HCl＋CH3CH2COClAlCl3 7．

CH3＋HNO3(2 mol)CH3COOHO

8．9.

C2H5NHCNO2HNO3H2SO4 HNO3H2SO4BrKMnO4 △

10.

(CH3)3COKMnO4 △ 11.

CH3OOCOHNO3H2SO4

Br2Fe12.

COCH3 (1)KMnO4 △(2)浓HNO3H2SO413.

O2 N＋AlCl3HCl

14．

CH2HNO3H2SO4 CH2CH2COClAlCl3 HF15.

CH2CH2C(CH3)216.

OCH3OHCl2Fe

17．18．19．20．21．

NO2

NO2HNO3H2SO4CH3O ClNHCOCH3HNO3H2SO4O2NHNO3H2SO4HNO3H2SO4 KMnO4H+, △

22．23．24．

OCCH2＋CH3COClAlCl3AlCl3 CH2CH2CH2Cl

AlCl3100CKMnO4加热+ CH3CH2CH2CH2Cl AlCl325．

CH2COCl

AlCl3KMnO4加热26．

四、回答问题

1．判断下列各化合物或离子中具有芳香性的是（ ）。

+CH2CH2(A) (B)

O (C) (D)

O

2．下列各化合物中具有芳香性的是（ ）。

OH(A) (B) (C) (D) 3．下列化合物中不具有芳香性的是（ ）。

CH2

(A) (B) (C) (D)

4．下列化合物中不具有芳香性的是（ ）。

(A) (B) (C) (D)

S

5．下列各化合物中具有芳香性的是（ ）。

(A) (B)

+ (C)

+ (D)

6．推测下列各化合物是否具有芳香性（ ）。 (A) (B) (C) (D) 7．指出下列化合物或离子哪些具有芳香性（ ）。 (A)

(B)

(C) (D)

8．根据休克尔规则，判断下列化合物哪些具有芳香性（ ）。

(A)

O (B) (C) (D) N

9．下列化合物发生亲电取代反应由易到难的次序为 。 (A) 乙酰苯胺 (B) 甲苯 (C) 硝基苯 (D) 苯胺

10．下面化合物发生亲电取代反应由易到难顺序为 。 (A) 苯 (B) 氯苯 (C) 苯甲醚 (D) 苯磺酸

11．下列化合物发生亲电取代反应由易到难的次序为 。 (A) 甲苯 (B) 对甲基苯甲酸 (C) 苯胺 (D)苯甲醛

12．下列化合物进行硝化反应时由易到难的顺序为 。 (A) 氯苯 (B) 硝基苯 (C) 乙苯 (D) 苯腈

13．写出下列化合物溴代反应时活性大小顺序为 。 (A) 溴苯 (B) 苯甲醚 (C) 甲苯 (D) 苯甲酸

14．下面化合物进行亲电取代反应时速度顺序为 。 (A) 苯 (B) 甲苯 (C) 苯胺 (D)苯甲醛

15．下列化合物进行芳环一元氯代反应时相对反应速度为 。 (A) 苯甲酸 (B) 溴苯 (C) 硝基苯 (D) 甲苯

16．下列化合物进行硝化反应时的相对反应速度为 。 (A) 间二甲苯 (B) 间甲基苯甲酸基 (C) 间苯二甲酸 (D) 甲苯 17．比较下列各化合物进行硝化反应时由易到难的次序 。 (A) 苯 (B) 1,2,3－三甲苯 (C) 甲苯 (D) 间二甲苯

18．下列化合物按发生芳环亲电取代反应的活性大小排列 。 (A) 溴苯 (B) 三氟甲苯 (C) 甲苯 (D) 苯酚

19．将下列化合物按其硝化反应的由易到难次序排列 。 (A) 甲苯 (B) 氯苯 (C) 苯酚 (D) 乙酰苯胺

20．将下列化合物按其硝化反应的由易到难次序排列 。 (A) 乙酰苯胺 (B) 苯乙酮 (C) 氯苯 (D) 苯磺酸

五、按要求写出各反应历程

1．设计出下列反应的可能历程：

OCCH2CH2CH2ClAlCl3OCH3

AlCl3CH3OCH3O

2．试写出下列反应机理：

CH3OCH2COCl＋CH2CHCH3

3．用反应机理解释下列反应过程：

CH2CH2CHC(CH3)3OHH2SO4H3CCH3CH3

4．对下列反应提出合理的反应机理：

H+CH2OH

5．提出下列反应的机理：

H3CH3CCH2H3O+CH3CH3CH3 AlCl3CH3OO

6．对下面反应提出合理的反应机理： CH3O7．写出下列反应历程：

＋CH3CHCH2OHCH3CH2COCl＋CH2CH2H2SO4C(CH3)3

8．写出下列反应可能进行的反应过程：

CCH2H2SO4CH3H3CH3CAlBr3CH3Ph

9．写出下列反应历程：

32

六、鉴别下列各组化合物

1．甲苯 1－己烯 1,3－环己二烯 2．苯 乙苯 苯基乙炔 3．邻甲苯酚 甲苯 4．环戊基苯 叔丁基苯 5．苯 异丙苯 苯乙烯

七、合成题

1．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。 2．由苯为原料合成：间氯苯甲酸。

3．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。 4．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。 5．以甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸。 6．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。

7．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。 8．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。 9．由苯为原料合成：对叔丁基苯甲酸。

10．用苯和丙稀为主要原料合成：4－硝基－2－溴异丙苯。 11．由甲苯为原料合成：邻溴苯甲酸。

12．以甲苯为原料合成：2－硝基－4－溴甲苯。 13．用甲苯等为原料合成：2,6－溴苯甲酸。

＋CH3CH2CH2BrCH(CH)八、推测结构

1．组成为C10H14的芳烃，可以从苯制得，它含有一个手性碳原子。氧化后生成苯甲酸，请确定其构造式。

2．化合物（A）的分子式为C9H8，在室温下能迅速使Br2-CCl4溶液和稀的KMnO4溶液褪色，在温和条件下氢化时只吸收1mol H2，生成化合物（B），（B）的分子式为C9H10；（A）在强烈的条件下氢化时可吸收4mol H2，强烈氧化时可生成邻苯二甲酸；试写出（A），（B）的构造式。

3．甲，乙，丙三种芳烃分子式同为C9H12，氧化时甲得一元羧酸，乙得二元羧酸，丙得三元羧酸；但硝化时，甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物。请写出甲，乙，丙三者的构造式。

4．某芳烃分子式为C9H12，用K2Cr2O7硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来的某芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种。请写出该芳烃的构造式及各步反应。 5．某芳烃（A）C10H14，在铁催化下溴代得一溴代物有两种（A）和（B），将（A）在剧烈条件下氧化生成一种酸（D）C8H6O4，（D）硝化只能有一种一硝基产物（E）C8H5O4NO2，试推测出（A），（B），（C），（D），（E）的构造式。

6．一种水溶性的化合物（A）C9H12O3S，在酸性水溶液中加热回流生成（B）C9H12，（B）在铁催化下与等摩尔的Br2反应只生成一种化合物（C）C9H11Br。试写出（A），（B），（C）的构造式。

7．某化合物（A）实验式C3H4，测定其分子量为121，分子中含有苯环，（A）经硝化可生成两种异构体（B）和（C），（B）、（C）含氮均为8.4%，（B）和（C）分别在KMnO4溶液中加热后在酸化可得到结晶物（D）和（E），（D）、（E）有相同的熔点，二者的混合物熔点亦不变。试写出（A），（B），（C），（D），（E）的结构式。

第八章 立体化学

一、给出下列化合物名称

CH3HCH3CH2CCH CH2BrHCCH2ClClHCCH2Br1．； 2. CH3； 3. CH3

(R)－3－甲基－1－戊烯； (R)－1－氯－2－溴丙烷； (R)－2－氯－1－溴丙烷

CH3HClHNH2CH3C2H5 ； 6.

CHOCH3HC3H7 4. C2H5 ； 5.

(S)－2－氯丁烷； (S)－2－氨基丁烷； (R)－2－甲基戊醛

OH7. CH3 ； 8. CH3HBrClCH2HC2H5 ； 11.

COOHOHHClHOHCH3 I 9.

反－2－甲基环己醇； 顺－1－氯－2－碘环戊烷； (2R,3S)－2,3－二羟基丁酸

HCHBrC2H5COOHC2H5； 12.

HCl

10.

(2S,3S)－2－氯－3－溴戊烷；(R)－3－溴－1－戊烯；(S)－2－氯丁酸 二、由名称写出结构

1．(S)－α－氯代乙苯；2. (R)－3－甲基－1－戊炔；3. (R)－2－溴丁烷

CH3CH3CCHBrHHClHCH3C2H5 C6H5 C2H5

4．(S)－2－丁醇 ；5. (S)－3－氯－1－戊烯；6. (R)－2－甲基－1－溴丁烷

CH3HOHC2H5

COOHHOHC2H52CH3HCH3CHCH2C2H5 Cl

CHBr7．(R)－2－羟基丙酸 ；8. (2S,3R)－2－溴－3－碘丁烷

CH3HBrHI CH3

CH39．(2R,3R)－2,3－二氯丁烷；10. (2S,3R)－2,3－二溴戊烷

CH3CH3HBrClHHBrHCl CH3 C2H5

三、回答下列问题

CH2CH3HBr1．下列化合物中为R-构型的是（ ）

CH2CH3HClCOOHHOBrCH3； 答：a,c； CH3CHCH2 c. a. b.

2．下列化合物中有旋光性的1.; 2. 3. 4.; 5. 6. 7.; 8.

是（ ）

HOHCH3HHOHBrCH3a.

HC2H5 b.

Cl c..

；答：b,c；

3．下列化合物中为R-构型的是（ ）

CH3NH2HC6H5HHOCNCH3CH3Ha.

CH3NC b. c.

CH3HNH2ICHCH2；答：a,b；

4．指出下列化合物中为S-构型的是（ ）

CH2CH3HBrC3H7a.

ClC2H5

b. d.

CHCH2 ；答：b,d；

5.下列化合物中为S-构型的是（ ）

CH3NH2HC6H5HCHCH2CH3ClCH2

C2H5HNH2CH(CH3)2

HOHCHOCH3a. b. c. d.

CH3HHOHBrCH3；答：b,c；

6. ．下列化合物中无旋光性的是（ ）

C2H5HHCNBr c.

HH5C2OHOHH a. OH b. d.

；答：a,c；

7．下列化合物中为R-构型的是（ ）

CH2CH3HBrCH3HCH2CH3ClCHCH2

COOHHOBrCH3H2NCOOHHCH2OH；答：a,c；

a.

b. c. d.

8．下列化合物中有旋光性的是（ ）

H3CCOOH a.

FCH3CH3C3H7 b.

CH3CH3CH3NH2HClHHOHH3CHCH3CN c. Cl d. 答：a,c；

9．下列构型中那些是相同的，那些是对映体？

Br(A) (B) (C)

(A)与(B)为对映体，(B)与(C)为对映体，(A)与(C)为同一构型。 10．下列构型中(B)、(C)与(A)是何种关系？

COOHNH2NH2CH2OHCOOHHH (B) CH2OH (C)

(B)与(A)为同一构型，(C)与(A)为对映体。

BrH

FBrH

HCH3F

COOHHH2NCH2OH (A)

11．指出下列化合物构型是R或 S .

CH3BrH(A) C6H5

CHOClH (B) CH3 答：(A)S-型；(B)R-型。

CH3HOHC2H5答：(A)R-型；(B)S-型。 CH3CH3OHOHHHBr和HBrHCH3 (B) CH3

12．标明下列化合物构型的立体构型（R/ S）

FH(A)

13．下列各对化合物之间是属于对映体，还是非对映体。

ClCH3CH3FHH和FHClHCH3 CH3；

BrCH3 (B)

(A) (A)非对映体；(B)对映体。

14．下列各化合物中有无手性碳原子，若有用“*”标明。

CH3CH2CHCOOHOH(1) C6H5CHDCH3 ； (2) ；(3)

OHFCH3CH2CHC2H5CH3； (4)

*C2H5CHCOOH*CHCHOH(4)无手性碳；(1) 65DCH3 ；(2) ；(3)

**OHF

15．下列各化合物中哪个具有旋光性？

COOHHBr(A) CH3

；

具有旋光性的为：(A),(B)。

16．下面四个化合物是否具有光学活性。

CH3HHBrOHCHOHOHHOH(B) CH3

H3CCCCHC3； (C)

BrH

C2H5HNH2FOH(A) CH3；(B) CH2C6H5 ；(C)

(A)有,(B)有,(C)无,(D)无。

17．指出下列化合物是有无光学活性。

HCH3H3CCCHCH3OH；(D) H3C

(A) ；(B)

(A)有,(B)无,(C)有,(D)无。

18．下列各化合物是否具有光学活性。

COOHCH3C；(C) C2H5CH3HCC2H5 ；(D) 3Br

COOHHBrCH3HOClCClBrHCCCH3 COOH ；(B) BrBr ；(C) (A)

OHF；(D)

F

(A)有,(B)有,(C)有,(D)无。

19．下列化合物具有旋光性的是（ ）。

HCCHCHCCH3 ；(C) ；(B) 3 有旋光性的为(B)和(C)。

20．下列化合物中无旋光性的是（ ）。

CH3BrHCH3HBrH； (B) C2H5

COOHHOBrBrHOCOOH (A)

HCH3H3C； (D) H3CClF

(A)

无旋光性得为(A)和(D)。 四、写出反应历程

； (C) ； (D)

C2H5CH3

1．试写出反－2－戊烯与溴加成反应的历程，并指出产物有无旋光性。

CH3CH3CCHCH3?++BrC2H5Br?-BrHHCH3①CBr②C2H5HBrHCH3BrHBrBrCH3①C2H5H②BrBrHHBrBrC2H5CH3HHC2H5HC2H5

所得产物为外消旋体，无旋光性。

2．写出反－2－丁烯与氯水反应生成氯醇（A）和它的对映体的立体化学过程。

CH3ClH（A）HOHCH3

CH3CH3CCH??-+ClOH+

CH3ClHHCH3①COH②CH3HCH3HCl①OHHCH3OHCH3HH②CH3ClCH3HHCH3CH3ClHOCH3HHClOH

3．写出顺－2－丁烯与氯水反应生成氯醇（Ⅰ）和它的对映体的立体化学过程。

CH3ClH(I)HOHCH3

CH3CH3CCHCH3?+

HOHCH3ClHOHH②①CH3HHOCH3CH3ClHCH3HOHCl+ClOHH?-ClCH3HCH3①C②HOHCH3CH3CH3ClH

4．反－2－丁烯与Br2加成产物是内消旋体2,3－二溴丁烷，写出其反应过程。

CH3CH3CCHCH3?++BrCH3-Br?BrHHCH3①CBr②CH3HBrHCH3BrHBrBrCH3①CH3HHCH3CH3BrBrBrBrHHCH3②HHCH3

5. 请写出顺－2－丁烯与Br2加成产物得外消旋体2,3－二溴丁烷的反应过程。

CH3CH3CCHCH3?++BrH-Br?BrCH3HCH3①CBr②HCH3BrCH3CH3HBrHBrCH3①HBrCH3CH3H②BrHCH3BrHCH3HBrHBr

H3CH

6．用KMnO4与顺－2－丁烯反应得到一个内消旋的邻二醇，写出其反应过程。

CCCH3HKMnO4H3CHCH3HHCH3HH2OH3COOOHOHMnOOCH3HOHHOHCH3 7．试写出反－2－丁烯与KMnO4反应得到外消旋的邻二醇的反应过程。

HH3CCCCH3HKMnO4H3COOHH3CCCCH3HH3COOMnMnHHOOCH3OOH2OH3CHHOHCH3OHCH3H2OH3CHHOHCH3OHCH3HOHHOHCH3

CH3HOHHOHCH3KMnO4HH

*反应结果为一对对映体，组成外消旋体

8．试写出反－3－己烯与溴加成反应的历程，并指出产物有无旋光性。

C2H5C2H5CCH??-+BrBr+HC2H5BrHHCH3①CBr②C2H5HC2H5

所得产物为内消旋体，无旋光性。BrBr①HC2H5BrC2H5H②HC2H5BrHHC2H5BrBrC2H5C2H5BrBrC2H5HH

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