（解析版）江苏省丹阳高级中学苏教版化学选修五：4.2醇酚能力测

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江苏省丹阳高级中学苏教版高中化学选修五能力测试

第二单元 醇 酚

1.某苯的衍生物，含有两个互为对位的取代基，其分子式为C8H10O，其中不能溶解于NaOH溶液的该衍生物共有 （ ） A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种 【答案】B 【解析】

【详解】由分子式可知分子中除了含有苯环，取代基中没有不饱和键，用C8H10O减去-C6H4（因为有两个取代基），还有-C2H6O，即其中有两个互为对位的取代基有两个碳，六个氢和一个氧。该物质不溶解于NaOH溶液，说明不含有酚羟基（即没有-OH直接连接在苯环上的结构），所以只能把-C2H6O分为1个-OCH3和1个-CH3或1个-CH2OH和1个-CH3这两种结构。答案选B。 2.2002年12月某日，在某著名商标新闻发布会上，长安酒厂的“长安牌”注册商标荣获著名商标。该酒厂生产的一种白酒醇香浓厚，其标签上标有55°的字样，它表示（ ） A. 该酒是在温度为55°的条件下酿造的 B. 喝了该酒后，人体内温度可达55° C. 该酒的沸点为55° D. 该酒中乙醇的含量 【答案】D 【解析】

【详解】标签上标有55°的字样，它表示该酒中乙醇的含量。答案选D。 3.药皂具有杀菌、消毒作用，通常是在普通肥皂中加入了少量（ ） A. 甲醛 B. 酒精 C. 苯酚 D. 硫磺 【答案】CD 【解析】

【详解】苯酚和硫磺都能使蛋白质变性，在普通肥皂中加入了适量的苯酚、硫磺制成了药皂，所以药皂具有杀菌、消毒作用。答案选CD。

4.在下列溶液中滴入三氯化铁溶液无变化的是 （ ）

A. B.

C. 【答案】A 【解析】

D. 氢碘酸

【详解】A、苯甲醇与氯化铁溶液不反应，滴入三氯化铁溶液无变化，A正确； B、对甲基苯酚与氯化铁溶液反应显紫色，B错误； C、苯酚与氯化铁溶液反应显紫色，C错误；

D、氢碘酸与氯化铁溶液发生氧化还原反应生成单质碘、氯化亚铁，D错误； 答案选A。

5.下列化合物中，既能发生取代反应、置换反应，又能发生消去反应的是 （ ）

A. A B. B C. C D. D 【答案】AC 【解析】 【分析】

只要是醇、羧酸就能发生取代反应；醇发生消去反应的结构特点：与羟基所连碳相邻的碳上有氢原子才能发生消去反应，形成不饱和键，据此解答。

【详解】A．2－丙醇既能发生取代反应，又能发生消去反应生成丙烯，还能发生置换反应生成氢气，A正确；

B．乙酸既能发生取代反应，又能发生置换反应，但不能发生消去反应，B错误；

C．2－甲基－2－丙醇既能发生取代反应，又能发生消去反应生成2－甲基丙烯，还能发生置换反应生成氢气，C正确；

D、既能发生取代反应，又能发生置换反应，但不能发生消去反应，D错误。

答案选AC。

6.分子式为C7H16O的饱和一元醇发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该醇的结构简式是

A. B.

C. D. CH3(CH2)5CH2OH

【答案】C 【解析】 【分析】

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（碳碳双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应；醇分子中，连有羟基（-OH）的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上，并且还必须连有氢原子时，才可发生消去反应，饱和一元醇（C7H16O）发生消去反应，能得到2种单烯烃，说明相邻碳原子上有2种不同的氢原子，以此解答该题。 【详解】A．

分子中羟基碳两边结构对称，所以发生消去反应可得

到1种烯烃：(CH3)2C=CHCH(CH3)2，A错误；

B．发生消去反应只得到一种烯烃：(CH3)3CC(CH3)=CH2，B错误；

C．发生消去反应得到2种烯烃：(CH3)3CCH=CHCH3、(CH3)3CCH2CH=CH2，

C正确；

D．CH3(CH2)5CH2OH发生消去反应只得到一种烯烃：CH3CH2CH2CH2CH2CH=CH2，D错误。 答案选C。

【点睛】本题考查有机物的结构和性质，综合考查有机物发生消去反应的特点，注意有机物发生消去反应的位置与结构的关系，题目难度不大。 7.化合物丙可由如下反应得到：简式不可能是

A. CH3CH(CH2Br)2 B. (CH3)2CBrCH2Br C. CH3CH2CHBrCH2Br D. CH3CHBrCHBrCH3 【答案】A 【解析】 【分析】

由转化关系图可知，甲为醇类物质，甲中一定含-OH，甲发生消去反应生成乙，乙为1-丁烯（或2-丁烯或2-甲基丙烯），丙为烯烃的加成产物，然后结合有机物的结构与性质来解答。 【详解】A、CH3CH(CH2Br)2中，溴分别位于两个不相邻的碳上，中间间隔1个C原子，不可能是由加成反应得到，A错误；

B、若乙为2-甲基丙烯，则加成后的生成物丙为(CH3)2CBr－CH2Br，B正确； C、若乙为1-丁烯，则加成后的生成物丙为CH3CH2CHBrCH2Br，C正确； D、若乙为2-丁烯，则加成后的生成物丙为CH3CHBrCHBrCH3，D正确； 答案选A。

【点睛】本题主要考查的是有机物的结构，涉及知识点：加成反应、有机物之间的转化等，题目难度中等。掌握醇羟基和碳碳双键的结构与性质是解答的关键。

。丙的结构

8.白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄）

中，它可能具有抗癌性。能够跟1 mol 该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（ ） A. 1 mol、1 mol B. 3.5 mol、7 mol C. 3.5 mol、6 mol D. 6 mol、7 mol 【答案】D 【解析】

试题分析：1分子白藜芦醇中含有3个酚羟基，共有5个邻位氢原子可与溴发生取代反应，含有1个碳碳双键能和溴发生加成反应，则1mol白藜芦醇与溴水发生反应需要溴6mol，白藜芦醇分子中有2个苯环和一个碳碳双键，所以与氢气发生加成反应需H2 7mol，答案选D。

【考点定位】考查有机物的官能团及其结构、性质。

【名师点睛】本题考查有机物的官能团及其结构、性质，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，难度不大，注意酚的取代反应位置是羟基的邻、对位，间位不能发生取代反应。白藜芦醇含有的官能团有酚羟基、碳碳双键，酚羟基的邻、对位能与溴发生取代反应，碳碳双键能和溴发生加成反应；苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应，据此计算Br2和H2的最大用量。

9.已知下列化学反应： ①

（R代表烃基）

②

③

④

请用化学方程式表示以苯、水、溴、浓H2SO4、烧碱为主要原料合成的过程。

【答案】

【解析】 【详解】要合成

需要在苯环上引入羟基和溴原子，根据题干信息可知应该首先引入

羟基，由于酚羟基使间、对位上的氢原子更容易被取代，则首先需要利用已知信息引入－SO3H，然后再引入溴原子，最后与水反应再除去－SO3H，即反应依次为

。

10.（1）化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：

①A分子中的官能团名称是____________。

②A中只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式_____________________。 ③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，F的结构简式是______________________________。

（2）化合物“HQ”（C6H6O2）可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号）________________________。 ①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应

“HQ”的一硝基取代物只有一种，“HQ”的结构简式是_______________________。 （3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”，“TBHQ”与NaOH溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ”的结构简式是_______________。

【答案】 (1). 羟基 (2).

(3). CH3—CH（CH3）—CH2OH (4). ①② (5). (6).

【解析】

试题分析：（1）A能和钠反应，且A的分子中只含一个氧原子，则说明A中含有羟基，在加热、浓硫酸作催化剂条件下，A能发生反应生成D，D能和溴发生加成反应生成E，则D中含有碳碳双键，A发生消去反应生成D，D发生加成反应生成E，在光照条件下，A发生取代反应生成B，A只有一种一氯取代物B，结合A的分子式知，A的结构简式为：（CH3）3COH；（2）A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，说明F中含有羟基，F的一氯取代物有三种，则F是

；“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，“HQ”的一

硝基取代物只有一种，“HQ”的结构简式；

解析：根据以上分析，（1）A只有一种一氯取代物B，结合A的分子式知，A的结构简式为：（CH3）3COH，A和氯气发生取代反应生成B，反应方程式为：

；

（2）A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，说明F中含有羟基，F的一氯取代物有三种，则F的结构简式为：

；化合物“HQ” 含有酚羟基，

①含有苯环可以与氢气发生加成反应，故①正确 ②含有羟基可以发生氧化反应，故②正确； ③不含碳碳双键，不能发生加聚反应，故③错误； ④酚不能水解，故④错误； “HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是

。

（CH3）3COH与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”， “TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到分子式为C10 H12 O2 Na2 的化合物，说明“TBHQ”中含有2个酚羟基。“TBHQ”的分子式是C10 H14 O2，结构简式是

。

点睛：含有酚羟基的有机物遇三氯化铁溶液发生显色反应，可以三氯化铁溶液检验酚羟基。 11.经测定乙醇的分子式是C2H6O。由于有机化合物普遍存在同分异构现象，推测乙醇的结构可能是下列两种之一：

为确定其结构，应利用物质的特殊性质进行定性、定量实验。现给出乙醇、钠、水及必要的仪器，请甲、乙、丙、丁四名学生直接利用如图给定的装置开始进行实验确定乙醇的结构。

（1）学生甲得到一组实验数据：乙醇的物质的量：0.10mol，产生氢气的体积（标准状况）：1.12L。根据以上数据推断乙醇的结构应为_________（用Ⅰ、Ⅱ表示），理由为

___________________________________________________________________。

（2）学生乙分别称量4.60g乙醇进行多次实验，结果发现已排到量筒内的水的体积作为生成氢气的体积，换算成标准状况后都小于1.12L。如果忽略量筒本身及读数造成的误差，那么学生乙认为是由于样品中含有少量水造成的。你认为_______（填“正确”“不正确”），如果你认为正确，请说明理由；如果你认为不正确，那么产生这种情况的原因应是什么？__________________________________________________。

（3）学生丙认为实验成功的关键有：①装置气密性良好； ②实验开始前准确确定乙醇的量；③钠足量； ④广口瓶内必须充满水；⑤氢气体积的测算方法正确、数值准确。其中正确的有_____________（填序号）

（4）学生丁不想通过称量乙醇的质量来确定乙醇的量，那么他还需要知道的数据是_____________________________。

（5）实验后四名学生从乙醇的可能结构分析入手对乙醇和钠的量的关系进行讨论，如果乙醇物质的量为n mol，那么对应的钠的物质的量的取值要求必须是__________。

【答案】 (1). Ⅰ (2). 乙醇和钠反应有气体生成，该气体应是氢气。根据乙醇和氢气的物质的量的关系0.10∶0.05=2∶1可知，乙醇分子中有一个氢原子不同于其他氢原子，从而可确定乙醇的分子结构为Ⅰ式 (3). 不正确 (4). 广口瓶与量筒之间玻璃导管中的水柱体积没计算在内 (5). ①②③⑤ (6). 所给乙醇样品的密度 (7). 大于n mol 【解析】

【详解】（1）乙醇和钠反应有气体生成，该气体应是氢气，生成氢气的物质的量是1.12L÷22.4L/mol＝0.05mol。根据乙醇和氢气的物质的量的关系0.10∶0.05=2∶1可知，乙醇分子中有一个氢原子不同于其他氢原子，从而可确定乙醇的分子结构为Ⅰ式；

（2）乙同学认为样品中含少量水是错误的，因为2Na+2H2O＝2NaOH+H2↑，等质量的水产生的氢气比等质量的乙醇多，应大于1.12L，真正的原因是广口瓶与量筒之间玻璃导管中水柱的体积没计算在内；

（3）同学丙关于实验成功的关键的五点中，只有④是不必要的，因为反应的烧瓶和导管中都存在空气，并不影响实验的准确性，答案为①②③⑤；

（4）同学丁不想称量乙醇的质量，则只有量取其体积，因此必须知道乙醇的密度； （5）本实验目的是推测乙醇分子的结构，乙醇必须消耗完，若乙醇为n mol，由化学反应方程式2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑知金属钠的物质的量必须大于n mol。

【点睛】本题考查学生实验设计能力，测量气体体积的方法及分析误差的能力，是一个探究性实验，难度较大，明确实验原理、常见化学实验基本操作和物质的性质是解答的关键。 12.有一种饱和一元醇A3.7g，在足量的氧气中完全燃烧后，将所得产物通过足量澄清石灰水时，增重13.3g，若将其先通过浓硫酸，则增重4.5g。若让该物质与足量的钠反应，则可生成标准状况下的氢气0.56L。试求： （1）A的分子式_____________。

（2）又知该醇在一定条件下发生消去反应时，可生成互为同分异构体的两种烯烃。试写出A的结构简式_____________。 【答案】 (1). C4H10O (2). 【解析】

【详解】（1）已知n（H2）=0.56L÷22.4L/mol=0.025mol，设饱和一元醇结构简式为CnH2n+1OH，与Na反应的关系式为2CnH2n+1OH+2Na→2CnH2n+1ONa+H2↑，由此可知n（CnH2n+1OH）=0.05mol，则M（CnH2n+1OH）=3.7g÷0.05mol=74g/mol。在足量的氧气中完全燃烧后，将所得产物通过足量澄清石灰水时，增重13.3g，若将其先通过浓硫酸，则增重4.5g，这说明二氧化碳的质量是13.3g－4.5g＝8.8g，所以n（CO2）=8.8g÷44g/mol=0.2mol，n（H2O）=4.5g÷18g/mol=0.25mol，即0.05mol醇生成0.2mol二氧化碳，0.25mol水，则分子中碳原子个数n=0.2mol÷0.05mol=4，应为C4H9OH，分子式为C4H10O；

（2）该醇在一定条件下发生消去反应时，可生成互为同分异构体的两种烯烃，应为2-丁醇，结构简式为

。

【点睛】本题考查有机物的推断，为高频考点，侧重于学生的分析能力和计算能力的考查，注意把握有机物的组成特点以及结构与性质，尤其是醇发生消去反应的条件，题目难度中等。 13.醇中的氧原子被硫原子所代替生成的有机物为硫醇（R－SH），其性质与醇类有相似之处。但是，由于巯基（－SH）的存在，也导致硫醇有一些醇类所没有的化学性质，例如硫醇有酸性，但比碳酸弱，能跟强碱溶液反应生成盐，硫醇在空气中能被氧化等。石油中常含有少量的乙硫醇（CH3CH2SH），它的存在使石油分馏的汽油有讨厌的气味，并且它的燃烧产物SO2和SO3既腐蚀设备，又污染环境。

（1）试用化学方法除去石油中的乙硫醇（用简要的文字加以说明），并写出有关的化学方程式________。

（2）写出乙硫醇燃烧的化学方程式__________。

（3）乙硫醇与甲酸在一定条件下可发生酯化反应，试写出此化学方程式________。 【答案】 (1). 将混有乙硫醇石油跟NaOH溶液混合，充分反应后，静置分层，然后进行分液除去水层，CH3CH2SH+NaOH(3). HCOOH+CH3CH2SH【解析】

【详解】（1）由于乙硫醇能与强碱溶液反应，所以除去石油中的乙硫醇的方法是将混有乙硫醇的石油跟NaOH溶液混合，充分反应后，静置分层，然后进行分液除去水层，反应的方程式为CH3CH2SH+NaOH

CH3CH2SNa+H2O。

CH3CH2SNa+H2O (2). 4C2H6S+19O2

8CO2+2SO2+2SO3+2H2O

HCOSCH2CH3+H2O

（2）乙硫醇燃烧生成二氧化碳、二氧化硫、三氧化硫和水，反应的化学方程式为4C2H6S+19O2

8CO2+2SO2+2SO3+12H2O。

（3）乙硫醇与甲酸在一定条件下可发生酯化反应，根据酯化反应原理可知此化学方程式为HCOOH+CH3CH2SH

HCOSCH2CH3+H2O。

（3）乙硫醇与甲酸在一定条件下可发生酯化反应，试写出此化学方程式________。 【答案】 (1). 将混有乙硫醇石油跟NaOH溶液混合，充分反应后，静置分层，然后进行分液除去水层，CH3CH2SH+NaOH(3). HCOOH+CH3CH2SH【解析】

【详解】（1）由于乙硫醇能与强碱溶液反应，所以除去石油中的乙硫醇的方法是将混有乙硫醇的石油跟NaOH溶液混合，充分反应后，静置分层，然后进行分液除去水层，反应的方程式为CH3CH2SH+NaOH

CH3CH2SNa+H2O。

CH3CH2SNa+H2O (2). 4C2H6S+19O2

8CO2+2SO2+2SO3+2H2O

HCOSCH2CH3+H2O

（2）乙硫醇燃烧生成二氧化碳、二氧化硫、三氧化硫和水，反应的化学方程式为4C2H6S+19O2

8CO2+2SO2+2SO3+12H2O。

（3）乙硫醇与甲酸在一定条件下可发生酯化反应，根据酯化反应原理可知此化学方程式为HCOOH+CH3CH2SH

HCOSCH2CH3+H2O。

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