高中化学竞赛题--多手性旋光异构

中学化学竞赛试题资源库——多手性旋光异构

A组

1．材料一：在有机物中，有一类化合物的化学式相同，原子的连接方式和次序也相同（即结构式相同），但原子在空间排列的方式上不同，因而具有实物与镜像一样的结构，虽然这两种结构非常相似，但不能重叠，这种异构现象叫对映异构，这一对映异构之间的关系就旬人的左手和右手一样，故这类化合物的分子叫手性分子。

材料二：在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子就叫做手性碳原子或不对称碳原子，含有手性碳原子的分子一般是手性分子，手性分子就可能存在对映异构。

试回答下列问题：

（1）3－氯－2－丁氨酸的结构简式为：

一个3－氯－2－丁氨酸分子中含有 个手性碳原 子。其中一对对映异构体用简单的投影式表示为（右图）：

则另一对对映异构体的简单投影式为：和（ ）

（2）化学式为的分子属于手性分子，一定条件下发生下

列反应后，生成有机物仍然是手性分子的是：

A 与乙酸发生酯化反应 B 与氢氧化钠溶液共热 C 在催化剂存在下与氢气作用 D 与银氨溶液作用

2．有机化学中常用各种投影式表示分子中各原子关系。下面是D和L一甘油醛的投影式（图中A和B式），它们表示，如果以2—位碳原子为中心放在纸平面上，则该碳原子分别向纸后方向连接了—CHO和—CH2OH，向纸前方向连接了—H和—OH（横线表示向前，竖线表示向后），A式和B式非常相似互为镜像，但不能叠合（恰如左右手的关系），所以它们互为对应异构体。本题中2—位碳原子属于手性碳原子（碳原子连接的四个基团各不相同）。

（1）请指出下面（1）～（6）哪几个跟A式完全相同 （多一个或少一个各扣两分）

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（1） （2） （3） （4） （5） （6）

（2）某化合物C分子式为C6H10，催化氢化后得化合物D，分子式C6H12，C有手性，D没有。请写出C的所有可能结构，用*表示其手性碳原子。

（3）右图是一种刚合成的有机化合物，用*表示出手性碳原子，并计算该化

合物理论上的异构体数目

3．下列各式为描述化合物立体结构的构型式，请判断各对构型式是否代表同一种化合物（用“是”或“不是”表示）。

①

②

③ ④

B组

4．据报道，最近有人第一次人工会成了一种有抗癌活性的化合物Depudecin，这种物质是曾从真菌里分离出来的，其结构简式如下：

（1）试写出这种化合物的分子式。

（2）这个分子的结构里有几个不对称碳原子？请在上面给出的结构式里用*把它们标记出来。

（3）如果每一个不对称碳原子都可以出现两个光学异构体的话，这种抗癌分子将会有多少种不同的光学异构体？

5．写出下列反应的每步反应的主产物（A、B、C）的结构式；若涉及立体化学，请用Z、E、R、S等符号具体标明。

CH2COOHCH2COOH-H2OA(等摩尔）CH3CHO 无水丁二酸钠 BHBrC

B是两种几何异构体的混合物。

6．分子式为C7H11Br的化合物（A），构型为（R），在过氧化物存在下（A）和溴化氢反应生成（B）和（C），分子式都为C7H12Br2，（B）具有光学活性，（C）没有光学活性。用1mol/L叔丁醇钾处理（B），则又生成（A），用1mol叔丁醇钾处理（C），则得到（A）和它的对映体。（A）用叔丁醇钾处理得D，分子式为C7H10，（D）经臭氧化并还原水解可

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得2mol甲醛和1mol 1，3－环戊二酮（构。

7．已知

）。试写出（A）、（B）、（C）、（D）的结

，写出下列反应中字母所标记的结构。

（两者分子式都为C4H7O3N）

（两者分子式都为C4H8O5）

C＋HNO3→E（C4H4O6）有光学活性

D＋HNO3→F（C4H4O6）无光学活性

8．化合物A含有一个五元环，分子式为C7H12。A用臭氧处理后，经Zn/H2O还原得到二元醛B，分子式为C7H12O2。化合物A在0℃下用碱性高锰酸钾溶液处理生成化合物C（C7H14O2）；后者是非手性分子，容易在吡啶存在下与1mol的光气反应生成一种双环化合物D（C8H12O3）。C用热的高锰酸钾水溶液处理生成二元酸 E（C7H12O4）。E经氯化得到互为异构体的F、G和H，它们均是分子式为C7H11O4Cl的一氯代化合物。F是非手性的，而G和H是对映体。用某种过氧酸处理A，再经酸性水解，得到I和J（都是C7H14O2），它们是对映体。化合物I和J是化合物C的非对映异构体。请给出化合物A～J的立体结构。

C组

9．(1R，2S)－2－甲胺基－1－苯基－丙醇的费歇尔投影式是

A B C D

10．Newman投影式中，2，3－二溴戊烷分子的两个手性碳原子的构型是 A 2R，3R B 2S，3R C 2R，3S D 2S，3S

11．薄荷醇中手性原子数目和它的立体异构体数为

A 2对DL，2个内消旋体，共6个 B 3对DL，共6个 C 3对DL，2个内消旋体，共8个 D 4对DL，共8个 12．如右图所示的光学活性化合物的立体化学表述，哪一个是正确的？

A 1R，3R，4R B 1R，3R，4S

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C 1R，3S，4R C 1S，3S，4R E 1S，3S，4S

13．指出下列化合物中哪些有手性碳原子，若有的话，用星号标出，并写出旋光异构体的数目。

①

②

③

④

14．下列化合物中有几个手性碳原子？用*标出手性碳原子。

① ② ③

15．写出的可能构型异构体。

16．请用透视式及Fischer投影式写出C6H5CHBrCHClC6H5的可能的立体异构体，并用R／S标出其构型。

17．画出下列化合物所有可能的立体异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R、S命名每对中的一个异构体。

①CH3CHBrCH(OH)CH3

②C6H5CH(CH3)CH(CH3)C6H5

③

18．用R／S标记下列化合物的构型。

（1） （2） （3）

（4） （5）

19．把下列四个Newman投影式改写成Fischer投影式，并用R，S标记。这四个式子中，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一化合物？

① ② ③ ④

20．请给下列结构命名

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① ② ③ ④

⑤ ⑥ ⑦

21．将下面的透视式转换成Fischer投影式和Newman投影式。

① ②

22．下列反应的产物不同，为什么？

（1）

（2）

23．请用Fischer投影式、Newman投影式或木楔式表示下列各名称相应的构型式。 （1）顺－2－己烯

（2）反－1，2－二苯乙烯 （3）内消旋2，3－二溴丁烷

（4）反－1－甲基－4－丁基环乙烷 （5）(2R，3S)－2，3，4－三羟基丁醛 （6）(1R，2S)－2－甲基环己醇

24．用Fischer投影式写出2－氟丁烷在光照下生成的所有可能的一氯代物，并指出它们的立体化学关系。

25．外消旋体2－溴丙酸和（R）2－丁醇反应生成酯的混合物，试写出酯的结构。它们是对映体还是非对映体？并用R－S标记。

26．从印度烟叶中可分离得到一种可用作商品戒烟剂的称山梗烷烃的化合物，其结构如右图所示。它没有族光性，也不可拆分为有旋光的化合物，试用构象式表示其立体结构。

27．化合物CH3CHBrCHClCHO是一个卤代的醛，请回答： （1）有几个旋光异构体？

（2）画出异物体的Fisher投影式，并标出手性中心R、S构型； （3）指出各异构体间的关系；

（4）用Newman投影式表示出各异构体的优势构象。

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