2022年昆明理工大学J011有机化学(同等学力加试)复试实战预测五套

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2018年昆明理工大学J011有机化学（同等学力加试）复试实战预测五套卷（一） (2)

2018年昆明理工大学J011有机化学（同等学力加试）复试实战预测五套卷（二） (12)

2018年昆明理工大学J011有机化学（同等学力加试）复试实战预测五套卷（三） (19)

2018年昆明理工大学J011有机化学（同等学力加试）复试实战预测五套卷（四） (29)

2018年昆明理工大学J011有机化学（同等学力加试）复试实战预测五套卷（五） (38)

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第 2 页，共 46 页 2018年昆明理工大学J011有机化学（同等学力加试）复试实战预测五套卷（一） 特别说明：

1-本资料为2018复试学员内部使用，终极模拟预测押题，实战检测复试复习效果。

2-资料仅供复试复习参考，与目标学校及研究生院官方无关，如有侵权、请联系我们立即处理。 ————————————————————————————————————————

一、简答题

1． 给出下列反应较合理的反应历程

.

【答案】首先与原料中的一〇h 结合形成水合正离子,再脱去一分子水,生成碳正离子,再发生重排,由碳正离子重排成更稳定的碳正离子,最后再失去一个H +生成烯烃.反应历程如下:

2． 对可被T1(III)盐作用的下列氧化反应提出合理的机理.

(a)

(b)

(c)

【答案】

(a)

首先三价铊盐及溶剂与双键加成.由于形成的C-T1键不稳定,在蒙脱土催化下发生异裂,形成碳正离子.第二步发生碳正离子的重排,再与溶剂结合形成缩醛,缩醛水解得到氧化产物.铊在反应中由三价变为一价.

(b)

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(c)

3． 试设计出一系列反应,完成从原料(右边)到产品(左边)的转化.请仔细审查立体化学的要求.

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)

(f)

(g)

(h)

(i)

(j)

【答案】

(a)

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(b)

(c)

(d)

(e)

(f)

(g)

(h)

(i)

(j)

4． 用适当的立体式表示下列化合物的结构,并指出其中哪些是内消旋体.

(1)(R)-2-戊醇

(2)(2R ,3R ,4S)-4-氯-2,3-二溴己烷

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(3)

(4)(2S ,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷 (5)(S)

溴代乙苯 (6)(R)-甲基仲丁基醚 【答案】

(1) (2) (3)

其中(4)分子内含有一个对称面,所以是内消旋体.

5． (a)氯化氢分别加于顺-1-苯基-1,3-丁二烯(A),反-1-苯基-1,3-丁二烯(B)和1-苯基-1,2-丁二烯

(C)的相对速度为

,产物都是反-3-氯-卜苯基-1-丁稀,试讨论这一现象. (b)用硫酸汞和硫酸在甲醇中水化5-十一炔-2-酮是方位选择性的,得85%产率的2,5-十一碳二

酮,试对高选择性作出解释.

【答案】

每一个反应都经历了碳正离子中间体,

但几个碳正离子以

最稳定.

和异构化为与氯反应得同一产物:反-3-氯-1-苯基-1-丁烯.从反应的历程来看,形成碳正离子中间体是决定速度的一步,A 、B 、C 形成碳正离子的活化能分别为

,因此有这样

的速度比A :B :C 分别为

(b)

羰基参与了汞离子与炔的亲电加成,形成了一个与汞相连的烯基半缩酮.半缩酮水解,得2,5-十一碳二酮.

6． 卤代烃A 分子式为

,

经处理后,将得到的主要烯烃用臭氧氧化及还原水解后得到

和.试推测卤代烃A 的结构. 【答案】由烯烃被臭氧氧化及还原水解后得至和可推知此烯烃的结构为:

.由于卤代烃为饱和卤代烃,卤代烃经处理后得到的烯烃,

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