届新高考化学假期学习资料专题05有机题中的信息分析

专题05 有机题中的信息分析

【考向分析】

有机信息迁移题是指在题目中临时交代一些没有学习过的信息内容，其中大多数有机反应信息是高等化学教材中的问题，对于有机知识比较匮乏的学生来说，在理解与应用方面均存在一定的障碍。试题要求考生自己思考开发、筛选新颖信息，考查学生思维、自学、观察等能力，着重考查学生的潜能。有机信息题往往以推断、合成题的形式出现。 【例题精讲】

“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：

（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下：

已知：

（1）A属于炔烃，其结构简式是 。

（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是 （3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是 （4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ；试剂b是 。 （5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是

（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式： 。 【答案】（1）

（2）HCHO（3）碳碳双键、醛基

（4），NaOH 醇溶液

（5）

1

（6）

【解题指导】三步破解“新信息”

（1）读信息：题目中给出教材以外的化学原理，需要审题时阅读新信息，即读懂新信息。

（2）挖信息：在阅读的基础上，分析新信息所给的化学反应方程式中，反应条件、反应物断裂化学键的类型及产物形成化学键的类型、有机反应类型等，掌握反应的实质，并在实际解题中做到灵活运用。 （3）用信息：在上述两步的基础上，利用有机反应运力解决题目设置的问题，这一步是关键。一般题目给出的“新信息”都会用到，根据框图中的“条件”提示，判断需要用那些新信息。 【基础过关】

1．有机物A有如下转化关系：

已知：①有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为14．8％。

2

根据以上信息，回答下列问题：

（1）A的结构简式为_______________；有机物M中含氧官能团名称是__________。 （2）条件I为_________________；E→H的反应类型为________________________。 （3）N的同分异构体中，同时符合下列要求的物质有_________________种。

a．含有苯环 b．能发生银镜反应（4）写出下列转化的化学方程式：F→E__________________，F→G________________。 【答案】（1）

反应（1分）（3）4（2分）

（2分） ；醛基（1分）（2）NaOH的醇溶液，加热（2分）；加聚

（4）（2分）

（2分）

、

3

【解题指导】有机推断题中取代反应信息归纳与分析

（1）美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

（X为卤原子，R为取代基）

分析：卤代烃与CH2=CH-R在Pd/碱条件下发生取代反应，生成另外一种烃和卤化氢。次反应时有机合成中增长碳链的一种重要方法，其中卤代烃断裂C-X键，CH2=CH-R断裂CH2基团上的C-H键。 （2）已知：

分析：含有—CH2COOH的羧酸在红磷作用下，

可与Cl2发生取代反应，生成α-氯代羧酸和HCl，其中α碳原子上的C-H键断裂。 （3）RONa+ R’X→ROR’+ NaX

分析：醇钠与卤代烃在一定条件下发生反应，生成醚和NaX，该反应常用于合成醚类物质。

H2O / H（4）已知：R－CH＝CH－O－R′（烃基烯基醚）????? R－CH2CHO + R′OH

+分析：醚（R－CH＝CH－O－R′）在酸性条件下发生水解反应，生成R－CH＝CH－OH和R′OH，而R－CH＝CH－OH不稳定，再转化为R－CH2CHO，其中R－CH＝CH－O－R′中C-O键断裂。 2．某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：

Fe已知：NO2――→NH2，RX＋HN―→RN＋HX，O＋HN―→HOCH2CH2N请回答下列问题：（1）对于普鲁卡因，下列说HCl法正确的是________。

A．可与浓盐酸形成盐 B．不与氢气发生加成反应

4

C．可发生水解反应 D．能形成内盐 （2）写出化合物B的结构简式________________。 （3）写出B→C反应所需的试剂________。

（4）写出C＋D―→E的化学反应方程式________________________________________。 （5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。

①分子中含有羧基②H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。______________________________ 【答案】（1）AC(2分)（2） （4）

浓H2SO4

＋HOCH2CH2N(CH2CH3)2――→△

(2分)（3）酸性KMnO4溶液(或KMnO4/H)(1分)

＋H2O(2分)

＋

1

（6）CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl(2分) 2CH3CH2Cl＋NH3―→HN(CH2CH3)2＋2HCl(2分)

5

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