毕业论文

楚雄师范学院本科论文（设计）

楚 雄 师 范 学 院

本 科 生 毕 业 论 文

题 目： ChemBioOffice在合成乙酸乙酯教学中的运用 系 （院）： 化学与生命科学系 专 业： 科学教育 学 号： 20091053145 学生姓名： 范召志 指导教师： 蔡晨波 职称： 副教授 论文字数： 8297 完成日期： 2013 年 5 月

教 务 处 印 制

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目录

摘要 ............................................................................................................................................. - 1 - 关键词 ......................................................................................................................................... - 1 - Abstract...................................................................................................................................... - 2 - Key words.................................................................................................................................... - 2 - 前言 ............................................................................................................................................. - 3 - 1.实验仪器和方法 ...................................................................................................................... - 4 -

1.1仪器 ................................................................................................................................ - 4 - 1.2方法 ................................................................................................................................ - 4 - 2.ChemBio Office简介 ............................................................................................................. - 4 -

2.1 ChemBio Office定义 .................................................................................................... - 4 - 2.2 ChemBio Office主要组成部分 .................................................................................... - 4 - 3.建立分子数学模型 .................................................................................................................. - 5 -

3.1将乙酸、乙醇和浓硫酸的分子结构式用ChemBioOffice3D变为三维球棍模型 .... - 5 -

3.1.1画乙醇三维球棍模型 ....................................................................................... - 5 - 3.1.2画乙酸三维球棍模型 ....................................................................................... - 5 - 3.1.3画乙酸乙酯三维球棍模型 ............................................................................... - 6 - 3.2转化为2D模型并建立数学模型 ................................................................................. - 6 - 4.用结构浏览器观察乙酸乙酯分子的最高占有轨道（HoMo)和最低空轨道（LuMo) .......... - 7 -

4.1乙酸乙酯的最高占有轨道（HoMo） ......................................................................... - 7 - 4.2乙酸乙酯的最低空轨道（LuMo)................................................................................. - 8 - 5.各分子的势能计算 .................................................................................................................. - 8 -

5.1势能计算 ........................................................................................................................ - 8 - 5.2乙醇分子势能计算 ........................................................................................................ - 8 - 5.3乙酸分子 ........................................................................................................................ - 9 - 5.3乙酸乙酯分子 ................................................................................................................ - 9 - 6.扩展的休克尔计算各分子局部电荷 .................................................................................... - 10 -

6.1计算乙醇分子的局部电荷 .......................................................................................... - 10 - 6.2计算乙酸分子的局部电荷 .......................................................................................... - 10 - 6.3计算乙酸乙酯分子的局部电荷 .................................................................................. - 11 - 7.优化模型、移动/旋转模型 .................................................................................................. - 11 -

7.1优化各个分子模型 ...................................................................................................... - 11 -

7.1.1优化乙醇结构 ................................................................................................. - 11 - 7.1.2优化乙酸结构 ................................................................................................. - 12 - 7.1.3优化乙酸乙酯结构 ......................................................................................... - 13 - 7.2移动/旋转模型............................................................................................................. - 14 -

7.2.1轴的选择 ......................................................................................................... - 14 - 7.2.2 X/Y/Z轴旋转 ................................................................................................. - 14 - 7.2.3碎片旋转 ......................................................................................................... - 14 - 7.2.4内部旋转 ......................................................................................................... - 15 -

8.用ChemBio Draw画乙醇和乙酸的反应图及反应装置 ...................................................... - 15 -

8.1画乙醇分子式 .............................................................................................................. - 15 - 8.2画乙酸分子式 .............................................................................................................. - 15 -

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8.3画反应式 ...................................................................................................................... - 15 - 8.4运用ChemBio Draw绘制反应装置 ........................................................................... - 16 - 9.绘制表面图 ............................................................................................................................ - 16 - 10.传统教学与运用ChemBio Office教学的比较 ................................................................ - 17 -

10.1传统教学 .................................................................................................................... - 17 - 10.2运用ChemBio Office教学 ....................................................................................... - 18 - 11.结果与分析 .......................................................................................................................... - 19 - 12.结论...................................................................................................................................... - 20 - 参考文献.................................................................................................................................... - 20 - 致谢 ........................................................................................................................................... - 21 -

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ChemBio Office在合成乙酸乙酯教学中的运用

摘要：化学反应机理研究的是反应物通过化学反应变成产物所经历的全过程，而反应

进行的途径主要由分子本身的反应性能和进攻试剂的性能以及反应条件等内外因决定。在学习有机化学时，学生存在很多困难；运用ChemBioOffice可以绘制各式各样的化学键、环、轨道等，并可以与软件中的数据库链接；对于不明的结构组织，可以通过输入适当的搜寻条件，查出可用的结构式；可以将化合物名称直接转为结构图，省去绘图的繁琐；也可以对已知结构的化合物命名，给出正确的化合物名称。在有机化学中运用价值很高，在合成乙酸乙酯的过程中，运用ChemBioOffice可以把其反应过程直观的表达出来，如：在合成乙酸乙酯的反应中-OH与H+结合的过程、各分子势能的计算、占有轨道等直观的表达出来，激发学生的学习兴趣，让同学们从宏观角度来认识乙酸乙酯的反应，这样学起来会更易懂，更轻松。

关键词：ChemBioOffice；乙酸乙酯合成；反应机理

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Application of ChemBio Office in the synthesis of ethyl acetate

in Teaching

Abstract: Chemical reaction mechanism of the reactants through a chemical reaction

into the whole process of product experience, and the ways of the reaction is determined by the molecule itself the reaction performance and offensive reagents, performance, and the reaction conditions, such as internal and external causes. In organic chemistry, the students, there are many difficulties; The ChemBioOffice use can draw all kinds of chemical bonds, rings, track, and link with database software; unknown structural organization can enter the appropriate search criteria, detect the availability of the structure of formula; can be directly converted to compound Name structure FIG eliminating the drawing cumbersome; can also be named for the compounds of known structure, given the correct name of the compound. In Journal of Organic Chemistry, the use of high value, in the process of the synthesis of ethyl acetate, the use of ChemBioOffice its reaction process can be visually expressed, such as:-OH and H+ in the synthetic reaction of ethyl acetate in the process of combining, each molecule potential energy calculations, occupied molecular orbital intuitive expressed stimulate students' interest in learning, so that students understand the reaction of ethyl acetate from a macro perspective, the way to learn and it will be easier to understand and easier.

Key words:ChemBioOffice; ethyl acetate synthesis; reaction mechanism

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学生从中慢慢地品味和细细地咀嚼，从而保证学生思维的连续性，培养学生能力。传统教学给师生的自由度相对较大，这就为学生和教师潜能的发挥留有相当的空间。这些正是传统教学的优势所在。

传统教学法也存在很多问题：传统的教学方法是黑板加粉笔，但经济数学教学中仅借助“黑板+粉笔”，学生会感到抽象，难以消化和理解。如教师对于某些概念的讲解，往往只是简单地讲述，而对于其形成过程，由于缺乏演示工具，通过口述和板书又难以充分表达其变化的细微过程，所以，舍弃直观的背景，以一种静态的语言直接抛给学生一连串的概念和法则已成为传统教学模式中司空见惯的做法，这种做法常常使学生在理解概念时由于缺少经验的支持，而对概念的形成过程的了解感到茫然。传统教学模式单一，表现在经济数学课堂上大多是教师讲学生听，教师写学生记，教师问学生答，缺乏学生学习的主动性和针对性，不能适应所有知识接受者的思维方式。传统教学中板书费时、效率低，课堂上教师书写板书总是占用了大量宝贵的课堂时间，尤其在习题课中更为突出，复杂题图绘制困难且费时，板书常写常擦造成教师劳累，影响课堂效率和授课容量。 10.2运用ChemBio Office教学

ChemBioOffice2010软件是Cambridge Soft公司推出的ChemOffice系列软件的最新款，是集强大应用功能于一身的桌面生物化学软件。它主要包含以下常用软件：ChemBioDraw Ul-tra 12.0 （化学生物结构绘图）、ChemBio3D Ultra 12.0 （分子3D模型及仿真）、ChemBioFinder系列（化学信息搜寻整合系统）。该组合软件广泛应用于科学研究、化学教学等领域，具有化学计算、化学分析和化学建模等实用功能。ChemBioOffice 2010套件可便捷地绘制有机分子的2D和3D结构、常用有机实验装置图和展示有机分子三维空间运动的视频动画，可以预测分子的核磁共振图谱和相关的物理化学性质。用ChemBioOffice2010制作的文件能方便地插入Word、PowerPoint等文档进行复制、粘贴、缩放等操作，也可直接在这些文档中双击进行修改。

ChemBioDraw Ultra 12.0软件可实现化学式和反应方程式的书写、有机化学分子的2D结构绘制和有机实验装置图的绘制。ChemBioDraw图形工具箱中上下标操作可快速完成化学式和反应方程式的输入。

(1)绘制好结构后，通过ChemBio3D界面单击Rotate“构。 此外，也可点击“

”工具，在空间

演示区任一点单击左键任意移动，就可旋转有机分子并在立体空间内观察其结

”使分子结构自动旋转展示空间结构 。在中

学有机化学教学中，学生想象和理解有机分子的空间构型是有困难的。而通过 ChemBio3D可以很好地解决这一问题。在课堂教学时也可让学生自己操作观察，

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体验直观的立体结构，这样在提高学生学习的兴趣同时将会有较好的教学效果。

(2)通过 ChemBio3D 我们可以观察到有机分子的各种模型，包括线型、棒型、球棍模型、空间堆积型。对于有机分子每个键的原子类型可用“

”键标出

并编号，便于讲解。中学新课程有机部分对于模型认识比较重视，在人教版教材选修模块《有机化学基础》 中对每一个简单有机分子都给出了比例模型（如乙烷 、乙醇 、苯酚 、乙醛 、乙酸等 ）。教学中利用 ChemBio3D能清晰地展示其立体构型，也可将分子模型图复制到课件中。

(3)在 ChemBio3D中，可利用3D动画多角度展示有机分子在空间的分布与运动。

中学化学教师在编排试题、试卷资料以及制作课件等过程中，有机分子的绘制和方程式、电子式的书写等常用软件的使用费时费力，且达不到较好的效果。此外，在中学化学课堂教学中对有机分子立体结构的描述和展示存在困难，学生不易理解。ChemBioOffice2010软件能广泛应用于中学化学教学中绘制有机分子、显示有机物分子三维构型、绘制实验装置、输入方程式等方面。充分利用ChemBioOffice2010的优势．能促进信息技术与中学化学教学整合，提高中学化学教学质量。

11.结果与分析

ChemBioDraw这一终极化学和生物绘图软件通过ChemDraw与BioDraw的无缝整合，为您提供全部都是行业领先的绘图、出版和分析技术以及生物绘图功能，是一套集化学结构式绘图、分析与生物路径绘图于一体的最完整的解决方案。ChemBio3D是为化学、生物和生命科学家设计的，用于分子建模、计算，蛋白质艺术级3D呈现的终极应用程序。通过MOPAC、Jaguar、GAMESS、Gaussian接口，ChemBio3D是为化学、生物和生命科学家设计的，用于分子建模、计算，蛋白质艺术级3D呈现的终极应用程序。通过MOPAC、Jaguar、GAMESS、Gaussian接口，为用户提供从头开始计算和半经验计算，以及NMR、IR、拉曼预测和可视化分析。为用户提供从头开始计算和半经验计算，以及NMR、IR、拉曼预测和可视化分析。直观的把乙酸和乙醇反应的历程表示出来，在教学中的应用前景极好。

本论文运用ChemBioOffice建立三维模型，成功的将乙酸、乙醇和乙酸乙酯模拟出来，通过绘制乙酸、乙醇和乙酸乙酯表面图，优化结构，观察分子最高轨道和最低空轨道充分的反映了ChemBioOffice在教学中运用的优点。

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12.结论

运用ChemBioOffice可以把其反应过程直观的表达出来，中学化学教师在编排试题、试卷资料以及制作课件等过程中，有机分子的绘制和方程式、电子式的书写等常用软件的使用费时费力，且达不到较好的效果。此外，在中学化学课堂教学中对有机分子立体结构的描述和展示存在困难，学生不易理解。ChemBioOffice2010软件能广泛应用于中学化学教学中绘制有机分子、显示有机物分子三维构型、绘制实验装置、输入方程式等方面。充分利用ChemBioOffice2010的优势．能促进信息技术与中学化学教学整合，提高中学化学教学质量。

如：在合成乙酸乙酯的反应中-OH与H+结合的过程可以直观的表达出来，激发学生的学习兴趣，让同学们从宏观角度来认识乙酸乙酯的反应，这样学起来会更易懂，更轻松。

运用ChemBioOffice建立三维模型，成功的将乙酸、乙醇和乙酸乙酯模拟出来，通过绘制乙酸、乙醇和乙酸乙酯表面图，优化结构，观察分子最高轨道和最低空轨道充分的反映了ChemBioOffice在教学中运用的优点。

参考文献

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致谢

本论文是在蔡晨波老师的精心指导下完成的，从论文题目的选定到论文写作

的指导，经由您悉心的指导点拨，在经思考后的领悟，倾注了老师大量的心血。衷心感谢指导蔡晨波老师在做毕业过程中遇到的问题给予及时指导和帮助，感谢同组的老师给予的指导性意见。蔡老师知识渊博，待人和蔼可亲，治学严谨，他求实的工作态度和创新的科研态度，是我人生道路上效仿的典范和学习的楷模。 本论文的顺利完成还要感谢我在楚雄师范学院读书期间帮助过我的所有老师、同学和朋友；最后还要感谢我的同组同学提供的帮助。

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