2009药学有机化学期末试卷(公办)答案

温州医学院 2009-2010 学年第二学期 2009年级公办药学专业《有机化学1》期末试卷（B）

答案

（卷面100分）

考试日期： 考试时间：

考试方式： 闭卷

一．用系统命名法命名下列化合物（带*需标明构型，共20分）

1. CH 3CH222CH3

2.CH3OC(CH3)3

CH32CH22CH3

3

3,7－二甲基－4－乙基癸烷

CH3

4.H 3.5C2 Cl 1－甲基－62H－乙基螺5

[4.5]癸烷 3－乙基－7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷 5*.OH3

6*. OHOH 3(1R,3R)-3-甲基环己醇 (2S,3R)-2,3-2H5戊二醇

O

5.*CH3CH2CH27.CH2CHCH2CH23 8.

( )

CH32CH

2CH2CH3

9.

10.

二、用结构式或反应式说明下列各项（20分） 1． 叔丁基自由基

（CH3）3C ·

2. Wittig 试剂

3． 反式十氢萘

4. 内消旋体

5. 1-甲基-3-叔丁基环己烷的优势构象

6. 扎依采夫（A.Saytzeff）规则

碱

CH3-CH(Br)-CH2-CH3

CH3-CH＝CH-CH3

7. 亲电加成

CH3-CH＝CH-CH3 +Br2 CH3-CH(Br)-CH(Br)-CH3

8. 过氧化物效应

CH3-CH＝CH2 +HBr CH3-CH2 –CH2Br

9．烯丙基碳正离子

CH2＝CH-CH2+

10．Diels-Alder反应

O

5.

+

三．完成下列反应（本大题共15题，每题3分，共45 分。写出主要的有机产物。）

2.

CH3CH2C

1~3

CH3CH2CCl2CH3

CH3CH2C≡C-Ag

CH3CH2COCH3

4、

3.CH22

3

CH3CBr(CH3)CH＝CH2 + (CH3)2C＝CHCH2Br

O

5.

+

5

、

7.

22.

6、

13.

O

7、

15.

2COCl

8、9、

10.O

O

O

9.

3

10、+ C3I

稀碱 11、CH3CHO

CH3CHOHCH2CHO

12、

CH2＝CH-CH2CH2CHO

13、

O (CH3)2C＝CHCH3

16.CH3

14~15.

OH

,

四、推断题及合成（本大题共2题，10 分。）

1、化合物A、B和C，分子式均为C6H12，三者都可使KMnO4溶液褪色，将A、B、C催化氢化都转化为3-甲基戊烷，A有顺反异构体，B和C不存在顺反异构体，A和B与HBr加成主要得同一化合物D，试写出A、B、C、D的结构式。 A: CH3CH＝C(CH3)CH2CH3 B: (CH3CH2)2C＝CH2

C: CH2＝CHCH(CH3)CH2CH3 D: CH3CH2CBr(CH3)CH2CH3

2、化合物A分子式C6H12O，能够与羟胺反应，而与Tollen’s试剂以及饱和亚硫酸氢钠溶液都不反应。A催化加氢能得到B，B的分子式是C6H14O，B和浓硫酸脱水作用能够得到C，C的分子式C6H12，C经过臭氧化,在锌还原性水解条件下生成D和E,两者的分子式均为C3H6O。D有碘仿反应而无银镜反应，E有银镜反应而无碘仿反应。

A: (CH3)2CH-COCH2CH3 B: (CH3)2CH-CH(OH)CH2CH3

C: (CH3)2C＝CHCH2CH3 D: CH3COCH3 E: CH3CH2CHO

五、合成（本大题共1题，5分。）

以甲苯为主要原料合成4-溴苯甲酸，无机试剂任选（5分）。

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