N-正癸基-4-(1-甲基哌嗪)-1,8-萘酰亚胺的合成及性质表征

毕业论文（设计）

N-正癸基-4-(1-甲基哌嗪)-1,8-萘酰亚胺的合成

及性质表征

目录

摘要 (1)

关键词 (1)

Abstract (1)

Key Words (2)

一、前沿 (3)

（一）1,8-萘酰亚胺简介 (3)

（二）1,8-萘酰亚胺衍生物的应用 (3)

1.荧光染料 (3)

2.荧光增白剂 (3)

3.有机电致发光 (4)

4.光电转化 (4)

5.抗肿瘤药物 (4)

6.荧光分子识别 (4)

（三）1,8萘酰亚胺用于荧光分子探针 (5)

1.结构 (5)

2.原因 (5)

（四）响应机理 (5)

1.光诱导电子转移 (5)

2.分子内共轭电荷转移 (6)

3.单体-激基缔合物 (6)

4.荧光共振能量转移 (6)

（五）各类荧光染料比较 (6)

（六）研究进展 (7)

（七）课题的研究意义和目的 (7)

二、实验部分 (8)

（一）实验试剂 (8)

（二）实验仪器 (8)

（三）合成步骤 (9)

1.4-溴-1,8-萘酰亚胺的提纯 (9)

2.N-正葵基-4-溴-1,8-萘酰亚胺的合成 (9)

3.N-正葵基-4-（1-甲基哌嗪）-1,8-萘酰亚胺的合成 (9)

三、表征 (9)

（一）N-正葵基-4-溴-1,8-萘酰亚胺的核磁共振分析(1HNMR） (10)

（二）N-正葵基-4-（1-甲基哌嗪）-1,8-萘酰亚胺的核磁共振分析(1HNMR） (10)

（三）N-正葵基-4-（1-甲基哌嗪）-1,8-萘酰亚胺的质谱 . 11四、结论 (11)

参考文献 (12)

辞谢 (14)

摘要

1,8-萘酰亚胺衍生物具有色泽鲜艳、荧光强烈、热稳定性高、荧光量子产率较高、易修饰等优点，广泛应用于荧光染料、荧光增白剂、电致发光材料、荧光探针等领域。尤其是在荧光分子探针方面，更是这几年研究的热点。1,8-萘酰亚胺结构具有多活性点，可在萘环与亚胺端进行修饰，得到各种衍生物。也可以改变取代基取代位置与种类，来改变性质。有广泛的应用前景。

本实验用4-溴-1,8-萘酐为原料，先酰胺化，与正癸胺反应生成N-正癸基-4-溴-1,8-萘酰亚胺，后亲核反应，与1-甲基哌嗪反应生成N-正癸基-4-（1-甲基哌嗪）-1,8-萘酰亚胺。并对产物进行了核磁氢谱、质谱的测定，表征其结构，确认为目标产物。

关键词

1,8-萘酰亚胺 N-正癸基-4-（1-甲基哌嗪)-1,8-萘酰亚胺荧光探针

Abstract

1,8-Naphthalimide derivatives have been widely used in fluorescent dyes, fluorescent whitening agent, electroluminescent materials, fluorescent probe and other areas because of their obvious advantages, such as bright color, strong fluorescence, high thermal stability, high fluorescence quantum yield and easy embellish. In recent years, the application of 1,8-naphthalimide in fluorescent probe gradually become a research hotspot. There are

1

several active sites that could be modified in 1,8-naphthalimide derivatives, once the atom of naphthalene ring and nitrogen atom of imide are taken place, we will get new derivatives. It creates bright prospect to get compound with new property through changing the position and category of substituent group.

N-n-decatyl-4-(1-methylpiperazine)-1,8-naphthalimide was synthesized from 4-bromo-1,8-naphthalimide and n-decylamine, and 1-methylpiperazine via amidation, nucleophilic substitution. The structure characterized by 1HNMR and mass spectrometry.

Key Words

1,8-Naphthalimide N-n-decatyl-4-(1-methylpiperazine)-1,8-naphth a l i m i d e F l u o r e s c e n t p r o b e

2

一、前沿

（一）1,8-萘酰亚胺简介

1,8-萘酰亚胺类化合物是一直受国内外关注的一类功能材料。1,8-萘酰亚胺是由1，8-萘二酸酐与各类有机胺缩合的产物。1,8-萘二酸酐是可以发出微弱荧光的，引入供电子的取代基团后，荧光增强。因此，可以根据需求，与各种有机胺类化合物缩合。然后在萘环上引入想要的供电子取代基，得到各种具有光学性能的1,8-萘酰胺类荧光物质。

由于这类荧光物质具有荧光强烈、耐光牢度、色泽鲜艳和热稳定性高的特性。适用于荧光染料、荧光涂料【1】和荧光增白剂，例如用于聚酯、聚酰胺等的增色和着色。由于萘酰亚胺类荧光物质的荧光量子产率较高，分子易修饰以及具备特殊的理化性质及光学性质等优点，可以作为发光材料应用于激光染料、有机发光二极管、荧光传感器、荧光探针等领域。另外，由于较强的DNA结合能力（其三环平面萘环结构可以嵌插入DNA分子中），从而打乱细胞正常分裂，可以用于抗癌药物【2】的开发。

（二）1,8-萘酰亚胺衍生物的应用

1.荧光染料

早期的1,8-萘酰亚胺类荧光染料牢度较差，经过多年的发展，l,8-萘酰亚胺类荧光染料在荧光牢度和染色性能上都已经有了很大的提高【3】。1,8-萘酰亚胺的4-位被氨基取代后，可以作为中间体，经重氮偶合后得到分散染料，其染色牢度较好，可以增加使用范围。若把萘环4-位上的氨基置换为胺类或者醇类，则可大大提高1,8-萘酰亚胺类荧光染料的光稳定性、上色率和耐升华牢度。实验表明，萘酰亚胺的二聚体比单体的荧光淬灭率更低，荧光寿命更长，更适合作荧光染料。萘酰亚胺聚合物染料是更加优良的着色剂，适用于塑料、合成纤维的着色，并常用于食品、药品、化妆品的着色。

1,8-萘酰亚胺类化合物作荧光染料时，外形一般为黄色粉末状固体。4-氨基-1,8-萘酰亚胺类化合物是研究和生产最早的一类荧光染料，在有机溶剂中发出很强的黄绿色荧光，主要是用于合成纤维的着色。若其氮原子被取代，化合物的结构发生改变，则可获得多种种类性能不同的荧光材料。例如：1,8-萘酰亚胺萘环的4-位羟基取代物，可用来作为偶氮染料的偶合组分；在母体分子上引入水溶性的基团(如磺酸基，羧基等等)，可得水溶性的1,8-萘酰亚胺类荧光化合物，可用于毛产品及绸类真丝等天然纤维的着色；而具有苯并氧杂蒽类结构的1,8-萘酰亚胺类荧光染料可作为塑料及合成纤维的着色，也可用于制作彩色涂料，配置安全油墨。

2.荧光增白剂

荧光增白剂是一种色彩调理剂，有亮白增艳的效果，广泛用于纺织、造纸、洗涤剂等多个领域中。它可以吸收不可见的紫外光(波长范围约为360-380 nm)，转换为蓝光或紫色的可见光，从而补偿基质中不想要的微黄色，并反射出更多的可见光，达到增白，增艳，增量的作用。

4-位被酰胺类或烷氧基所取代的1，8-萘酰亚胺衍生物基本上都可用做荧光增白剂。除了有非离子型的，还有阴离子型的和阳离子型。其中阳离子结构的萘酰亚胺类荧光增白剂的分子相当小，易透到纤维内部结构中，并有可能与腈纶上所带的阴离子结合，因此适用于醋酸纤维、腈纶纤维等织物的增白。

小分子的萘酰亚胺荧光增白剂有着热稳定性能差、水溶性很差、高分子加工

3

性能差、无法进行独立成膜等缺陷。因而发展出了萘酰亚胺类聚合型荧光增白剂，它成功的克服了上述缺点【4】。此类聚合物既有聚合物本身的材料性能，又有荧光增白剂的光学性能，是增白剂的研发的一种必然趋势。例如：1,8-萘酰亚胺衍生物与丙烯腈、苯乙烯、MMA等进行共聚改性后，其稳定性、增白效果增强。但也有缺点，其发光基团浓度过大会发生荧光猝灭，使聚合物发光效率降低。是需要解决的问题。

3.有机电致发光

电致发光就是把电能转化为光能。可用于信息、通讯、显示等多种领域。有机电致发光比传统的液晶显示技术的响应更快、视角更广、亮度更高；有着比无机发光材料的成本低、制作工艺简单、发光效率高等优点。因此，有机电致发光材料很有可能成为新一代的主流平板显示技术，也可能成为下一代照明光源。

萘酰亚胺类荧光材料因其自身的结构特点，分子内有“吸．供电子共轭体系"，有着良好的荧光发射能力、热稳定性、光化学稳定性及结构修饰的多样性等优点，在电致发光领域引起了极大关注，成为了一个重要研究方向。其研究主要集中在集空穴传输、电子传输与发光功能于一体的多功能萘酰亚胺衍生物的设计与合成条件优化方面，用于制备单层器件，降低制作成本。例如：ZhuWeihong【5】等合成出的含有氧二唑基团的1,8-萘酰亚胺类电致发光材料。

4.光电转化

光电转化就是将光能转化为电能。现在主要由太阳能电池来完成这个工作。在太阳能电池中研究价值最大的是染料敏化太阳能电池，其原理是在Ti0

粒子

2

上附着一种色素，将其浸泡在一种电解液中，当色素受到光的照射后会生成自由

吸收，从电极流出进入外电路，再经过用电器，电子和空穴，自由电子被Ti0

2

流入电解液，最后回到色素从而完成光电转化。染料敏化太阳能电池有着制造成本低，光电转化效率较高的优点，具有很强的竞争力。

萘酰亚胺基团可以提供π-共轭环并作为电子受体来实现氧化状态下分子内的电荷分离。一般将供电子能力比较强基团（如吲哚啉、三苯胺等基团）引入萘酰亚胺化合物，来抑制其电子流动特性，提高效率。

5.抗肿瘤药物

随着人类社会的发展，环境的破坏。空气越来越污浊，水质越来越差，各类辐射常伴身边，添加剂充斥体内，癌症已经与我们同行。人们迫切的想要研制出一种良好的抗癌药物，为我们保驾护航。由于l,8一萘酰亚胺的衍生物具有麻醉、抗炎症、抗癌症的作用及其优良的DNA剪切和嵌入能力，从上个世纪70年代开始，就将其作为抗肿瘤药物进行开发，虽然还没有应用于现实，但也取得了很多成果。首先为DNA嵌入机治治疗肿瘤做出了重大贡献。通过萘酰亚胺类化合物的临床试验，得到了单的萘酰亚胺类化合物对对肿瘤的临床疗效有限且对中枢神经系统有毒副作用。而双萘酰亚胺结构可以两端双嵌入DNA，从而有更强的DNA结合力，而且可以抵抗更大的细胞毒性【6】。可以看出，l,8一萘酰亚胺的衍生物在癌症治疗方面还是很有前景的。

6.荧光分子识别

荧光分子识别大致可分为三类，分别是荧光分子开关、荧光分子传感器和荧光分子探针。其中荧光分子开关是在识别过程中分子的荧光信号有明显强弱变化，萘酰亚胺是一种荧光化合物，若把强给电子基团（如脂肪胺基）通过碳链连在芳环上，分子的荧光将因光致电子转移过程而淬灭。把脂肪胺基质子化后，光致电子转移过程被禁阻，使1,8-萘酰亚胺的荧光恢复，就像开关一样。

4

5 荧光分子传感器则是在识别过程中分子荧光信号可以快速、可逆响应。萘酰亚胺类衍生物所制的PH 荧光传感器比荧光素或金属络合物作为荧光载体的传感器的稳定性和重现性更好好、背景更低、寿命更长，是一类有前途的荧光载体。 荧光分子探针是因一种物质或一个物理性质改变而荧光信号也发生相应改变。从广义上讲荧光分子传感器和荧光分子开关都可以归为荧光分子探针。具体的原理与进展会在下文中详细阐述，这里就不在赘述。1,8-萘酰亚胺化合物有很强的荧光性能，也可以用于荧光分子探针。

（三）1,8-萘酰亚胺用于荧光探针

1.结构

荧光探针的结构一般如图1.3所示，分为三个部分：（1）识别基团，用来特异性捕获待测物质;(2)连接体，用来连接荧光基团与识别基团；（3）荧光基团，用来发出荧光显示物质已被捕获。简单的来说，荧光探针本来是不发荧光的，遇到待测物质后，才发出荧光。并能根据有无荧光与荧光强度，来进行定性与定量的分析。

图1.3 .1荧光探针的结构

2.原因

1,8-萘酰亚胺衍生物为什么适合做荧光探针?首先1,8-萘酰亚胺衍生物能发出荧光。产生荧光的物质都有如下共性：其分子都含有共轭双键(兀键)体系，且共轭体系越大，离域兀电子就越容易激发，荧光就越容易产生；其次，荧光通常发生在具有平面结构和刚性结构的兀电子共轭体系中。在来看看1,8-萘酰亚胺的衍生物的结构(如图1.3.2)特点【7】：（1）4-位一端有强的给电子基团，另一端有强的吸电子性的酰胺基结构，形成了大的电子共轭体系，使离域的π电子易被激发，易产生荧光。并且推拉电子的体系利于电子传输，易受到外界能量激发而发生跃迁从而产生荧光。（2）拥有较好的共平面性和刚性。（3）萘酰亚胺结构可以修饰。改变4-位或萘酰亚胺氮原子上所连的取代基，可以得到不同发光波段和不同荧光量子效率化合物。可以根据需求来设计所需的1,8-萘酰亚胺衍生物。

图1.3.2 1,8-萘酰亚胺的衍生物的结构

（四）响应机理

1.光诱导电子转移

光诱导电子转移简称PET ，利用该原理设计的荧光分子探针最常见。对于 荧光基团

识别基团

连接体

氢离子、碱金属和碱土金属，一般都可以获得荧光增强的效果。典型的PET荧光探针体系可分为三部分：识别基团（有电子给予能力，也称受体部分）；连接基团（连接识别基团与荧光基团，也称间隔基）；荧光基团（发出荧光）。荧光基团与识别基团之间存在着光诱导电子转移，有着淬灭荧光的作用。因此在未结合客体之前，不发射荧光或者荧光很弱。结合客体后，光诱导电子转移作用被抑制或被完全阻断，荧光基团就会发射荧光。

可以用前线轨道能量来说明荧光分子探针的作用机制，具体工作过程如下：荧光基团电子激发出现空出的电子轨道，识别基团将处于最高能级的电子转入其中。这样被光激发的电子就无法直接跃迁回原基态轨道（无法发射荧光），导致荧光淬灭。结合客体后，识别基团的给电子能力降低，光诱导电子转移过程减弱或不再发生，使荧光基团发射荧光。

2.分子内共轭电荷转移【8】

分子内共轭电荷转移（又称分子内电荷转），简称ICT。典型的ICT荧光探针分子有两部分，荧光基团与识别基团，这两部分直接相连。荧光基团上连有吸电子基团(电子受体))和推电子基团(电子给体），并且吸电子基或推电子基团又充当了识别基团或识别基团的一部分。形成了强的推．拉电子体系，由于电子给体与受体共扼相连，在光激发下，电荷从电子给体向受体的转移。当识别基团与客体结合，显然会对推，拉电子体系产生影响（增强或减弱），进而使荧光光谱发生变化（蓝移或红移），虽不如PET荧光探针那样明显，但仍可用于检测。 3.单体-激基缔合物【9】

因电荷转移相互作用，一个激发态分子与同种化合物的基态分子形成的碰撞络合物称为激基缔合物。在激基缔合物形成时，其发射光谱会出现一个新的、长波、强而宽、无精细结构的发射峰。形成激基缔合物时，激发态分子与基态分子需达到“碰撞”距离（5x10-10m）。因此两个同种荧光团的距离成为激基缔合物形成与破坏的关键。可以利用这一特点来设计荧光探针。利用各种分子间作用力来改变两个荧光团的距离，根据客体结合前后单体-激基缔合物的荧光光谱变化来表达客体被识别的信息。芘、葸、萘等荧光基团易形成激基缔合物，并具有较长的激发单线态寿命，经常用于此类探针中。

4.荧光共振能量转移

荧光共振能量转移简称FRET。FRET荧光探针有两个荧光基团，一个为能量给体（D），另一个为能量受体(A)。它们之间的距离远大于D-A的碰撞直径，但由于A的吸收光谱能与D的发射光谱能有效重叠（也就是A与D的基态和第一激发态两者的能级间能量差相当），D和A之间能发生非辐射能量转移（又称长距离能量转移）。这是一种偶极-偶极耦合作用的能量转移过程。

实际上D-A发生能量转移的条件是很苛刻的，除了光谱重叠外，还必须距离足够近，并以适当的方式排列。A可以是荧光基团，也可以是荧光淬灭基团。A 为荧光基团时，激发D，因能量转移，可以观察到A发射荧光。A为荧光淬灭基团时，只能观察到D的荧光被淬灭。

FRET严格受到供体和受体距离的影响，它的效率反比于D-A距离的六次方。当识别事件改变了供体和受体之间的距离，两个波长的荧光强度就会发生变化，因此我们可以用它们的比值来表达识别事件。

(五)各类荧光染料比较

目前广泛应用的的荧光染料大多为萘酰亚胺类、苝酰亚胺类、罗丹明类、荧光素类、香豆素类、咪唑类、菁染料类及BODIPY类，它们各有特色。

6

萘酰亚胺类的优点为发射波长适中，吸收和荧光峰型较宽，Stocks位移较大，量子产率较高，有良好的光、热稳定性，DNA嵌入能力，刚性结构及两个不同的反应位点，可根据需求进行修饰。缺点为光谱可调范围相对较小。

苝酰亚胺类的优点为光、热稳定性好，分散性好，较高的荧光量子效率，较高的摩尔消光系数，耐气候性及耐溶剂性，较大的光谱可调性。缺点为大多数苝酰亚胺类衍生物的溶解性不好。

罗丹明类的优点为光稳定性好，无毒，对酸度不敏感，较高的荧光量子产率，较宽的波长范围，在所有温度下其荧光量子产率几乎都为l等。缺点为特异选择性差，亲脂性差，发射波长较低等。

荧光素类的优点为毒副作用小，成本低廉，摩尔消光系数大，水溶液中量子产率高，激发与发射波长都在可见区。缺点为选择性差，亲脂性差，生理条件下的荧光量子效率不高，光学稳定性差，Stokes位移不够大，并且不能在较宽的酸度范围内使用。

香豆素类的优点为，低毒，光学稳定性好，大Stokes位移，荧光量子产率高，可调的光物理参数。缺点为吸收波长较短（大多发出蓝色荧光），在碱性溶液中不稳定。

咪唑类的优点为强的荧光发射，较高的荧光量子产率，好的药理活性和生物活性。

菁染料类的优点为光谱范围广，荧光量子产率高，摩尔吸光系数高。缺点为光照下不稳定，堆积效应和浓度淬灭效应明显。

BODIPY类的优点为荧光量子产率高，较高的摩尔消光系数，对酸碱不敏感，光稳定性强，荧光光谱峰宽较窄，光谱可调范围广等。缺点为发射波长较短，水溶性差，制备相对困难，成本较高且收率较低。

可以看出萘酰亚胺类荧光染料以其好的稳定性，高的量子产率，可修饰性等优点，在众多荧光染料中占有很大优势。

（六）研究进展

国内外主要是在萘环的4-位和酰亚胺的N-位对1,8-萘酰亚胺进行修饰，其中改变4-位取代基会明显影响其光谱性质，若4-位为吸电子基，无荧光，为供电子基，则有荧光

2004-2005年钱旭红课题组【10-11】合成了N-位，4，5-位均被取代的1,8-萘酰亚胺荧光探针。可用于检测银离子与铜离子。

2010时钱旭红课题【12】组又设计合成了一个基于酰亚胺N-位及4-位被取代的l,8-萘酰亚胺比率型锌离子荧光探针，可用于检测锌离子。

2011年，钱旭红课题组【13】合成了一种酰亚胺N-位及4-位被取代的1,8-萘酰亚胺探针（RHP），可用来检测低氧环境。

2011年，Jong Seung Kim课题组【14】设计合成了1,8一萘酰亚胺类衍生物，可用来检测锌离子和焦磷酸盐。

2011年，李辉课题组【15】设计合成了3，4-位都被取代的萘酰亚胺类荧光探针，可用来检测铜离子。

2013年，Julia Perez-Prieto课题组【16】研究设计一种一端有巯基或者是胺基的酰胺位-N取代的萘酰亚胺衍生物，用于淬灭量子点的荧光。

（七）课题的研究意义和目的

1,8-萘酰亚胺的衍生物具有广泛的用途，尤其在荧光分子探针方面，可将识别信号转化为荧光信号，成为沟通微观与宏观的桥梁，是这几年研究的热点。本课题探索合成了一种1,8-萘酰亚胺的衍生物N-正癸基-4-（1-甲基哌

7

嗪）-1,8-萘酰亚胺，明确了其合成方法，并对合成产物进行了表征。

二、实验部分

N-正癸基-4-（1-甲基哌嗪）-1,8-萘酰亚胺(N-n-decatyl-4-(1-methylpipe razine)-1.8-naphthalimide)的结构式如图2.1所示

图2.1 N-正癸基-4-（1-甲基哌嗪）-1,8-萘酰亚胺的结构式

（一）实验试剂

实验所用的试剂如表格2.2所示

表2.2 实验试剂一览表

实验试剂规格生产厂家

癸胺 A.R. 阿拉丁化学试剂有限公司1-甲基哌嗪 A.R. 阿拉丁化学试剂有限公司

二氯甲烷 A.R. 天津市科密欧化学试剂开发中心

三氯甲烷 A.R. 天津市科密欧化学试剂开发中心甲醇 A.R. 天津市科密欧化学试剂开发中心

乙醇 A.R. 天津市科密欧化学试剂开发中心

石油醚 A.R. 天津市科密欧化学试剂开发中心无水硫酸镁 A.R. 天津市博迪化工有限公司

4-溴-1,8-萘酐 A.R. 青州市奥星化工有限公司

柱色谱硅胶200-300目青岛海洋化工厂

乙二醇甲醚 A.R.阿拉丁化学试剂有限公司

（二）实验仪器

实验所用的实验设备如表格2.3所示

8

表2.3 实验设备一览表

仪器仪器型号生产厂家旋转蒸发仪RE-3000 上海亚荣生化仪器厂

集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S 郑州长城科贸有限公司质谱仪6510 Q-TOF LC/MS Agilent 核磁共振光谱仪 Advance 400 英国bruker公司

（三）合成步骤

1.4-溴-1,8-萘酐的提纯

将4-溴-1,8-萘酐用最少量的二氯甲烷溶解，过柱层析色谱，洗脱剂为二氯甲烷，收集第一带。把收集到的液体旋蒸，得到的固体用氯仿/石油醚重结晶，晶体为白色粉末状固体。

2.N-正癸基-4-溴-1,8-萘酰亚胺的合成

先把3.0013g (10.8mmol) 4-溴-1,8-萘酐加入到250ml三口烧瓶中，再倒入和100ml乙醇，升温至83℃后搅拌回流5分钟。完全溶解后，降温到50℃，把正癸胺 ( 3.3921 g, 21.6 mmol) 的乙醇溶液 (45ml) 逐滴滴入。加完后升温至83℃，搅拌回流2小时。旋蒸掉溶剂，将得到的固体用大量的蒸馏水洗涤，晾干。然后用硅胶柱色谱提纯，洗脱剂为氯仿，收集第一带。把收集到的液体旋蒸，用氯仿/石油醚重结晶。晶体为白色固体，产率84%。

3.N-正癸基-4-(1-甲基哌嗪)-1,8-萘酰亚胺的合成

将2.6413g（6.0mmol）N-正癸基-4-溴-1,8-萘酰亚胺和2.3991g（24mmol）1-甲基哌嗪加入到150ml的圆底烧瓶中，再加入80 ml乙二醇甲醚，升温至125 o C后，搅拌回流23小时。旋蒸出溶剂，把残留物用水溶解后，用三氯甲烷萃取。

干燥后，旋蒸。柱色谱提纯，洗脱剂为含3 % (V 三氯甲烷萃取液用无水MgSO

4

/ V) 甲醇的三氯甲烷混合溶剂，收集亮黄色主要带。旋蒸后得到黄色固体产物，产率49%。

实验流程图如图2.4所示

图2.4 实验流程图

三、表征

（一）以CDCl

为溶剂，对产物N-正癸基-4-溴-1,8-萘酰亚胺进一步经1HNMR

3

9

10 表征如图

3.1

图3.1 N-正癸基-4-溴-1,8-萘酰亚胺的1HNMR

1HNMR(CDCl 3):δ8.66(d,1H,H naph ),δ8.57(d,1H,H naph ),δ8.42(d,1H,H naph ),δ8.04(d,1H,H naph ),δ7.85(t,1H,H naph),δ4.16(t,2H,C 9CH 2N),δ1.72(m,2H,C 8CH 2C),δ1.35(m,14H,(CH 2)7),δ0.87(t,3H,CH 3C 9)

（二）以CDCl 3为溶剂，对产物N-正癸基-4-(1-甲基哌嗪)-1,8-萘酰亚胺进一

步经1HNMR 表征如图3.2

图3.2 N-正癸基-4-(1-甲基哌嗪)-1,8-萘酰亚胺的1HNMR

1HNMR(CDCl 3):δ8.58(d,1H,H naph ),δ8.52(d,1H,H naph ),δ8.40(d,1H,H naph ),δ7.69

(t,1H,H

naph ),δ7.15(d,1H,H

naph

),δ4.15(t,2H,C

9

CH

2

N),δ3.33(s,4H,N

aph

NCH

2

CH

2

),

δ2.80(s,4H,(CNCH2CN)2),δ2.48(s,3H,CH3N),δ1.71(m,2H,C8CH2C),δ1.25(m,

14H,(CH

2)

7

),δ0.87(t,3H,CH

3

C

9

)

(三)N-正癸基-4-(1-甲基哌嗪)-1,8-萘酰亚胺的质谱，如图3.3

图3.3 N-正癸基-4-(1-甲基哌嗪)-1,8-萘酰亚胺的质谱由MS得，在436.2918[M+H]+处有峰,N-正癸基-4-(1-甲基哌嗪)-1,8-萘酰亚

胺的分子量为435.2918，分子式为C

27H

37

N

3

O

2

。

四、结论

1,8-萘酰亚胺衍生物具有色泽鲜艳、荧光强烈、热稳定性高、荧光量子产率较高、易修饰等优点，应用于荧光染料、荧光增白剂、电致发光材料、荧光探针等领域。在荧光分子探针方面更被广泛应用。本实验设计合成的N-正癸基-4-(1-甲基哌嗪)-1,8-萘酰亚胺由核磁共振氢谱（1HNMR）与质谱数据分析表明，各峰的归属和元素分析结果与所期望的结构一致。

11

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