甘油单硬脂酸酯的合成新方法

甘油单硬脂酸酯的合成新方法

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精细化工

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19 99年

总第 1 6卷

因此，们有 9%的把握认为因子 A和对指标有我 5

4 Di vr yi ey P .:3 3 3 . 9— 4 8一 h d rh hni】J 0 7 1 1 0—1 o p[ P 97 9.

显著影响；而因子 c和D无显著性影响。其主次影响顺序为： B>A>c>D。 参考文献：【 I O a' Tu a, J g￣ sl s‰ a￣a Ma j,Ys rt t ai I s i ol ms Miuk.P a i f u s ∞ o f

l] H yAs p P - i l日J . o s h, 6 .:1—16 . 5 a . .’ ∞d l]J r c锄 1 9 3 16 Bp} 9 4 0 11 1] Y ee Ja i U eWe e P cs f r￣n hd ad 6 nbl oc m. d r x m es o P p g h t a r e yr∞ nⅨ p刚 } l【 J D: 665 1 18—0— 5 P . E 3 3 6,98 5 0 . [ K m h￣ EA G no a AA. e0 h o[ S 1 6 7 a kt ' . f gr n J m i y D d y G P￣ lP U: 28 A 1 厶5 2. 9 6— 1 6 18 1—0 7.

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B hnl,￣ i o .’￣a b}州日P P 0 4 3 . ier44-dfm44- hl ll[]3:2 006 p - d r l a e p 21 9— 0—2 90 9 5

[] Y ug R[JJ0g l m Se 1 2 3: 0 8 o n W J . r C e . 7,7 3 7 a e 9 7[] Wis . .J . A l S c 1 4 7: 0 . 9 l L e[]J m c唧 o .9 . 3 7 dA t 】 5 6 7

【 Y ma k∞ . sd tY j. yr s l1 l cie 2j a ta a Mmu a uiH ddyl o Al￣i l ds sf 3 t d 1 c

[0林静 . 1]林敏 .陈立 . .,。羟基联苯的台成[]应用化学，等 44二 J19 .O 3:3一斟 93 1 () 8

[] P 9 9 1 8 4 3 . P J: 9 2,9—0— 0 0 8【 Y m d鼬 0 Ktn￣T k ‘ I no B唧 d南 e me 3 a aa J . irm au P l i i a 0 f rpl￣ y

作者简介：童志彪(

91,,98 1~)男 1年获大连理工大学精 7 9细化工硕士学位 .在茂名石油化工研究院工作 .现主要从事

[]3: 8 19一 1 3 P 10 2 9 . 2 O— 1 '4 9 4 9【 la a￣ a s i Mil o o i M￣ la M删兀 . a m . 4 nb 3 a h. tme N f k, i m i J s s i u 】P pr f o 4

精细化工及石油化工方面的研究。

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a l q a t>ra t ntmp rtr l i u ni k y t e ci e eaue>ra t n t> d n i f ll slt n o ec o i i me e st o ki oui . y a oKe r s b p e y; 4’ dh d o y ih n l s l nin; k l f s n y wo d: l h n l 4,· iy rx bp e y; uf t o o a ai u i l o

甘油单硬脂酸酯的合成新方法、堂，自德 黄文单兴杰—————、—— J—————

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一一

(武汉大学化学学院 .湖北武{ 4o" )殳 302 7

关翟单酸；;酸酸 2,(/寺卟。键甘脂甘硬硼守/

岳 l 薹：硬酯油脂；一 l、卜 【,油词 9 J . 1I 1。 l￣。 中囤分类号： 636 4' 434 0 2 .2;Q 2 .2 r文献标识码： 文章编号：0/—51(99 0— 06∞ A 1( 24 19)5 0 B一 3

甘油单酯在工业上用途广泛…,大量用作食品、化妆品乳化剂和聚合物添加剂。甘油单酯中用量最大的

在 I加工中作内润滑剂。甘油单硬脂酸酯还可用作 NC聚乙烯、聚丙烯、泡沫聚苯乙烯的抗静电剂。 甘油单酯是一类非离子表面活性剂，目前工业

是甘油单硬脂酸酯，由于它在 I NC中的溶解性能极好，

收稿日期： 9一1—1 1 8 0 8 9 基金项目：武汉市晨光青年科学基金 ( c B24和湖北省自然科学基金(3一 7资助课题 9 c 00 ) 3 9J 2 )

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第 5期

黄世文，:等甘油单硬脂酸酯的台成新方法

上主要是采用硬化油与甘油的酯交换法生产，工业产品一般不是纯的单酯，而是含单酯、二酯和三酯。其质量分数分别为 4%一4%、0一4%和 5 0 8 3% o%~

合成甘油单硬脂酸酯可用反应式表示如下

1%。还有少量脂肪酸和甘油的混合物。质量分 00cH 5 0 H, 0 o△

数为 9%以上的甘油单酯 ( o高浓度甘油单酯)由需 这些混合物经分子蒸馏而得。成本和售价都比相其应的工业产品贵得多。在食品工业中，国外已倾向

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于使用高浓度甘油单酯作乳化剂，仅美国年需求量为 2多 t而且使用量逐年增加，万，因此研究高浓度旦 n bC O H C O C z H c} O C 2 H( H) H OH

甘油单酯的合成方法具有实际意义。文献曾报道由 缩水甘油和脂肪酸高产率获得高浓度甘油单酯以及由硬脂酸钠盐和环氧氯丙烷在相转移条件下反应得到高浓度甘油单硬脂酸酯。 J本研究是一种合成甘油单硬脂酸酯的新方法。利用硼酸和甘油酯化反应生成硼酸双甘油酯 (, I) 甘油和硼酸以物质的量比为 2 1化反应得硼：酯酸双甘油酯 (,过生成硼酸酯保护甘油中的两 I)通

个羟基。在对甲苯磺酸催化下与硬脂酸酯化得Ⅱ, Ⅱ是一种功能·机硼表面活性剂。浓硫酸也可以性有催化酯化反应

,但所得产品颜色较深，用对甲苯磺酸作催化剂制得的产品颜色浅。在稀盐酸中硼酸酯的稳定性比羧酸酯的稳定性差得多，Ⅱ在稀盐酸中室温下水解得甘油单硬脂酸酯 (,Ⅲ)元素分析表明Ⅲ 中不含硼，Ⅲ的酸值很低。盐酸浓度过高、水解时间太长会导致甘油单硬脂酸酯 (的酯键部分水解，Ⅲ) 结果产品中含有少量硬脂酸，从产品的红外光谱 这可以明显看出。

将甘油的两个羟基保护后，再与硬脂酸酯化生成Ⅱ, Ⅱ在酸性 C● C● C 条件下水解高产率得到甘油单硬脂酸酯。 1实验

删

0剂 11仪器与试 .

红外光谱使用 Nc e— r10X红外光谱仪测 il F S ot 7定；点使用 V B,熔 E W￣ t l kR pd Hg e mi ai P/K显微熔 c o h

点仪测定，些 温度计未经校正；甘油、酸、硼硬脂酸为分析纯试剂，油使用前干燥。甘 肿 12硼酸二 (·脂酰氧基 .,.二醇 ) (的 . 3硬 12丙酯Ⅱ)0 、 0 合成/八 /

本研究的甘油单硬脂酸酯合成新方法不需要使用溶剂，操作简便，产品易分离。产率高，具有一定的应用前景。参考文献：[] M 1 A Tcn a 1 e Ft c a r[]. mⅡl l e i lJ ayA i Et s J J^ hc . a t d e oSt 9 46 ()2 5 5 . o 5 .12:5—28:1

/、 、 在氩气保护下， .gO 1 o、 m 1甘油 l.g ) 84。。 硼酸 6 2( . ( .t 1在三口瓶中于 20C拌 4,应生成的 0 2 o) o 0￣搅 h反厂<

水被分出约 5 4 ( .t 1,应产物为粘稠液体。 .g O 3 o)反 o 向反应瓶中加人硬脂酸 5 .gO 2 o) 6 8( .t 1和少量对甲 o 苯磺酸，反应混合物加热至 10搅拌 4, 2￣ C h分出水约 36 0 2 o。冷却后加入适量水， g( .t 1 o )搅拌，过滤，滤洲

[] 2

上 B S N s l A N,P】0· V P H Ye 啷 , - 叫 i id IM ng e l s P d F m C dl a o[ c J oo y t e m r l o∞d r￣ i A i] l e d he o - C b e d[JA 1 m 01 Se 95& ( 1:5 5 57 o .18, 1) 17—17 .

[]路亦景，

3陶牧民 .高浓度甘油单硬脂酸醋的合成[]日用化学 J.工业，98 2 1 . 18 .:—4

饼用水洗涤，干燥，白色固体Ⅱ 6 .g产率 9%。得 88, 5熔点 5—5 。m:97 2 5、7 8m~。 4 6 2 1、80 13 e

[] TM m￣: I y c a S 'eAt 瑁 c B D 4 o O id I Dl, u b d ta ew 0￣e i∞I】 cr o 日 P J:O1 40 1g( . 32g82 .[] P: 8,90c .:3 5) g 5￣ _ 9[]化学工业部科学技术情报研究所 ( 5世界精细化工手册)续编) ( ( )北京： M .煤擞工业出版社。96 79 18 .0 .

13甘油单硬脂酸酯 f的合成 .Ⅲ)取由“ .”中得到的硼酸酯 (Ⅱ )1 . g 12 4 5

(0 r 1, 2ma )加人 2 o L酸(0 1, o ml盐/ 5m )室温下搅拌 1, h过滤。洗，水干燥，白色固体Ⅲ1 .g产率 9%,得 36, 5熔点 6 6 。 I 3O、9 0 24,7 5m~。 3— 5 R:4 O 2 1、80 13 e

作者简介：黄世文(98 )男， 1 .武汉大学讲师， 6博士研究生，主要从事有机硼化学和不对称台成研究，已在国际和国

内学术刊物上发表论文多篇。

2结果与讨论

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19 99年

总第 1 6卷

Ne M eh d f r t e P e a a in o y e o o o ta a e w t o o h r p r to fGlc r lM n se r tH A G S i e,H N Z·i, H e i U N h— n S A i n Z AO D—e w xg j( ffCe 2r, h w t研 o y U￣e/ . u￣ 30 2 C i ) r rt W bn40 7, hn sr a

Abt c: ipead cne i t e o o epe a tn o l eo m ns aa r ng cr br c n s atA s l n o vne t d f t r r i fg crl oot rt fc ye 1. oi ai ad r m nm h rh p ao y e e c l o c dsc rc a i 0 ta l c i 9% ye d m e c b d d n il dsr e . i

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d s a cai e od:l e l ns r ae g cr; i ai;t f c y om er l o b c o ei d F u d t ni m: rne yteC eg agyuhsi c n f h i 9 C B 2 4 n en t a si c o n a o e G at b hnu n ot ce ef do a cy( 3 G 0 0 )a dt au l e e i t d h n u Wu n t h r n cfn f b ip vn e( 3一了 ) u d o e r ic 9 J 7 Hu o

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(维杰嚣0广化 -7东剐酬 2工系业丁大学 张学工， 、.

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摘要：究了以乙醛为原料，研在相转移催化剂存在下与氯仿、氨水作用，步合成 .一丙氨酸的

现.丙氨酸( LAai )别名 D - D .l n, ne L初油氨基酸 .

法合成路线长、收率低，三废”“问题严重；有的必须用氰化物 .有剧毒，并产生含氰污水，治理困难；有的

分子式： H C ( ) 0 H,对分子质量 8.9 C 3H N C 0相 90,无色至白色的结晶性粉末，5 0升华 . 28c微溶于乙醇， 易溶于热水，不溶于乙醚和丙酮“。】 D. L丙氨酸具有特殊的甜味，比砂糖甜 .为甘氨酸甜度的 16 .最甜的一种氨基酸。丙氨酸对 .倍是人体属非必需的氨基酸，但可与丙酮酸发生可逆转化，与糖代谢有关，在生理代谢过程中是很重要的物质。丙氨酸主要用作食品添加剂，同时也是重要的

原料价格昂贵、成本高，腐蚀严重等。相转移催化是7年代束发展起来的化学合成方法， 0它具有许多突 出的优点 .如可以简化操作，缩短反应时间，提高产品收率和质量，以及使某些原来难以进行的反应 .能在较缓和的条件下顺利完成等 . J它已成功地应用于许多合成领域， D Ln i等用芳醛与如 ad i n c h离子反应， c一在相转移催化剂存在下，步合成一了氨基酸。由于相转移催化合成氨基酸原料易 得、收率高、污染小等，因此本研究采用乙醛为原料， 对相转移催化法一步合成 D - L丙氨酸进行了研究。

医药中间体。用作食品添加剂时，可单独使用 .主要用作成菜、甜酱菜腌汁的舔加剂；也可与谷氨酸钠等制成重要的复合调味剂。丙氨酸的用量一般为 0 1一 .%, % 0

5其主要功能是改善食品风味，保持食品原色等，也可提供甜昧源。 目前生产 D - L丙氨酸的主要方法有：一丙酸 a溴氨化法、丙酸氯化氨化法、氰醇法等。但是这些方

1实验11主要原料，

质量分数为 4%的乙醛 . 0氨水，二氯甲烷，三氯

收稿日期：98—1 2 19 2— 9

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