类脂化合物

第十五章

类脂化合物

参考书 《中药化学》 肖崇厚主编，上海科学技术出版社

学习要求：掌握甘油酯的结构及生物活性，掌 握萜类化合物和甾体类化合物的概念，了解它 们的母体结构及分类，并熟悉这两类化合物的 生物功能。

重点难点：甘油酯的结构功能以及萜类和甾体 类化合物的结构。

类脂化合物包括油脂、蜡、磷脂、 萜类以及甾体化合物，是生物体中 发现的一类溶于非极性或弱极性的 一类化合物。具有较复杂的结构和 很强的生物活性。

脂

蜡 (waxes) = R1COOR2, R1= C16~C36, R2= C16~C34(保护及其他特殊功能)

甘油酯 (glycerides) = 甘油+脂肪酸(储存能量)磷脂 (phospholipids) = 甘油等+脂肪酸+磷 酸+其他(生物膜主要结构成分) 固醇类 (steroids) (激素等功用)

类脂

前列腺素类 (prostaglandins) (多种系统调 节作用) 萜类 (terpenoids) (多种用途)

一、甘油酯 (Glycerides)1、结构CH2 CH CH2 OH OH OH R1

R2R3

O C O C O C

OH

CH2 CH CH2

O O O

O C R1 O C R2

OHOH

O C R3

glycerol

fatty acids

triacylglycerol or triglyceride a fat or an oil

R1=R2=R3, simple triacylglycerol(单甘油酯) R1, R2, R3 are not same, mixed triacylglycerol(混 甘油酯) Fat: solid and semisolid; Oils: liquid

2、脂肪酸的特点

绝大多数是含偶数碳原子的直链羧酸 饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸 C4~C26饱和脂肪酸， C10~C24不饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸的第一个双键位置大都在C9和C10 之间，且几乎所有双键为顺式 Melting point: Saturated > unsaturated more double bond, lower melting point.

3、特性 熔点的高低主要决定于脂肪酸的不饱和 程度。O H2 C O C O HC O C O H2 C O C

硬脂酸三甘 酯(mp.72℃)

O H 2C O C O HC O C O H 2C O C

油酸三甘酯 (mp.-4℃)

加成反应 (1)氢化(油脂的硬化)不饱和脂肪酸 (液态)催化剂，H2

饱和脂肪酸 (半固态)

(2)加碘(测定不饱和度)碘值：100g油脂所能吸收的碘的质量(g) 碘值越大，油脂中的不饱和酸的含量越高，或 不饱和程度越大。

干化(化学性质不清楚) 定义：某些油在空气中放置，能形成一层 干燥而有韧性的薄膜，这种现象叫干化， 这种油叫干性油。 应用：干性油中加入颜料等物质，制成油 漆等涂料。 干性油、非干性油、半干性油

甘油酯的变质 —— 酸败 (rancidity) 。

—— 不饱和脂肪酸的氧化、饱和脂肪酸的β 氧化

皂化 (Saponification)CH2 OH CH OH CH2 OH+ glycerol

O H2C O C (CH2)16CH3 O heat HC O C (CH2)16CH3 + 3NaOH H2O Otristearin, a fat

H2C O C (CH2)16CH3

O 3Na+ O C (CH2)16CH3 sodium stearate, a soap

皂化值：使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的 质量(mg)。根据皂化值的大小，可以

判断油 脂中所含脂肪酸的平均相对分子质量。 皂化值越大，脂肪酸的平均相对分子质量越小。

肥皂的作用原理

缺点：酸渣，硬水渣 合成去污剂 (synthetic detergent)

二、磷脂 (Phospholipids)

最重要的是磷酸甘油酯 (phosphoglycerides) 磷酸甘油酯 = 甘油+脂肪酸+磷酸+其他

是一两性分子，形成脂双层(lipid bilayer)生物膜的主要构成成分

1、结构O 1 CH2O C R1 O 2 CHO C R2 O 3 CH2O P OH O phosphatidic acid O CH2O C R1 O CH2O P O O nonpolar hydrocarbon tails

R configuration

2H

+

R2

O C O CH

=

ionized form

polar head

polar head

2、 Lipid bilayer

3. Cell membranes

4. Cephalin (脑磷脂) and lecithin (卵磷 脂)

作业1、脂类化合物(蜡、甘油三酯和磷脂在日

用化工中的应用实例？

2、 脑磷脂和卵磷脂在生命体中的功能有 哪些？

三、萜类化合物(Terpenoids)萜类化合物可以看作是由若干个异戊二烯主要 以头—尾相连接而成的化合物。这种结构特点 叫做萜类化合物的异戊二烯规律(isoprene

rule)。CH3 异戊二烯 (isoprene): H2C C CH CH2

or

一个异戊二烯单元 (isoprene units):

C C C C C

or

head

tail

若干个异戊二烯单位可以相连成链状，也可以连接 成环。根据萜类化合物分子中的异戊二烯单位的数 目，可以分为： 单 萜(monoterpenes): C10 两个异戊二烯单位 倍半萜(sesquiterpenes): C15 三个异戊二烯单位 二 萜(diterpenes): C20 四个异戊二烯单位 二倍半萜(sesterterpenes): C25 五个异戊二烯单位 三 萜(triterpenes): C30 六个异戊二烯单位 四 萜(tetraterpenes): C40 八个异戊二烯单位

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