经典浙师大有机100题解答

有机100题

完成反应式：(写出主要产物，并注意产物的立体化学)

1.O3Zn/H2Oor(CH3)2SCHOCHO这是一个臭氧化还原水解的简单例子,Zn/H2O和（CH3)2S都是还原剂ROOR2.CH2CHC6H13-n+HSCH2COOHHOOCCH2SCH2CHC6H13-nH类似于HBr/ROOR反应，机理也类似ClH3.PhHPhCHCl3NaOH, H2OHPh,ICH2I/Zn 等ClPhH类似的： RCHCl2/NaOH, CH2N2/卡宾形成和反应，应写出立体化学结构。应懂得机理RCHCl2/NaOHCRClCH2NNCHHICH2I/Zn CHH

Cl4.HCl碳正离子重排的例子HH+ClCl-

5.1mol H2Ni几乎都是1,2-加成产物，因为共轭稳定性6.HBrCH3OCHCHCH3OCHBrCHH由碳正离子稳定性决定加成方向类似的： O2NCHCHHBrO2NCHHCHBr

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O2NCHCHOCH3HBrO2NCHHCHBrCHBrOCH3CH3O2CCHCHHBrCH3O2CCHH

7.+ClAlCl3掌握苯环上亲电取代机理，碳正离子重排导致烷基异构化类似的： +ClAlCl3+ClAlCl3+H

Br8.HFCH3+NaSHHFSHCH3一个典型SN2的例子，导致构型翻转

ClCH=CHCH2OOCCH3ClCH=CHCH2OHClCH=CHCH2ORClCH=CHCH2SHClCH=CHCH2CNClCH=CHCH2CCRClCH=CHCH2NH2ClCH=CHCH2NO3CH3COONaNa2CO3/H2ONaOR9.ClCH=CHCH2Cl+NaSHNaCNRCNH3NaNO3烯丙基卤和乙烯卤的活性差异的例子，亲核取代机理CNa

10.CH2CHCH(CH3)2OHH分子内亲电取代，因为成环需成五元或六元，所以常导致碳正离子重排

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Ph11.CH2CHCH2CH=CHCH3H2SO4+Ph+Ph注意考虑所有可能的成环可能性CH312.CH2CH2CHCH2CCH3OHH2SO4Ph

CH313.CH2CH2CH2CH2CCH3分子内反应优先进行，为了分子内成环有时甚至重排为稳定性差的碳正离子CH3OCH3OCH3OCH3OO2NO2NO2NAlCl3O2NOOHH2SO4

Ph14.CH2CHCH2COClAlCl3CH2CHCH2COCl选择性酰化，因为是亲电取代反应，所以芳环上的电子密度决定了酰化方向O

15.+OAlCl3H2OOH只要能产生碳正离子，都能发生苯环上的亲电取代反应。AlCl3+AlCl3OAlCl3OO

16.O2NBr2FeBrO2N芳环上的选择性卤代，电子密度大的芳环优先反应17.ClClNaI(1mol)CH3COCH3ICl

典型的SN2反应，因为与空间位阻有关，所以伯卤代烃优先反应

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CH318.NO2HNO3H2SO4CH3萘的亲电取代反应，有选择性。优先在电子密度大的环上发生，当给电子基在2-位，基团优先进入1-位Cl19.CHOCl2FeClCHO+CHO萘的亲电取代反应，有选择性。优先在电子密度大的环上发生，无论吸电子基在那个位置，基团优先进入异环的5-,8-位0

( 浓H2SO4/160C ) O( O2/V2O5 )OOSO3H20.萘的磺化反应有速度控制和平衡控制，低温速度控制，磺酸基进入1-位，高温平衡控制，磺酸基进入2-位萘的V2O5催化下的O2氧化是一个工业上很重要的反应，产生邻苯二甲酸酐

OO21.+NOBrBrONBS反应是一个自由基取代机理，优先在活泼的烯丙基位取代Br22.NaOHEtOHCl2 , H2O

OH( )( )Cl桥环卤代烃的消除要注意不能消除桥头碳上的氢。掌握与次卤酸的反应的机理，首先形成氯鎓离子，所以是反式加成

CH2=CH23.CH2=CHCH2=CHCF3NO2N(CH3)3HBrBrCH2CH2BrCH2CH2BrCH2CH2CF3NO2N(CH3)2典型的反马氏规则的例子，从形成碳正离子稳定性去理解HOOR

24.O+ROH双键上的亲电加成，注意碳正离子的稳定性。PP共轭

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CH3(CH3)2C25.Cl(CH3)2C=CHCH2ClCH=CH2Na2CO3H2O(CH3)2C=CHCH2OH+(CH3)2C－CH＝CH2OH三级卤代烃，即使在很弱的碱性条件下也发生消除。除非在中性条件下才发生取代烯丙基卤在弱碱条件下，有相当程度的SN1过程，因此具有烯丙基重排CH2CCH=CH2

O26.CH3NO27.OCOHNO3H2SO4HNO3H2SO4O2NCH3ONOO2NOCO选择性亲电取代，电子密度大的芳环上发生反应，一般在对位CH3B2H6H2O2OHCH328.Br2H3CRCO3HKMnO4冷 OHH3CBrBrH3COHOHOH

O典型的要注意立体化学产物的例子29.BrCH2CH2CH2烯丙基卤的活泼性CH330.O2V2O5氧化反应首先发生在电子密度大的芳环上OOO

H2OBrCH2CH2CH2CH2OHCH2Br

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