吡咯及二氢吡咯类化合物的合成研究进展

杂环化合物有机合成及其应用

２００５年第２５卷第１０期，１３１１～１３１７

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学术动态

吡咯及二氢吡略类化合物的合成研究进展

蔡超君

胡炳成

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（南京理工大学化工学院南京２１００９４）

摘要吡咯衍生物单体是一类重要的五元氮杂环化合物，用途非常广泛．根据母环氧化状态的不同，吡咯衍生物单体可分为吡咯、二氢吡咯以及四氢吡咯等三类化合物．综述了它们的合成方法及其合成研究进展情况．关健词二氢吡咯；四氢吡咯；吡咯衍生物；合成

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吡咯衍生物单体是一类重要的五元氮杂环化合物，作为精细化工产品的重要中间体，在医药【ｌ，２】、食品、农药、日用化学品［３１、涂料、纺织、印染【４】、造纸、感光材料、高分子材料等领域［５’６】有着广泛的用途．当前，天然环状四毗咯化合物的全合成研究是有机化学领域的一大热点【７】，其中一个非常重要的环节就是各种取代吡咯单体合成子的构筑，这些吡咯单体合成子获得的难易程度往往是决定反应路线是否合理的关键因素［８￣１们．虽然人们开发出许多种吡咯衍生物的化学合成方法【１１，１２１，但是至今却鲜有文献较系统和全面地对其研究进展进行过报道．本文根据吡咯母环氧化状态的不同，将吡咯单体衍生物分为吡咯、二氢吡咯以及四氢吡咯等三类化合物，并在此基础上，对各类吡咯化合物的合成方法及其目前的进展情况作一综述．

反应和环转化反应两类脚～矧，因而本文在此基础上又以其反应物类型的不同并结合其在各类四吡咯化合物合成中的地位对它们做进一步的分类说明．１．１环化反应进展

１．１．１

Ｋｎｏｒｒ合成

１８８４年Ｋｎｏｒｒ提出由伊二羰基化合物与ａ．氨基酮

合成３，５．二甲基．２，４一二乙酯基吡咯，至此以后大量的吡咯二酯通过此方法大规模地合成．许多其它的吡咯，尤其是用于卟啉合成中的吡咯，也是利用这一方法制备的，只不过改变不同的取代基而已．但是人们在此方法的基础上还是提出了许多新方法．例如，人们尝试用伊二羰基化合物与仅一氨基酸或仅一氨基腈发生反应，得到了３位羟基或氨基取代的吡咯衍生物，这是Ｋｎｏｌｌｒ合成所不能得到的化合物．由此人们提出了许多类似于Ｋｎｏｒｒ合成的方法，而且它们也在以后许多毗咯化合物单体的

１

吡咯环化合物的合成及进展

吡咯母环完全不饱和的吡咯单体主要用于卟啉类

合成中得到了应用．如１９９０年ｗｏｏｄｗａｒｄ等［２５】在叶绿素ａ的全合成一文中，在改进的Ｋｎｏｒｒ合成的基础上报道了叶绿素ａ、卟啉和卟酚【２６】的四个吡咯单体的合成．我

化合物的全合成‘１３￣１９１中．由于对它的合成主要有环化

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有机化学

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们在托尼卟吩的其中两个合成子的合成中也以Ｋｎｏｆｒ反应为基础，经过溴化、甲酰化、脱羧等步骤生成我们所需要的托尼卟吩化合物的合成子６和合成子１１（Ｓｃｈｅｍｅ１）．此法具有合成路线简捷、反应选择性高、产物收率高、有较高实用价值等优点．

１．１．２

合成能生成这种类型的吡咯化合物，其中当胺参与反应时所生成的是Ｎ上含有取代基的吡咯化合物．但由于这类环化合成的反应条件要求比较高（如反应中需通过加入沸腾的乙酸来延长反应时间等），并且对于不对称的１，４．二羰基化合物较难生成所需的产物，针对上述情况

Ｐａａｌ—Ｋｎｏｒｒ合成

当吡咯环上有四个取代基时，它就具有抗菌、抗滤

Ｍｉｎｅ仰等口刀提出了通过微波辐射促进Ｐａａｌ—Ｋｎｏｒｒ反应

的新方法，并且通过实验证明此方法能够解决以前人们所遇到的问题．其反应过程如Ｓｃｈｅｍｅ

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Ｎｏ．１０

蔡超君等：毗咯及二氢吡咯类化合物的合成研究进展１３１３

１．１．３烯胺参与的缩合反应

不对称的偶姻、酮酯类化合物以及氨或胺反应生成吡咯化合物的这类反应称为Ｆｅｉｓｔ合成．由于２，３．二芳基类吡咯用Ｆｅｉｓｔ合成方法能得到接近５０％的产率，因而在有芳基取代的吡咯合成上应用较广泛，但研究者们不满足于此，为了克服其产率不高以及反应时间较长等缺点，他们在反应中以二价钐化物［２８】为还原剂做了一系列反应，最后由实验结果证明二价钐化物能促进反应，

的芳烯烃只需经过一步反应就能得到３．芳基或３，４．二芳基吡咯，大大缩短了其合成路线【３５】．１．２环转化反应进展

吡咯化合物的形成可以通过其它的环状化合物转化而成．比较常见的是通过五元环或六元环转化，下面我们就这两种类型各举一例加以说明．

对于五元环转换反应的例子，工业上的吡咯已经由呋喃与氨通过气相反应而制备，并且有大量文献及专利对其反应条件进行了描述．同样１位取代的吡咯衍生物也可以由呋喃、糠醛以及乙酰呋喃与伯胺反应得到．人们又进一步发现：在酸性条件下糠醛开环后与芳胺反应生成斯吞郝盐类，这类物质再闭环反应得到吡咯化合物或３．羟基吡啶鲶盐．

在卟吩化合物（Ｂｏｎｅｎｉｎ）某一合成子的合成中，曾有人以六元环化合物环己烯为原料经过四步反应得到吡咯化合物【３们．

同样，我们在叶绿素ａ某一吡咯环合成子的构造中，也以六元环化合物环己烯为原料．在分子中引入三丁基锡甲基，再经过开环、缩合等几步反应得到我们的产物．其中哈格曼甲酯２３是以乙酰乙酸甲酯和甲醛为原料合成的，在实验中发现在这一步骤中如果采用ＤＢｕ为催化剂，用比理论量多１０％的多聚甲醛代替甲醛，那么反

提高吡咯类化合物的产誊１．１．４醛与硝基烷烃的反应

以前八乙基卟啉的合成中大多是以２一乙酯基．３，４一二乙基．５．甲基吡咯为原料，而这种吡咯化合物则由乙酸丙酯与２，４一戊二酮通过Ｋｎｏｒｒ合成反应得到，但由于反应的原料制备较为困难并且吡咯环上５位的甲基取代对后面的反应有较大影响，Ｂａｎｏｎ【２们，Ｏｎｏ［３０１以及Ｓｅｓｓｌｅｒ【３１Ｊ等提出了以３，４一二取代一吡咯一２．酯为反应原料，用醛与硝基乙烷在ＤＢｕ催化下发生加成反应，再与乙酸酐发生酰化反应，最后得到化合物２０．化合物２０与异氰基乙酸丁酯通过Ｍｉｃｈａｅｌ加成以及成环反应得到吡咯衍生物．由于碘代吡咯在线性以及环状四毗咯化合物中发挥了至关重要的作用‘３２，３３１，所以可再通过碘化反应得到碘代吡咯．通过这种方法所得到的碘化产物２２较少，最近Ｒａｐｏｐｏｒｔ等［３４】由苄酯通过氧化降解以及脱羧、碘化等反应得到碘化产物２２，虽然其路线相对较长，但其产量却是前者的近十倍（Ｓｃｈｅｍｅ３）．

应收率能从４０％～４８％提高到５８％㈣（Ｓｃｈｅｍｅ４）．

２二氢吡咯环化合物的合成进展

在大分子化合物的全合成中，二氢吡咯化合物主要用作半饱和的卟吩等环状四吡咯化合物及植物色素、藻青素、藻红素等线性四吡咯化合物的单体［３８￣４３１．其中应用较多的主要有两类：二氢吡咯酮和４，５．二氢化．３日化合物，同样我们按照其反应物的不同进行分类说明．

２．１

１．１．５异腈的环化反应

由于异腈的环化反应能直接制备２或２，５位未取代的吡咯，因而成为了人们关注的热点．简单异腈ｘＣＨ２ＮＣ，用碱脱质子后产生的负离子和不饱和亲电基团反应，形成中间体，该中间体通过５．ｅｎｄｏ。ｄ堙过程，得到２位未取代的吡咯化合物．其中甲苯磺酰基甲基异氰（ＴＯＳＭＩＣ）的应用范围最广泛，因为它所需要的反应条件温和，而且甲苯磺酰基在合环后的芳化步骤中常常离去．近来有文献报道，用ＴＯＳＭＩＣ和市场上大量出售

二羰基化合物反应生成二氢吡咯酮

二氢吡咯酮经常成为许多四吡咯化合物中的合成，

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子，由于其分子结构中含部分饱和的吡咯结构，可以使其吸光度得到提高从而改善四吡咯化合物的许多性能，所以它是研究者们较为关注的一类化合物．Ｉｂｂｅｒｔ等Ｈ４】在植物胆汁色素的Ａ环的合成中由二羰基化合物通过加成转化为相应的亚硫酸酯羟腈至最后生成植物胆汁色素的Ａ环（３，４一烷基取代的二氢吡咯酮），虽然在此过程中避免了大量使用无水ＨＣＮ并且也使反应在羟腈还原转化阶段变得更为容易，但由于在反应中引入的氰化物对人体及环境都造成伤害，于是我们在光敏剂托尼卟吩化合物全合成研究【４５加】中，对于其中的一合成子（３一甲基一２．吡咯酮）改用了其它方法：先由Ｋｎｏｒｒ缩合生成完全不饱和吡咯化合物，然后再通过氧化及脱羧得到所需要的产物（Ｓｃｈｅｍｅ５）．此法不但不需以氰化物为反应原料，而且具有反应条件不苛刻，反应过程中副产物较少，产率较高等优点．

２．２羰基化合物与氨基丙醛缩二甲醇化合物反应生成二氢吡咯酮

Ｊｏｃａｂｉ等【４７】在植物色素和藻青素等线性四吡咯化合物的合成中，二氢吡咯酮的制备是通过羰基化合物与二甲缩醛氨基丙酮经过几步反应生成二氢吡咯酮，其中此羰基化合物是由市场售价较便宜的丁内酯在对氯苯硒阴离子作用下开环得到．并且从图中可以看到吡咯酮的Ｎ原子上的取代基以及烷链上的对氯苯硒阴离子都可以在后期处理中将产物与１ｒＩ’Ａ反应而脱去（Ｓｃｈｅｍｅ６）．这种方法由于其反应原料便宜，因而得到大量地推广．

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２．３环戊酮转化为二氢吡咯化合物

卟吩、细菌卟吩、咕啉等氢化卟啉化合物在自然界的生物过程中扮有十分重要的角色，尤其卟吩和细菌卟吩在癌症治疗的动力学疗法中发挥着重要作用．然而咕啉环的合成一直是广大科研工作者遇到的一大难题．

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蔡超君等：吡咯及二氢吡咯类化合物的合成研究进展

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Ｍｕｌｚｅｒ等【４８】在维他命Ｂ１２的Ａ．Ｂ一半咕啉环的合成中对Ａ，Ｂ环的合成路线做了一新的尝试，即Ａ，Ｂ环都来自于同一四氢吡咯烯酮，此四吡咯烯酮由乳酸酯通过一系列的反应转化而成．虽然取得了一定的成果，但人们并未停止对其中各吡咯单体合成的更进一步完善．４，５一二氢化．３Ｈ吡咯化合物作为钴啉氨酸的Ａ环，Ｊａｃｏｂｉ等大大地优化了其合成路线，在咕啉环的合成史上取得了又

一重大飞跃．例如它与Ｅｓｃｈｅ蛐０ｓｅｒ等在钴啉胺酸的全

合成中合成Ｄ环所需要的２２步反应相比较，４，５．二氢化．３日吡咯的合成从市场可购的２，３．二甲基一２．环戊酮出发，只需１０步即可完成【４９１（Ｓｃｈｅｍｅ７）．

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３四氢吡咯环化合物的合成进展

四氢吡咯化合物在卟吩、异菌卟吩以及可啉等四吡咯化合物的环框架的构造中特别在可啉环的合成上发挥着重要作用瞪ｐ５２１，另外吡咯烷酮在医药、食品、日用化学品、涂料、高分子聚合等领域，在纺织、印染、造

纸、感光材料、农畜牧业等方面也有许多用途．

３．１

烯酸酯反应生成四氢吡咯酮

Ｅｓｃｈｅｍｏｓｅｒ等【５３】曾由炔醇出发通过反应生成丙二

酸乙酯最后得到四氢吡咯烯酮．由于其原料炔醇在市场上有大量出售，因而此方法一直受到人们的欢迎．后来Ｊａｃｏｂｉ等【５４～５６１提出的由炔酸转化为二氢吡咯化合物的方法实际上与Ｅｓｃｈｅｎｍｏｓｅｒ等提出的由炔醇转化为四氢吡咯酮的方法是相同的机理．

同样托尼卟吩一合成子四氢吡咯酮的制备也一直

都采用Ｅ８ｃｈｅ姗ｏｓｅｒ等在可啉合成中提出的合成方法：

以２．（１，１．二甲基）一丙炔基丙二酸二乙酯为反应物，经过８～１０步反应来实现，虽然此方法由于原材料易得而被

得到广泛应用，但该法由于所用反应物分子中含有炔

基，其合成存在有一定的难度，使整个合成路线缺乏实用价值．鉴于此，我们选用了较易获取的戊烯酸酯和羟基内酯等为原料来合成四氢吡咯酮【５７１，实验表明其合

成路线简捷，反应选择性较高，具有较高的实用价值

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３．２环并内酰胺一内酯开环生成四氢吡咯酮

我们在探索托尼卟吩结构模型Ａ环结构单元的合成方法时应用了此方法，实验证明其合成路线设计新颖且反应收率较高【５８１．它是以２，３．丁二酮和丙二腈为原料，

经缩合、水解、氨化、氰基取代开环以及重氮甲烷酯化等反应合成出产物四氢吡咯酮（Ｓｃｈｅｍｅ９）．３．３炔氨反应生成四氢吡咯酮

Ｅｓｃｈｅ珊ｎｏｓｅｒ等首先通过二酮胺环化然后再脱水转化为四氢吡咯烯酮．由于在最后脱水过程中要求温

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度在１５０℃以上而导致四氢吡咯烯酮的分解，并且反应物二酮胺的合成也较为困难，于是Ｊａｃｏｂｉ等在Ｅｓｃｈｅｎｍｏｓｅｒ的基础上提出了由炔氨以ｎ—Ｂｕ４ＮＦ为催化剂直接转化为四氢吡咯烯酮的方案并取得了较为满意的效果（Ｓｃｈｅｍｅ１０）【５９】．

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３．４二乙酯氨化环合

由于２．硫代．５．氧代一四氢吡咯是维他命Ｂ１２等四吡咯化合物合成中两环连接时其合成子所经常要转化的形式．而我们经常是先通过生成二氢吡咯二酮然后再转化为２．硫代一５．氧代一四氢吡咯的方法来达到目的．因此二氢吡咯二酮的合成也成为了人们研究的一大热点，目前人们对它合成方法的掌握也日益走向了成熟．首先人们从腈类化合物着手经过酰化等反应合成二氢吡咯二酮，但由于产品得率较低而被放弃．接着人们又开始进一步的研究，以羧酸为反应原料逐步反应得到产物，虽然与上次相比取得了较大的进步但仍然存在着许多问题，如反应物和产物较难分离等．最后经过大量实验研究确定了从二乙酯出发经过四步反应最后得到产品嘶ｏ】

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４展望

随着现代实验条件的改善以及光谱技术等检测手段的不断完善，自然界中更多的含吡咯环的大分子化合物被发现，其在医药、生物、食品等领域的用途也越来越多地被人们意识，同时含取代基的各种吡咯单环化合物在人类生活中也扮演着非常重要的角色，因而它无论是作为一类中间体还是作为其本身，其合成方法的研究都将成为研究者们所关注的一个重点．另外随着人们对天然产物性能的进一步改良，对模拟天然产物活性的多吡咯化合物的制备等都不断地迫切需要人们合成含各种取代基的吡咯衍生物，并使之工业化也是广大合成工作者们努力的方向．所以随着对各吡咯衍生物合成研究的不断深入，必将推动天然产物化学、材料化学、药物化学以及能源技术等向前发展，同时也将不断丰富有机合成方法学的内容．

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蔡超君等：吡咯及二氢吡咯类化合物的合成研究进展

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（胡炳成，吕春绪，刘祖亮，化学通报，２００４，６７（４），ｗ０２８．）

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杂环化合物有机合成及其应用

吡咯及二氢吡咯类化合物的合成研究进展

作者：作者单位：刊名：英文刊名：年，卷(期)：被引用次数：

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