汪小兰有机化学第四版答案

第一章 绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低 溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na, K , Br, Cl离子各1mol。 由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C+62H+111.2 + +－－4yCyyx1s2s2p2p2pyz2pxxz2sxz2pyxz2pzHCH4中C中有4个电子与氢成键为SP3杂化轨道,正四面体结构H3CH4SP杂化CHHH 1.4 写出下列化合物的Lewis电子式。 a. C2H2 b. CH3Cl c. NH3 d. H2S e. HNO3 f. HCHO g. H3PO4 h. C2H6 i. C2H2 j. H2SO4 答案： a.HCHCHHO或HCHCHOHb.HHCHOClc.HNHOHd.HSHHOHHe.HONOf.HCHg.HOPOHOH或HOPOHh.HCCHHH 1

i.HCCHj.OHOSOOHO或HOSOOH1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 a. I2 b. CH2Cl2 c. HBr d. CHCl3 e. CH3OH f. CH3OCH3 答案： Clb.CClHHc.HBrd.CClClClH3CHe.OHf.H3COCH3 1.6 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性 O > S , H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 第二章 饱和脂肪烃 2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。 Ha.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3b.HCHHCHHHCCHHHCHHHCHc.CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH32。4C(CH3)2CH2CH(CH３CH2CHCH23)2。1。。CH3CHCH2CH3CH3e.H3CCH3d.CH3CH2CHCH3CHf.(CH3)4Cg.CH3CHCH2CH3C2H5CH3h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己

烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl－3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl－2－methylheptane 2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。 2

CH3a.CH3CHCH2CHCH3CH3d.CH3CHCH2CHCHH3CCH3CH3b.CHCH3CH3e.CH3CHCHCH3CH2CHCH3CH3f.CH3CH3CH3CHCH3CH2CHCH3CHCH3c.CH3CHCH3CH3CH3CHCHCH3CHCH3CHCHCH3CH3CH3CHCH3CH3CHCH3 答案： a = b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷 2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷 答案： a.错，应为2,2－二甲基丁烷Cb.c.d.e.f.错，应为2,3,3－三甲基戊烷 g.错，应为2,3,5－三甲基庚烷h. 2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。 a. 3,3－二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2－甲基庚烷 d. 正戊烷

e. 2－甲基己烷 答案： c > b > e > a > d 2.6 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案： 3 种1Cl2Cl3Cl 2.12 列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。） Bra.HBrHCH3CH3BrBrHCH3BrCH3Hb.BrCH3HCH3HH3CHHBrBrCH3 答案： a是共同的 2.13 用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？ 3

答案： BrBrABHHHHBrHHHBrHCHHHBrBrHBrDHHBrHH 2.15 分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。 答案： 这个化合物为 2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列： a. CH3CH2CH2CHCH3 b.CH3CH2CH2CH2CH2 c.CH3CH2CCH3CH3 答案： 稳定性 c > a > b 第三章 不饱和脂肪烃 3.1 用系统命名法命名下列化合物 a. (CH3CH2)2C=CHCH3C=CHCHCHC2H5CH32b.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2c.2CH3d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2 答案： a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl－1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl－1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl－3－heptene d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl－2－hexene 3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。 a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯 d. 2－乙基－1－戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯 g. 反－3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案： a.b.错，应为1－丁烯c.d.e.f.错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g.h.错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯

4

3.4 a. = 3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。 CH3CH3CH2C=CCH2CH3b.CH2=C(Cl)CH3c.C2H5CH=CHCH2IC2H5 d.CH3CH=CHCH(CH3)2答案： c , d , e ,f 有顺反异构 c.C2H5CHCHC2H5CH2IHCCe.CH3CH=CHCH=CH2f.CH3CH=CHCH=CHC2H5 CH2IHd.H3CCHCCH(CHH3)2H3CHHCCCH(CH3)2( Z )－1－碘－2－戊烯e.HCH3CCCHHCH( E )－1－碘－2－戊烯H3CC2( Z )－4－甲基－2－戊烯( E )－4－甲基－2－戊烯HHCH3CHCCCHC2H5HCCHCH2f.H( Z )－1,3－戊二烯HCH3CHCCCC2H5HH( E )－1,3－戊二烯H3CCHHCCCHHC2H5( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯H3CCHHCCCC2H5HH( 2Z,4E )－2,4－庚二烯( 2E,4Z )－2,4－庚二烯( 2E,4E )－2,4－庚二烯 3.5 a.b.3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂． CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH3CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH=CH2O3(CH3)2C=CHCH2CH3Zn,H2OClCH2CH-CHOH2OHH2SOHBr4c.d.CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH-CHOH3 e.f.CH2=CHCH2OH 答案： a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Br1).BH32).HO,OH－22H2O / H+c.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CHOH3e.(CH3)2C=CHCH2CH31).O32).Zn,H2OCl2 / H2OCH3COCH3+2OHCH3CH2CHOf.CH2=CHCH2OHClCH2CH-CHOH 5

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