第33章 性激素和避孕药2

第三十三章 性激素和避孕药 第三节 孕激素类及相关药物

基本知识：孕激素对子宫内膜的分泌转化、蜕膜化过程、维持性周期及怀孕等起重要作用。

临床上主要用于预防先兆流产，治疗子宫内膜异位症、功能性子宫出血、子宫内膜癌等。另外，孕激素与雌激素配伍用作口服避孕药。 分两类：

一、孕激素和甾体避孕药

二、抗孕激素类药物

考点：1.具孕激素共同结构特征：属于孕甾烷类（10、13、17三个取代基），3位和20位带有羟基或羰基。

2.内源性孕激素以黄体酮活性最强。

3.性质：两种晶型，α型、β型，熔点不同，活性无差别。

4.20位上甲基酮结构（可与高铁离子络合，与亚硝酰铁氰化钠反应则生成蓝紫色的阴离子复合物。）

5.迅速代谢失活，只能肌内注射油剂或使用栓剂。

代谢过程：①4、5位双键的还原；②3位、20位羰基的还原；③6位α-羟基化的产物。

★故在6位引入双键、卤素或甲基还可增强活性，得到一批黄体酮衍生物类强效口服孕激素药物：

如醋酸甲羟孕酮、醋酸甲地孕酮、醋酸氯地孕酮。 6.用途：先兆性流产、习惯性流产、月经不调。

考点：1.结构是黄体酮结构改造的衍生物，（黄体酮代谢代谢在6、16、17位）6位引入α甲基，17位引入乙酰氧基。

2.强效可口服，无雌激素活性，用于痛经、功能性子宫出血、先兆流产、子宫内膜异位症。长效避孕针。

考点：1.结构：是甲羟孕酮6位引入双键，（即17a位乙酰氧基，6位引入双键，6位甲基）。

2.高效避孕药。

考点：1.结构是醋酸甲地孕酮的6位甲基换成氯（17α位乙酰氧基，6位氯，6位双键）。 2.口服强效孕激素，与长效雌激素炔雌醚配伍组成复方炔雌醚片，作为长效口服避孕药，服药1次可避孕25天。

考点：1.结构：孕甾，但19位去甲基，17β-羟基，17α-乙炔基。 2.用途：用于短效口服避孕药，子宫出血、痛经、子宫内膜异位。

3.作用时间短，17β-OH酯化后成为前药，如醋酸炔诺酮和庚酸炔诺酮，具有长效作用 4.18位多一个甲基的左旋体称左炔诺孕酮。

3.代谢，有明显首过效应，主要代谢产物。N-去甲基米非司酮，保留活性。 4.机制及应用：竞争性地作用于孕激素和皮质激素受体，因而具有抗孕激素和抗皮质激素的作用，作为非手术性抗早孕药，用于终止停经49d内的妊娠，还用于引产和妇科手术及紧急避孕。

练习题： 最佳选择题

下列哪个不符合黄体酮 A.属于孕甾烷类

B.结构的3位和20位带有羰基

C.有α型和β型两种晶型，活性相同 D.代谢稳定，故可以口服

E.临床可治疗先兆性流产和月经不调等 [答疑编号501226330201] 『正确答案』D 『答案解析』

黄体酮迅速代谢失活，只能肌内注射油剂或使用栓剂（代谢过程：①4、5位双键的还原，②3位、20位羰基的还原，③6位α-羟基化的产物）。 配伍选择题 A.米非司酮 B.己烯雌酚 C.炔诺酮 D.左炔诺孕酮 E.醋酸地塞米松

是孕激素拮抗剂，可抗早孕 [答疑编号501226330202]

『正确答案』A

18位延长一个甲基，可用于子宫出血 [答疑编号501226330203] 『正确答案』D

属于非甾体雌激素

[答疑编号501226330204] 『正确答案』B 『答案解析』

多项选择题

可作为避孕药的有 A.黄体酮

B.醋酸甲羟孕酮 C.醋酸甲地孕酮 D.醋酸氯地孕酮 E.炔诺酮

[答疑编号501226330205]

『正确答案』BCDE

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