华中师范大学有机化学期末A卷

华中师范大学有机化学期末A卷

华中师范大学化学学院有机化学期末考试试卷（A卷）

一、命名及写结构式：（共8分，每一小题1分）

1

CHCHCHO

2

CH2CHCH2OCHC(CH3)2

COOH

3

OH

4CH3COOCHCH2

5. 2-甲基-4-硝基苯磺酸 6. （E）-4-己烯-2-醇

7. （2R，3S）-2，3-丁二醇 8. 肉桂酸

二、完成反应式 ：（共30分，每一小题2分）

1.

(CH3)33

2.

3.

3

34.

3

+

5. CH3

C2H56. C6H5COCH3+ NH2NHCONH2

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7. CH3CH2CH2COClCH2COOC2H5CH2COOC2H5COOH10.

8.

9.

2H5

11. CH2CH2COOH

2CH2

COOH12.

+(CH3CH2CO)2O

13.

2CH3

+2CHOCH3OOC

HCN

-

14.

COOCH3+2HOCH2CH2OH

三、选择题：将正确答案的英文代号填入括号中（共16分，每一小题2分）

1. 分子式为C5H8O在270nm附近有吸收峰的结构为[ ] A. CH2CHCH2COCH3

B. CHCHCHCOCH

C.

3

3

CH3CHCHCH2CHO

D. CH2CHCH2CH2CHO

2. 预计化合物 CH32的核磁共振信号有[ ] 个

O

A. 4 B. 3 C. 2 D. 1

3. 下列亲核试剂亲核性大小顺序是[ ]

① OH－ ② C6H5O－ ③ C2H5O－ ④ CH3COO－

A. ①>②>③>④ B.④>②>①>③ C.③>①>②>④ D. ②>③>①>④

4. 能使醛酮中O还原成2的还原剂是[ ]A. LiAlH4

B. Na-C2H5OH C.

Na-NH3

D. Zn-Hg/HCl

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5.下列化合物发生消除反应的难易次序是[ ]

3CH3CH2CH2OH

3CH23

A. ①>③>④>② B.②>③>④>① C. ①>④>②>③ D. ③>④>①>②

6. 下列化合物与HCN加成的反应活性从强到弱的次序是[ ]

CH3COCH3

C6H5COCH3

CH3CHO

ClCH2CHO

A. ①>③>②>④ B.②>①>③>④ C. ④>③>①>② D. ④>②>①>③

7.下列化合物进行醇解反应的活性次序是[ ]

CH3COCl

CH3COOC2H5

(CH3CO)2O

CH3CONH2

A. ①>②>③>④ B. ①>③>②>④ C. ③>④>②>① D. ②>①>④>③

8.下列化合物中酸性最强的是[ ]

O2N

A.

B.HO

C.

D.O2N

四、回答问题：（共8分，每一小题4分）

1、下面两个化合物的水解速率哪一个快？为什么？

CH2CHCH2Cl

2. C6H5CHC(CH3)2中的和

CH3在1HNMR中分裂成几重峰？并说明理由。

五、写出下列反应机理：（共8分，每一小题4分）

33+1.

3 3

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2. CH3

CH2CH2CH2CH2H

CH3

六、由指定原料合成下列各化合物：（共20分，每一小题 5分）

3

1.以丙烯为原料合成CH3CH2OCH2CH=CH2

3

2．以乙酸为原料合成CH3CH2CH22OH

2CH3

COOC2H5

3．以环己酮及乙醇出发合成

2H5

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CH2CH2CH323

4．以含C3及C3以下有机为原料合成H3C

七．推测化合物的结构（共10分，每小题5分）

1．化合物A(分子式为C9H10O)不发生碘仿反应。IR谱有1690cm-1的强吸收。

1

HNMR谱有δ1.2(3H,三重峰)，δ3.0（2H,四重峰），δ7.7（5H,多重峰）；化合

物B为A的异构体，能发生碘仿反应，IR谱有1707cm-1的强吸收，1HNMR谱有δ2.0(3H,单峰)，δ3.5(2H,单峰), δ7.1(5H,多重峰)。试推测A和B的结构。

2．根据下列反应给出化合物A-D的结构

OHH2CrO4

CH3MgI

H3O

+

B

C7H14O

H+

AC6H10OZn/H2O

O3

CC7H12

DC7H12O2

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