有机化学练习题（大学）（十一） 醇、酚

第十章 醇、酚

一 选择题

1.ClCH2CH2CH2OH + PBr3 ──> 主要产物为:

(A) BrCH2CH2CH2OH (B) CH2=CHCH2OH (C) ClCH2CH=CH2 (D) ClCH2CH2CH2Br 2.乙醇与二甲醚是什么异构体? (A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构

3.下列试剂中,哪一个可用来区别顺和 反-1,2-环戊二醇? (A) 丙酮 (B) 臭氧 (C) 异丙氧基铝 (D) 氢化铝锂 4. 哪一种化合物不能用于干燥甲醇? (A) 无水氯化钙 (B) 氧化钙 (C) 甲醇镁 (D) 无水硫酸钠 5.下列化合物苯甲醇(I),二苯甲醇(II),三苯甲醇(III),甲醇(IV)与HBr反应的活性顺序为: (A) III>II>I>IV (B) IV>I>II>III (C) IV>III>II>I (D) I>II>III>IV 6.为了合成烯烃(CH3)2C=CH2,最好选用下列何种醇?

(B)(CH3)3COH (A)(CH3)2CHCH2OH(D)CH3CH2CH2CH2OH (C)CH3CH2CHCH3OH

7.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有K2Cr2O7 +H2SO4,如果司机血液中含乙醇量超过标准,则该分析仪显示绿色,其原理是: (A) 乙醇被氧化 (B) 乙醇被吸收 (C) 乙醇被脱水 (D) 乙醇被还原 8.淀粉发酵可制乙醇,乙醇进入人体后,即可作用于神经系统,又可在人体内随能量的释放而分解,所以乙醇是: (A) 药物 (B) 食物 (C) 既是药物又是食物 (D) 既非药物又非食物 9.下列转换应选择什么恰当的试剂? OH

CHO+

(A)KMnO4 + H (B)HIO4 (C)CrO3 + H+ (D)新制备的MnO2 10.下列化合物在1HNMR 谱中有两组吸收峰的是：

(A) CH3CH2CH2OCH3 (B) CH3CH2CH2CH2OH(C) CH3CH2OCH2CH3 (D) (CH3)2CHCH2OH 11.能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应是 ：

① KMnO4/H+ ② CrO3/H+ ③ CrO3/吡啶 ④ 新鲜 MnO2 (A) ③④ (B) ①④ (C) ①③ (D) ②③ 12.下面反应的主要产物是: CH 3

50%H2SO4 CH3CH2COH CH3CH3 CH3CH3CH2COSO3H CH3CHCCH3 (A) CH 3 (B)

CH3CH3

CH3CH2COCCH2CH3CH3CH2CCH2

CH3CH3CH3 (C) (D)

13.下面的反应, 能用来制备邻二醇化合物的是 : (A) 酮的单分子还原 (B) 酮的双分子还原

(C) 烯烃被热的浓的KMnO4溶液氧化 (D) 烯烃的硼氢化-氧化 14.下述反应能用来制备伯醇的是:

(A) 甲醛与格氏试剂加成, 然后水解 (B) 乙醛与格氏试剂加成, 然后水解 (C) 丙酮与格氏试剂加成, 然后水解 (D) 苯甲腈与格氏试剂加成, 然后水解 15.下面哪些(或哪个)化合物能被HIO4氧化?

OHOOHOII ICH3CHCCH3CH2CH2CHCCH3

IVOHOCH3OOH IIICH3CHCHOCH2CH2CCH2

(A)Ⅰ (B)Ⅰ和Ⅳ (C)Ⅲ (D)Ⅰ,Ⅱ和Ⅳ 16.下面的氧化反应,需何种试剂?

OOH

CH3CHCHCCH3CH3CHCHCHCH3

(A) Ag(NH3)2+ (B) O3 (C) 过氧酸 (D) CrO3-Py 17. 用HBr处理（R）—2—溴丁烷得到（S）—2—溴丁烷的反应机理是：

A. SN1 B. E1 C. SN2 D. E2

18. 下列醇在酸催化下的脱水反应活性大小顺序正确的是：

CH3CH3OH

(2)CHCH(3)(1)CH3CHCH2CH2OHCH3C23CH3CHCHCH3

OHCH3

A. (1)>(2)>(3) B. (2)>(1)>(3) C. (3)>(2))>(1) D. (2)>(3)>(1) 19.(CH3)3CCH2OH在HBr水溶液中形成的主要产物是

A(CH3)3CCH2BrB(CH3)2CHCH2CH2BrCH3CCH3CHCHBrDCH3CHBrCH2CH3 20

反应

ACH3OCH3CH3

PhCH3CH3OPhCCOCH3CCCH3CH3OH2SO4CH3O产物是：

CCH3OHOHBCPhOCPhCH3CH3CH3DCH3OOCCH3CPhCH3CCCH3O21. 可用来鉴别伯醇，仲醇和叔醇的试剂是：

A格氏试剂 （B） 林德拉试剂（C） 沙瑞特试剂 （D） 卢卡斯试剂

22.下列哪种化合物能形成分子内氢键? (A) 对硝基苯酚 (B) 邻硝基苯酚 (C) 邻甲苯酚 (D) 对甲苯酚 23.比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)酸性的大小: (A) II>I>III (B) III>I>II (C) I>II>III (D) II>III>I

24.下列酚:苯酚(I),邻硝基苯酚(II),间硝基苯酚(III)和2,4-二硝基苯酚(IV)酸性大小次序为: (A) I>II>III>IV (B) III>II>IV>I (C) IV>II>III>I (D) IV>III>II>I 25.下列反应

OHOCH2CHCH2CH2CHCH2

叫克莱森重排,它是:

(A) 碳正离子重排 (B) 自由基重排 (C) 周环反应 (D) 亲电取代反应 26. 医药上常用的消毒剂'煤酚皂'溶液(俗称来苏尔)主要成分是: (A) 苯酚 (B) 2,4-二硝基苯酚 (C) 三硝基苯酚 (D) 甲苯酚 27.维生素K与其他维生素不同的结构特点是在分子中含有: (A) 异戊二烯结构 (B) 醌结构 (C) 五元环 (D) 芳环

28. 与FeCl3发生颜色反应,是检验哪类化合物的主要方法? (A) 羟基结构 (B) 醚链结构 (C) 烯醇结构 (D) 酯基结构

29.下面哪个化合物与溴水反应能使溴水褪色并生成白色沉淀 。

OH

(A) (B) O (C)(D)

30.在等物质的量的苯酚和乙醇溶液中加入浓NaOH溶液,再加入碘甲烷,将得到: (A) PhOCH2CH3 (B) PhOCH3 (C) CH3CH2OCH3 (D) PhOPh

二.填空题

,CrO3 Pyr1. ?或新鲜 MnO2

(1) O3 ?() Zn/HO2 2

HCHH2. 3C2H5ONaTsCl??CHOH 25OH

N 3.

CHCHCHOH 化合物 2 的CCS名称是：

OH4.我国在两千多年前就知道用( )法制酒。其主要原料是含( )的谷物、马铃薯 和甘薯等。 5. (CH3)2CHCH2OH + PBr3 ？ 6. (CH3)2CHOH + HBr ？

+H7. (C 6H ?5)2C(OH)CH2OH CH38.

OHH5IO6 ?OHHOAcH2O

CH3

OH9.

H5IO6? CH2OHHOAc_H2O

OH+10 H3OKMnO4à?_? H2O,OH OH OH11 化合物 的CCS名称是： NO2Cl

12.化合物苦味酸的结构式是:

13.阿斯匹林具有解热,镇痛和抗风湿作用,其化学名称为乙酰水杨酸。本品加蒸馏水煮沸放冷后,加三氯化铁溶液呈紫色的原因是( );本品加碳酸钠溶液煮沸放两分钟,放冷,加过量稀硫酸,析出白色沉淀,并有醋酸气味的原因是( )

14.用苯磺酸碱熔法生产苯酚时,排出大量废水污染环境,为此,工业上通常采用( ) 法生产苯酚。 15.煤焦油的主要成分是芳香族化合物,其含氧化合物主要有( )。 16. OH CH3, H2SO4 ? BrOH

+H17. ?+CH3COCH32

IONa+ClCH2COOH18.

三.合成题

1. 乙醇,苯甲醛 1-苯基-1-丙醇 2. 苯乙酮,乙醇 2-苯基-2-丁醇

HOCHOH3 乙烯 2-己醇 2 4. 用4C或4C以下的原料合成指定结构的产物。 HOCH2OH CH35. 丙烯 2,5-二甲基-2-己醇 6. 环己醇 2-甲基环己醇

7.用苯和2个C有机原料合成PhCH(CH3)CH2CH2OH。 8.用苯、甲苯和不超过2个C有机原料合成: CH 2OH

OH 9. OHCH2OH CH2OH14CH3

CH3CH2CH2CH2CHOH10. 以C3或C3以下有机原料合成含标记原子的醇

HH11. 由乙炔，丙烯出发合成

12. 环己醇

CH3CH2CH2CCCH2CH2CH3OHOHOHCH3CH313.由丙烯出发合成（无机试剂任用）

CH3CCCH3

CH3OHOH14. 由苯，乙烯，丙酮出发合成

CH2CH2CCH3

OH

15. 苯,甲苯 CH3ONO2

16. 苯 邻溴苯酚

CH317.

CH3

CH3

H3CCHO

OH 四 推结构

1.一个含羟基的化合物C10H18O(A),与KHSO4一起加热后生成两个新化合物(B),(C),它们催化加氢后生成同一个化合物,其中(B)经臭氧氧化和Zn粉水解只得到环戊酮,请写出(A),(B),(C)的结构式。

2.化合物A(C7H14O)在K2Cr2O7-H2SO4溶液作用下得到B,B与CH3MgI作用后再经水解得D(C8H16O),D在浓硫酸作用下生成E(C8H14),E与冷的高锰酸钾碱性溶液作用得F(C8H16O2),F在硫酸作用下可生成两种酮G和H,其中G的结构为2，2-二甲基环己酮，试写出A,F,H可能的结构式。

3.化合物A,B分子式都为C6H14O, 都能与金属Na反应, A有旋光, 并可被CrO3+H+氧化成酮,B则难以氧化, 在浓H2SO4作用下加热, A,B都去水生成化合物C(C6H12)，C经臭氧氧化

还原水解得到二个异构体D,E(C3H6O)。试推测A,B,C,D,E的结构。

4.试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。 H KMnO 6 HIO2SO44A (C6H14O)BC2CH3COCH3

5. 某化合物A，分子式为C7H14O2，A有两个立体异构体，但在HIO4作用下得到一个二酮化合物，其NMR谱如下：?H（ppm）

4.5（单峰，2H）1.9（三重峰，4H）1.5单峰，6H）1.1五重峰，2H）试推测A的结构式。

6.用简单的实验方法区别下列各组化合物：溴丙烷, 正丙醇 , 烯丙醇 7.用简单的实验方法区别下列各组化合物：正戊醇 , 3-戊醇 , 2-甲基-2-丁醇 , 3-丁烯-2-醇 8.用简单的实验方法区别下列各组化合物：1,2-丙二醇 , 1-丁醇 , 苯酚 , 对甲苯酚 9.试以化学方法区别下列化合物：苯甲酸 , 环己醇 , 对甲苯酚 10.一个中性化合物A(C10H12O),当加热到200°C时异构为B,A与FeCl3溶液无作用,B则发生颜色反应。A经臭氧氧化反应生成甲醛,而B经同一反应却生成乙醛。试推出A,B的结构。 11.有一芳香族化合物A,分子式为C8H10O,A与钠不发生反应,与浓氢碘酸反应生成两个化合物B和C；B能溶于NaOH，与FeCl3作用显蓝紫色；C与AgNO3水溶液作用,生成黄色沉淀。推测A,B,C的结构,并写出各步反应式 。

12.化合物A,分子式为C10H14O,溶于NaOH溶液中,但不溶于NaHCO3溶液中,与Br2-H2O 作用生成二溴化物B（C10H12Br2O）；A的光谱数据如下: IR/ cm-1 3600～3250(宽),1602,1498,1383,1378,830. H NMR ?/ : 1.3(s),4.9(s),7.9(m) 试推测A,B的结构式。

五.机理题

1.预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。）

CH3 OHCH3

OH

2.预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。） 3-苯基-1-丙醇用HI处理

3.为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

用HBr水溶液分别与(a)3-丁烯-2-醇CH3CH(OH)CH=CH2,(b)2-丁烯-1-醇CH3CH=CHCH2OH进行反应,获得相同的混合物CH3CH=CHCH2Br和 CH3CHBrCH=CH2。 4. 试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理。 Et+HEt_ H2OCHCH3 CH3OH

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预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。 14HOCH C HCH6522 C

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