第十二章 学案54 有机化学基础（选考）

第十二章 有机化学基础(选考)

学案54 有机物的结构、特点和分类

[考纲要求] 1.知道有机物中碳的成键特征，了解常见有机物中的官能团，能正确表示简单有机物的结构。2.了解有机物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。

知识点一 有机化合物的分类

1．按碳的骨架分类

?

?有机物??

环状化合物?

???

2．按官能团分类

(1)官能团的定义

决定化合物特殊性质的______________叫官能团。 (2)有机物的主要类别、官能团和代表物 类别 官能团 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇/酚 —OH 代表物 CH4 CH≡CH C2H5Br C2H5OH 醛 酮 —COOH 羧酸 酯 问题思考 1．具有同一官能团的物质一定是同一类有机物吗？

C2H5—O—C2H5 CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 2．能发生银镜反应或能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化的化合物有什么特点？

知识点二 有机化合物的结构特点

1．有机化合物中碳原子的成键特点 (1)甲烷结构

甲烷是键长、键角、键能均________的__________结构，其中碳氢键间的夹角为__________。

(2)碳原子的成键特点

①每个碳原子能与其他原子形成____个共价键。

②碳原子之间的结合方式有碳碳单键、__________和____________。 2．有机化合物的同分异构现象

(1)戊烷的三种同分异构体的结构简式为____________、____________________、__________________。

(2)同分异构体的类别

①碳链异构：由于____________不同产生。 ②位置异构：由于____________不同产生。 ③官能团异构：由于具有不同官能团产生。 问题思考

3．C2H6、C2H4、C2H2三种烃含有的各种原子在空间中是否共面？

知识点三 有机化合物的命名 1．烷烃的系统命名法 (1)选主链，标某烷。即选定分子中________的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。

(2)编号位，定支链。即在主链中选____________的一端为起点，用1,2,3等依次给主链上的碳原子编号定位，确定支链位置。

(3)取代基，写在前，标位置，短线连。

将支链的名称写在主链名称前面，在支链的前面用________等注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用________隔开。

(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。如果主链上有________的支链，可将支链合并，用____________表示支链个数。两个表示支链位置的数字之间需用____隔开。

如：

________________________________________________________________________；

：

________________________________________________________________________。 2．烯烃和炔烃的命名

(1)选主链，定某烯(炔)：将含有__________的最长碳链作为主链，称为“________”或“________”。

(2)近双(三)键，定号位：从距离__________最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明__________的位置(只需标明__________________的数字)。用“二”、“三”等表示__________________的个数。

3．苯的同系物的命名

(1)苯作为母体，其他基团作为取代基

如称为________，称为________，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：____________、______________、______________。

(2)给苯环上的碳原子编号

以二甲苯为例，将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做__________，间二甲苯叫做__________，对二甲苯叫做__________。

知识点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 1．研究有机化合物的基本步骤

要求 ①该有机物含有少量杂质 ②该有机物______性较强 蒸馏 常用于分离、提纯____有机物 ③该有机物与杂质的____相差较大 ①杂质在所选溶剂中溶解度__________ 重结晶 常用于分离、提纯____有机物 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响______ (2)萃取分液 ①液-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的________不同，将有机物从一种溶

剂转移到另一种溶剂的过程。

②固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中____________的过程。 3．有机物分子式的确定 (1)元素分析 ①定性分析

用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C―→______，H―→______，S―→______，N―→______。

②定量分析

将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量，从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的________，即实验式。

(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该物质的____________。

2．分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象

4．分子结构的鉴定

(1)化学方法：利用特征反应鉴定出________，再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法 ①红外光谱(IR)

当用红外线照射有机物分子时，不同____________吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。

②核磁共振氢谱

a．处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的______不同； b．__________________与__________成正比。 问题思考

4．什么是李比希氧化产物吸收法？

一、有机物性质与种类的关系

1．能跟溴水(或溴的CCl4溶液)反应而使溴水褪色的物质： ______________________________。 2．能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质：

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 3．能发生银镜反应及能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化的物质：

________________________________________________________________________。 4．与NaOH溶液反应的物质：酚类、羧酸类、酯类(先水解后中和)。 5．遇紫色石蕊试液显红色或与Na2CO3、NaHCO3溶液反应产生CO2的物质：__________。 6．与Na反应产生H2的物质：

________________________________________________________________________。 7．既能氧化成羧酸类又能还原成醇类的物质：________。 8．能发生酯化反应生成酯的物质：

________________________________________________________________________。 9．在无机酸或碱性条件下能发生水解反应的物质：

________________________________________________________________________。 典例导悟1 第16届亚运会在2010年11月于中国广州召开，严禁运动员服用兴奋剂

是大会的主要任务之一。已知苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为：由苯丙酸诺龙的结构推测，下列说法正确的是( )

A．1mol该物质可与2molBr2发生反应 B．使酸性KMnO4溶液褪色 C．与银氨溶液发生银镜反应 D．与Na2CO3溶液作用生成CO2 听课记录：

。

二、同分异构体的书写方法 1．同分异构体的书写

(1)怎样书写烷烃或烷烃基的同分异构体？

(2)怎样由分子式书写同分异构体？

2．同分异构体数目的判断方法

(1)由“等效氢”推断一元取代物的种类 ①什么是“等效氢”？

②常见物质哪些是“等效氢”？

③“等效氢”与同分异构体有何关系？

(2)由烃基种类推断一元衍生物数目

第一步牢记几种烃基数目：甲基、乙基各有1种，丙基有2种，丁基有4种，而戊基有8种。第二步将一元衍生物看作是由烃分子中一个氢原子被—OH、—X、—CHO、—COOH取代后得到的，则相应的一元衍生物同分异构体数目与烃基数目相同。如C5H11OH、C4H9CHO的同分异构体数目分别为8种、4种。

(3)酯类同分异构体数目确定的技巧分析——碳原子数目分解法

将酯中碳原子数目分解成酸中碳＋醇(酚)中碳，即分解为RCOO—与R—两部分，先分别确定酸与醇的同分异构体数目，然后再利用数字中的排列组合知识确定最后的同分异构体数目。

典例导悟2 某烷烃分子的一氯代物有2种，二氯代物有4种的是( ) A．乙烷 B．丙烷 C．2-甲基丙烷(CH3)3CH D．2,2-二甲基丙烷(CH3)4C

听课记录：

题组一 有机物的分类与常见官能团的识别 1．(2011·山东理综，11)下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是( ) A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2 B．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解

C．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同

D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 2．(2011·福建理综，8)下列关于有机化合物的认识不正确的是( ) A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳

B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体

＋

C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H

D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 3．(2011·江苏，11)β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。

下列说法正确的是( )

A．β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色

B．1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应 C．维生素A1易溶于NaOH溶液 D．β-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体 4．(2010·全国理综Ⅰ，11)右图表示4-溴

环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是

( A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 题组二 有机物的结构确定及命名 5．[2009·海南，18(1)]下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( ) A．2,2,3,3-四甲基丁烷 B．2,3,4-三甲基戊烷

C.3,4-二甲基己烷 D．2,5-二甲基己烷 6．(2010·上海，3)下列有机物命名正确的是( )

) 题号 答案 1 2 3

4 5 6 题组一 有机化合物的分类和命名

1．下列物质中不属于羧酸类有机物的是( )

2．下列各化合物的命名中正确的是( )

题组二 官能团的性质

3．从甜橙的芳香油中可分离得到如图结构的化合

物：现有试剂：①酸性KMnO4溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH溶液；④新制Cu(OH)2

悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( )

A．①② B．②③ C．③④ D．①④

4．2010年8月15日卫生部召开新闻发布会，通报“圣元乳粉疑致儿童性早熟”调查结果。通报指出，圣元乳粉中未检出己烯雌酚和醋酸

甲孕酮等禁用的外源性性激素，内源性雌激素和孕激素的检出值符合国内外文献报道的含量范围，换句话说，患儿乳房早发育与其所食用的圣元乳粉没有关联。

己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于卵巢功能不全或垂体功能异常引起的各种疾病。己烯雌酚分子的结构简式如图所示，有关己烯雌酚的下列说法中不正确的是( )

A．己烯雌酚的分子式为C18H20O2

B．己烯雌酚能使FeCl3溶液发生显色反应 C．1mol己烯雌酚最多能与5molBr2反应 D．己烯雌酚能与NaHCO3溶液反应放出CO2 题组三 同分异构体

5．最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是( ) A．辛烯和3-甲基-1-丁烯

B．苯和乙炔 C．1-氯丙烷和2-氯丙烷

D．甲基环己烷和己炔

6．已知X、Y、Z三种醇互为同系物，则建立在假设基础上的推断正确的是( ) 假设 推断 A 若X、Y均能发生消去反应 Z一定能发生消去反应 －B 若X、Y分子中分别有1个、2个碳原子 Z的摩尔质量不小于60g·mol1 C 若X是酒的主要成分 Y可能是丙三醇 D 若X、Y均存在醇类同分异构体 Z一定存在醇类同分异构体 1 2 3 4 5 6 题号 答案 题组四 实验探究 7．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验： 实验步骤 解释或实验结论 (1)称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相试通过计算填空： 同条件下H2的45倍。 (1)A的相对分子质量为________。 (2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现(2)A的分子式为____。 两者分别增重5.4g和13.2g。 (3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，(3)用结构简式表示A中含有的官能团生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠______、______。 反应则生成2.24LH2(标准状况)。 (4)A的核磁共振氢谱如下图： (4)A中含有________种氢原子。 (5)综上所述，A的结构简式为__________。

学案54 有机物的结构、特点和分类

【课前准备区】 知识点一

1．链状化合物 脂环化合物 芳香化合物 2．(1)原子或原子团 (2) 类别 官能团 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇/酚 —C≡C— —X —OH 醚 醛 酮 羧酸 酯 知识点二 1．(1)相同 正四面体 109°28′ (2)①4 ②碳碳双键 碳碳三键

CO —COOH CH3CCH3O CH3COOH C2H5—O—C2H5 C2H5Br C2H5OH CH≡CH 代表物 CH4 CH3COOC2H5 2．(1)CH3CH2CH2CH2CH3 (2)①碳链骨架 ②官能团的位置 知识点三

1．(1)最长 (2)离支链最近 (3)1,2,3 短线 (4)相同 “二”、“三”等汉字 ， 2-甲基丁烷 2-甲基-4-乙基庚烷

2．(1)双键或三键 某烯 某炔 (2)双键或三键

(3)双键或三键 双键或三键碳原子编号较小 双键或三键 1-丁烯 4-甲基-1-戊炔

3．(1)甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 (2)1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯

知识点四

1．实验式 分子式 结构式 2．(1) 适用对象 要求 ①该有机物含有少量杂质 ②该有机物热稳定性较强 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ③该有机物与杂质的沸点相差较大 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 (2)①溶解性 ②溶解出有机物 3．(1)①CO2 H2O SO2 N2 ②整数比

(2)相对分子质量

4．(1)官能团 (2)①官能团或化学键 ②a.位置 b．吸收峰的面积 氢原子数 问题思考

1．不一定。如醇类和酚类均含有—OH官能团，但却是不同种类的物质。 2．一定含有—CHO，如醛、HCOOH、HCOOR等。

3．C2H6中的各原子不共面；C2H4中各原子共面，C2H2中各原子既共面又共线。 4．该法是用CuO作氧化剂将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2

吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出分子中碳、氢原子的含量，其余的为氧原子的含量的一种测定方法。

【课堂活动区】

一、1.不饱和烃、含“—CHO”或酚类物质

2．不饱和链烃、苯的同系物、苯酚、含“—CHO”的物质 3．含醛基的化合物(醛、HCOOH、HCOOR等) 5．羧酸类

6．含—OH的化合物(醇类、酚类、羧酸类) 7．醛类

8．醇、羧酸、羟基酸

9．酯类、卤代烃(在NaOH溶液中水解)

二、1.(1)书写碳链异构时遵循“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写。

(2)首先根据分子式所符合的通式判断该有机物是否有类别异构，然后再就每一类物质写其碳链异构和位置异构。

2．(1)①所处化学环境一样的氢原子称为等效氢。

②a.同一个碳原子上的氢原子等效。b.同一个碳原子上的甲基的氢原子等效。c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

③某物质有几种等效氢原子，该物质的一元取代产物就有几种同分异构体。 典例导悟

1．B [找出该有机物中含有的官能团，根据官能团的性质确定有机物的性质，该物质中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，其中1 mol碳碳双键能与1 mol Br2反应。同时，碳碳双键也能被酸性KMnO4氧化。该有机物中不含醛基和羧基，不能发生银镜反应，也不能与碳酸钠反应。]

2．B [乙烷的一氯代物只有一种；丙烷的一氯代物有2种：CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3，丙烷的二氯代物中两个氯原子连在同一个碳原子上的有2种，连在两个不同碳原子上的有2种，二氯代物共有4种，B项符合要求；(CH3)3CH中由于3个甲基的空间位置相同，其一氯代物有2种，二氯代物：当氯原子取代同一种碳原子上的氢原子时只得到一种氯代烃，分别取代两个碳原子上的氢原子时，这两个氢原子可以是相邻两个碳原子上的，也可以是两个相同碳原子上的，二氯代物共有3种；(CH3)4C中4个甲基的空间位置相同，它的一氯代物只有1种。]

【课后练习区】 高考集训

1．B [A项，乙酸的酸性强于碳酸，可以与NaHCO3反应生成CO2，故A正确；B项，蛋白质和油脂一定条件下都能水解，蛋白质属于高分子化合物，而油脂不属于高分子化合物，故B错误；C选项中的两反应均是取代反应，故C正确；D项，根据苯分子的结构特点和性质，可知D正确。]

2．C [油脂由C、H、O三种元素组成，完全燃烧生成H2O和CO2；蔗糖和麦芽糖互为

＋＋

同分异构体；CH3COOH中的—COOH能电离出H而—CH3不能电离出H；苯的硝化反应属于取代反应。]

3．A [β-紫罗兰酮分子中含有碳碳双键，因此可以和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反

应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；1 mol中间体X中含有2 mol碳碳双键和1 mol醛基，因此1 mol中间体X能与3 mol H2加成，B错；维生素A1的憎水基烃基很大，故难溶于水及NaOH溶液，C错；β-紫罗兰酮和中间体X的C原子数不同，二者不可能是同分异构体，D

错。]

4．C [反应①，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，双键所连碳原子被氧化为羧基，是除了原官能团溴原子之外的另一种官能团；反应②为卤代烃的水解反应，溴原子在题目所给条件下发生水解，溴原子被羟基取代，产物连同原有的碳碳双键共两种官能团；反应③为卤代烃的消去反应，生成小分子HBr和碳碳双键，故产物中只有一种官能团；反应④为碳碳双键的加成反应，在碳环上加一个溴原子，但原来已有官能团也为溴原子，故产物中只有一种官能团。]

5．D

6．B [A中取代基的位次之和不是最小；C的主链碳原子的编号不是从链端开始的；D的主链端编号错，应从右端开始编号。]

考点集训

1．D [分子结构中无—COOH，它不属于羧酸类而属于酚类。] 2．D [A的正确命名为1,3-丁二烯；B应从离羟基最近的一端开始编号，正确名称为2-丁醇；C为邻甲基苯酚；D主链上有4个碳原子，为2-甲基丁烷。]

3．A [该有机物中含有和—CHO，二者均可被KMnO4(H)氧化，同时又能与H2发生加成反应。]

4．D [根据有机物的结构简式，结合碳的成键特点，可得己烯雌酚的分子式：C18H20O2，A对；己烯雌酚分子中含有酚羟基，具有酚的性质，可使FeCl3溶液发生显色反应，B对；1 mol己烯雌酚分子中含有2 mol酚羟基，在酚羟基的邻位和对位可发生溴的取代，但因对位均连有碳原子，只有邻位可以发生取代，共消耗4 mol Br2，另外己烯雌酚分子中还含有1 mol碳碳双键，能与1 mol Br2发生加成反应，故1 mol己烯雌酚最多能与5 mol Br2反应，C对；己烯雌酚分子中的酚羟基不能与NaHCO3溶液发生反应，D错。]

5．B [写出分子式可得最简式。注意：同系物要求结构相似，就是一定要属于同类物质。A项中两者互为同系物；C项中两者互为同分异构体；D项不是同系物，且最简式也不同。]

6．B [如果Z是甲醇，而甲醇不能发生消去反应，A错；由X是酒的主要成分知其是乙醇，其与丙三醇不属于同系物，C错；当Z是甲醇时，它就没有同分异构体，D错。]

7．(1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH (4)4

＋

(5)

解析 (1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45×2＝90。9.0gA的物质的量为0.1mol。

(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，说明0.1molA燃烧生成0.3molH2O和0.3molCO2。1molA中含有6molH、3molC。

(3)0.1molA跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)，说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。

(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。

(5)综上所述，A的结构简式为

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