天然药物化学-第2章糖和苷-20101026完美修正版

第二章 糖和苷-1 第二章 糖和苷

【单选择题】

1.最难被酸水解的是（ D ）

A. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷 D. 碳苷 E. 氰苷 2.提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的（ C ） A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙 D. 氢氧化钠 E. 碳酸钠 3. 提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可选用（ A ）

A. 热乙醇 B. 氯仿 C. 乙醚 D. 冷水 E. 酸水

4. 以硅胶分配柱色谱分离下列苷元相同的成分，以氯仿-甲醇（9∶1）洗脱，最后流出柱的是(A)

A. 四糖苷 B. 三糖苷 C. 双糖苷 D. 单糖苷 E. 苷元

5. 下列几种糖苷中，最易被酸水解的是（ A ）

OHOOROHOOROHOOROHHOOHOOROHHONH2HOHOOH abcd6. 糖的纸色谱中常用的显色剂是（ B ）

A．Molish试剂 B．苯胺-邻苯二甲酸试剂 C．Keller-Kiliani试剂 D．醋酐-浓硫酸试剂 E．香草醛-浓硫酸试剂 7．糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（ A ）

A．酸度增加 B．水溶性增加 C．脂溶性大大增加 D．稳定性增加 E．碱性增加

8．在天然界存在的苷多数为（ C ）

A．去氧糖苷 B．碳苷 C．β-D-或α-L-苷 D．α-D-或β-L-苷 E．硫苷

9．大多数β-D-和α-L-苷端基碳上质子的偶合常数为（ C ）

第二章 糖和苷-2 A．1~2Hz B．3~ 4Hz C．6 ~8 Hz D．9 ~10 Hz E．11 ~12 Hz

10．将苷的全甲基化产物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（ B ） A．苷键的结构 B．苷中糖与糖之间的连接位置

C．苷元的结构 D．苷中糖与糖之间的连接顺序 E．糖的结构

11．确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用（ E ）

A．PTLC B．GC C．显色剂 D．HPLC E．PC

12．大多数β-D-苷键端基碳的化学位移在（ C ）

A．δppm 90~95 B．δppm 96~100 C．δppm 100~105 D．δppm106~110 E．δppm 110~115

13．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是（ B ）

A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解 B. 醛糖苷比酮糖苷易水解 C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解 D. 氮苷比硫苷易水解 E. 酚苷比甾苷易水解

14．Molisch反应的试剂组成是（ B）

A．苯酚-硫酸 B．α-萘酚-浓硫酸 C．萘-硫酸 D． β-萘酚-硫酸 E. 酚-硫酸

F. 氧化铜-氢氧化钠 G. 硝酸银-氨水

15．下列哪个不属于多糖（ C ） A. 树胶 B. 粘液质 C. 蛋白质 D. 纤维素 E. 果胶 16．苦杏仁苷属于下列何种苷类( E )

CH2OHOHHOOHONCOOHHOOHCOOHA．醇苷 B．硫苷 C．氮苷 D．碳苷

E. 氰苷

17．在糖的纸色谱中固定相是（ A ）

A．滤纸所含的水 B．酸 C．有机溶剂 D．纤维素 E.活性炭

第二章 糖和苷-3 18．苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在（ C ）

A．1.0~1.5 B．2.5~3.5 C．4.3 ~6.0 D．6.5 ~7.5 E. 7.5 ~8.5

19．天然产物中，不同的糖和苷元所形成的苷中 ，最难水解的苷是（ A ） Ａ．糖醛酸苷 Ｂ．氨基糖苷 Ｃ．羟基糖苷 Ｄ．2，6—二去氧糖苷 E. 6—去氧糖苷

20．酶的专属性很高，可使β-葡萄糖苷水解的酶是（ C ）

A．麦芽糖酶 B．转化糖酶 C．纤维素酶 D．芥子苷酶 E.以上均可以

21. 糖类的纸层析常用展开剂：A

A. n-BuOH-HOAc-H2O (4:1:5;上层) B. CHCl3-MeOH(9:1) C. EtOAc-EtOH(6:4) D. 苯-MeOH(9:1)

22.用0.02—0.05N盐酸水解时，下列苷中最易水解的是 （ A） Ａ、2—去氧糖苷 Ｂ、6—去氧糖苷 Ｃ、葡萄糖苷 Ｄ、葡萄糖醛酸苷 23. 能被碱催化水解的苷键是：A

A. 酚苷键 B. 糖醛酸苷键 C. 醇苷键 D. 4-羟基香豆素葡萄糖苷键 E.碳苷 F.氮苷

24.不宜用碱催化水解的苷是：C

A.酯苷 B.酚苷 C.醇苷 D.与羰基共轭的烯醇苷 25.β-葡萄糖苷酶只能水解：C

A. α-葡萄糖苷 B. C-葡萄糖苷 C.β-葡萄糖苷 D. 所有苷键 26. 酸催化水解时，较难水解(注：不是最难)的苷键是：A

A. 氨基糖苷键 B. 羟基糖苷键 C. 6-去氧糖苷键 D. 2,6-去氧糖苷键 E、糖醛酸苷

27.对吡喃糖苷最容易被酸水解的是 （B ）

Ａ、七碳糖苷 Ｂ、五碳糖苷 Ｃ、六碳糖苷 Ｄ、甲基五碳糖苷 28. 对水或其它溶剂溶解度都小，且苷键难于被酸所裂解的苷是：C

第二章 糖和苷-4 A. O-苷 B. N-苷 C. C-苷 D. S-苷 29. 关于酶的论述，正确的为：D

A. 酶只能水解糖苷 B. 酶加热不会凝固 C. 酶无生理活性 D .酶只有较高专一性和催化效能

30.用活性炭柱层析分离糖类化合物，所选用的洗脱剂顺序为：C

A. 先用有机溶剂，再用乙醇或甲醇 B. 直接用一定比例的有机溶剂冲洗 C. 先用水洗脱单糖，再在水中增加EtOH浓度洗出二糖、三糖等 D. 先用乙醇，再用水冲洗

31．下列属于碳苷的是 （D ）

32.能消耗2摩尔过碘酸的是：A

A.葡萄糖苷 B.2-甲氧基葡萄糖苷 C.3 -甲氧基葡萄糖苷 D.4-

甲氧基葡萄糖苷

33.苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在：C A.1.0~1.5 B.2.5~3.5 C.4.3~6.0 D.6.5~7.5 34.甲基五碳糖甲基上的质子的化学位移值在：A A.0.8~1.3 B.3.2~4.2 C.4.5~6.5 D.6.5~8.5 35.糖的甲基碳的化学位移值在：B

A.8~15 B.15~20 C.60~63 D.68~85 36.除端基碳和末尾碳外糖上其余碳的化学位移值在：D

第二章 糖和苷-5 A.8~15 B.15~20 C.60~63 D.68~85

37.在吡喃糖中当端基质子位于横键时，其端基碳氢的偶合常数在：D A.155~160 Hz B.160~165Hz C.166~170Hz D.170~175Hz 38.大多数β-D-苷键端基碳的化学位移值在：C

A.90~95 B.96~100 C.100~105 D.106~110 39.大多数α-D-苷键端基碳的化学位移值在：B

A.90~95 B.96~100 C.100~105 D.106~110 40.大多数α-L-苷键端基碳的化学位移值在：C

A.90~95 B.96~100 C.100~105 D.106~110 41.大多数β-L-苷键端基碳的化学位移值在：B

A.90~95 B.96~100 C.100~105 D.106~110 44.最难水解的苷是：C

A.氧苷 B.硫苷 C.碳苷 D.氮苷 46.苷类化合物的定义是：D

A.糖与非糖物质形成的化合物称苷 B.糖或糖的衍生物与非糖物质形成的化合物称苷

C.糖与糖形成的化合物称苷

D..糖或糖的衍生物与非糖物质通过糖的半缩醛或半缩醛羟基与苷元脱水形成的物质称苷

47.酸催化水解时，最易断裂的苷键是：B

A.6-去氧糖 B.2，6-二去氧糖 C.五糖醛糖 D.六碳醛糖 48.对水溶解度小，且难于断裂的苷键是：D A.氧苷 B.硫苷 C.氮苷 D.碳苷 49.糖在水溶液中以（D）形式存在。

第二章 糖和苷-6 A.呋喃型和吡喃型 B.α和β型 C.开链式 D.几种形式均有

【多选题（多选、少选、错选均不得分） 】

1．属于氧苷的是（ ABD ）

A．红景天苷 B．天麻苷 C．芦荟苷 D．苦杏仁苷 E．萝卜苷

2．从中药中提取原生苷的方法是（ ABDE ）

A．沸水提取 B．70%乙醇提取 C．取新鲜植物40℃发酵12小时

D．甲醇提取 E．在中药中加入碳酸钙 3．酶水解具有（ ABDE ）

A．专属性 B．选择性 C．氧化性 D．保持苷元结构不变 E．条件温和

4．水解后能够得到真正苷元的水解方法是（ AD ） A．酶水解 B．碱水解 C．酸水解 D．氧化开裂法 E．剧烈酸水解

5．确定苷键构型的方法为（ A BD ） A．利用Klyne经验公式计算

B．1H-NMR中，端基氢偶合常数J=6～8Hz为β-构型，J=3～4Hz为α-构型。 C．1H-NMR中，端基氢偶合常数J=6～8Hz为α-构型，J=3～4Hz为β-构型。 D．13C-NMR中，端基碳与氢偶合常数J=160Hz为β-构型，J=170Hz为α-构型。

E．13C-NMR中，端基碳与氢偶合常数J=160Hz为α-构型，J=170Hz为β-构型。

第二章 糖和苷-7 【判断题】

1. 一般存在苷的植物中，也同时存在水解苷的酶。( 对) 2. 氰苷是氧苷的一种。 ( 对)

3. Molish反应是糖和苷的共同反应。 ( 对)

4. 芸香糖(L-鼠李糖，1α-6-D-葡萄糖)有还原性，而海藻糖(D-葡萄糖，1α→1α-D-葡萄糖)却不是还原糖。(对)

5.苷类化合物和水解苷的酶往往共同存在与同一生物体内（对） 6.糖与糖连接的化学键叫做苷键（错）

7.Molish反应对糖和苷类化合物均呈阳性反应（对） 8.所有β-D或α-L苷端基碳的化学位移值都在100-106.（错） 9.Smith降解反应适用于所有苷类化合物苷键的裂解（错） 10.天然界的糖的优势构象多数为C1式。（对）

11．由2-9个单糖通过苷键连接而成的物质称为低聚糖或寡糖。（对） 12．EI-MS可以测出苷的分子量。（错） 13.苷类化合物的最大共性式糖和苷键。（对）

14.酮易与1，3-二醇羟基生成六元环状物，醛易与顺邻二醇羟基生成五元环状物。（错）

15通过缩醛缩酮反应可推测结构中有无1，3二羟基和邻二醇羟基，又可推测某些糖的氧环的大小。（对）

16.糖可通过制成硼酸络合物，再用离子交换的方法进行分离。

17.质子的邻位偶合常数与两面角有关，角度越大偶合常数越大，角度越小偶合常数越小。（错）

18.在吡喃糖中，相邻的两个质子均为竖键时两面角为180度；一个为竖键，另一个为横键时两面角为60度。（对）

19.在C1式中位于C4、C2面上和C1、C3、C5面下的基团为竖键。（对） 20.在优势构象中，横键或竖键在环上的面上面下交替排列。（对）

21.天然界存在的单糖从三碳糖到八碳糖都有，只是五碳糖和六碳糖最多。（对） 22.多糖也具有三维空间结构，可用一、二、三、四级结构来描述。（对）

第二章 糖和苷-8 23.碳苷的苷元多数为黄酮、蒽醌等酚酸类化合物。（对） 24.过碘酸氧化对邻二醇羟基的开裂几乎是定量进行的。（对） 25.在中性和弱酸性条件下，过碘酸的碘离子呈八面体。（错） 26.多羟基醛酮类化合物称为糖。（对）

27.糖的Fischer投影式在纸面上转动90°，其构型不变。（错） 28.Fischer投影式不能表示糖在溶液中的真实存在形式。（对） 29.在Haworth投影式中Fischer投影式右侧的基团在面下。（错） 30.单糖在水溶液中主要以半缩醛或半缩酮的形式存在。（对） 31.单糖在水溶液中吡喃型和呋喃型共同存在。（对） 32.一旦糖形成了苷，其端基碳的绝对构型就已固定。（错） 33.从端基碳的构型看α-L与β-D相同。（对） 34.糖主要以呋喃型和吡喃型存在。（对）

35.糖的结构式可由Fischer投影式、Haworth投影式和优势构象式三种形式表示。（对）

36.在Fischer投影式中距离羰基最远的手性碳上的羟基位于右侧者称D型糖，位于左侧者称L型糖。（对）

37.在Haworth投影式中五碳吡喃型糖的C4-OH在面下的为D型糖，在面上的为L型糖。（对）

38.在Haworth投影式中五碳呋喃型糖的C4-R在面下的为D型糖，在面上的为L型糖。（错）

39.在Haworth投影式中甲基五碳吡喃型糖和六碳吡喃型糖的C5-R在面下的为D

型糖，在面上的为L型糖。（错）

40.在Haworth投影式中对于甲基五碳呋喃型糖和六碳呋喃型糖，无法判断其D、L构型。（对）

41.单糖成环后，其C1称为端基碳。（对）

42.在Fischer投影式中新形成的羟基与距离羰基最远的手性碳上的羟基为同侧着称β型，异侧者称α型。（错）

43.在Haworth投影式中五碳吡喃型糖的C1-OH与C4-OH在同侧者称β型，异侧 第二章 糖和苷-9 者称α型。（错）

44.在Haworth投影式中五碳呋喃型糖的C1-OH与C4-R在同侧者称β型，异侧者称α型。（对）

45.在Haworth投影式中甲基五碳吡喃型糖和六碳吡喃型糖的C1-OH与C5-R在同侧者称β型，异侧者称α型。（对）

46.在Haworth投影式中对于甲基五碳呋喃型糖和六碳呋喃型糖，无法判断其α、β构型。（对）

47.绝大多数吡喃型糖的优势构象为椅式构象。（错）

48.对于β-D或α-L型吡喃糖，当优势构象为C1式时，其C1-OH在竖键上；当优势构象为1C式时，其C1-OH在横键上。（错）

第二章 糖和苷-10 【填空题】

1.从植物中提取苷类成分时,首先应注意的问题是 防止植物组织中的酶降解苷，进行杀酶或抑制酶的活性。

2. 苷类根据是生物体内原存的,还是次生的分为 原生苷 和 次生苷；根据连接单糖基的个数分为单糖苷、双糖苷、叁糖苷等;根据苷元上与糖基连接位置的数目可将苷分为单糖链苷和双糖链苷；根据苷键原子的不同分为氧苷、氮苷、硫苷和碳苷，其中氧苷为最常见。

3.Molisch反应的试剂是α萘酚和浓硫酸__用于鉴别_糖和苷__，反应现象两液面间紫色环。

4. 在研究工作中，有的要利用酶的活性，有的则要抑制酶的活性，通常抑制酶的活性的方法有___采集新鲜材料，迅速加热干燥__、_冷冻保存_、__用醇或沸水提取__和_先用碳酸钙拌和后用沸水提取_等。

5.苦杏仁酶只能水解_β-六碳醛糖__苷，纤维素酶只能水解___β-D-葡萄糖___苷；麦芽糖酶只能水解__α-D-葡萄糖__苷。

6.按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：__N-苷__ >__O-苷__ >__S-苷__ >__C-苷_ 。

7.总苷提取物可依次用极性由__小___到_大___的溶剂提取分离。 8．苷类的酶水解具有（专一或特异）性，是缓和的水解反应。

9．将苷加入与水不相混溶的有机溶剂中，使水解后的苷元立即进入___有机相______中，从而获得原始苷元，该法称为___二相水解法_____。 10．凡水解后能生成（ 糖 ）和（ 苷元） 化合物的物质，都称为苷类。 11．苷类又称 配糖体 ，是糖与糖衍生物与另一非糖物质通过糖的 端基碳原子 连接而成的化合物。

12.分离糖类化合物常用的方法有季铵盐沉淀法、分解沉淀法或分级溶解法、离子交换色谱、纤维素柱色谱、凝胶柱色谱、制备性区域电泳等。

13.多糖类化合物常用的纯度测定方法有超离心法、高压电泳法、凝胶柱色谱法、旋光测定法、其它方法。

第二章 糖和苷-21 2.从一种植物中获得一个黄色针状结晶，酸水解后，苷元经理化性质和波谱数据推断为3，5，7，4’-四羟基黄酮，纸色谱检查表明该化合物含有葡萄糖和鼠李糖，经质谱测定表明该化合物是一个双糖苷类化合物。该化合物及苷元的13 C-NMR数据如下所示，请根据该化合物及苷元的13C-NMR数据推断出该化合物的化学结构。

葡萄糖甲苷 编号 1 2 3 4 5 6 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1'

146.1 156.6 135.5 133.5 175.7 177.5 160.0 161.3 98.2 98.8 163.8 164.2 93.4 93.8 160.5 156.9 102.9 104.2 121.6 121. 1

2' 3' 4' 5' 6' 糖

129.3 130.9 115.3 115.2 159.0 159.9 115.3 115.2 129.3 130.9 101.5 74.2 76.5 70.1 75.8

OHHOO鼠李糖甲苷 编号 1 2 3 4 5 6 δ 102.6 72.1 72.7 73.8 69.5 18.6 δ 104.0 74.1 76.8 70.6 76.8 61.8 NO 苷元 苷 NO 苷元 苷 NO 苷元 苷

66.9 100.6 70.3 70.7 72.0 68.1 17.4

OHOHO

答案：

第二章 糖和苷-22 OHHOOOHCH3OHOOOOOOHHOOHOHHO

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