β-内酰胺类抗生素 - 图文

生素(Antibiotics)

?抗生素是某些微生物的代谢产物或合成的类似物，在小剂量的情况下能抑制微生物的生长和存活，而对宿主不会产生严重的毒性。

?在临床应用上，大多数抗生素是抑制病原菌的生长，用于治疗大多数细菌感染性疾病。

?除了抗感染的作用外，某些抗生素，还具有抗肿瘤活性，用于肿瘤的化学治疗；

?有些抗生素还具有免疫抑制和刺激植物生长作用。所以抗生素不仅用于医疗，而且还应用于农业、畜牧和食品工业方面。

β-内酰胺抗生素

氨基糖甙类抗生素

抗生素结构分类大环内酯类抗生素

四环素类抗生素

第一节β-内酰胺抗生素(β-Lactam Antibiotics)

β-内酰胺抗生素的结构特征

?β-内酰胺抗生素是指分子中含有由四个原子环组成的β-内酰胺环的抗生素。β-内酰胺环是该类抗生素发挥生物活性的必需基团，在和细菌作用时，β-内酰胺环开环与细菌发生酰化作用，抑制细菌的生长。而同时由于β-内酰胺是由四个原子组成，其分子张力比较大，使其化学性质不稳定易发生开环导致失活。

青霉素类(Penicillins)

头孢菌素类(Cephalosporins)

XHSRCONH786N15243AOCOOHX = H- or CH3COO-Cephalosporins碳青霉烯(Carbapenem)

青霉烯(Penem)

S67O5312NO4675312NPenem4Carbapenem氧青霉烷(Oxypenam)

单环的β-内酰胺(Monobactam)

67ON5142O33O24N1OxypenamMonobactam（一）青霉素及半合成青霉素

青霉素(Benzylpenicillin)

NHOHOHSHNOHOPenicillins类化合物的化学性质

?Penicillins类化合物的母核是由β-内酰胺环和五元的氢化噻唑环骈合而成，二个环的张力都比较大，另外Benzylpenicillin结构中β-内酰胺环中羰基和氮原子的孤对电子不能共轭，易受到亲核性或亲电性试剂的进攻，使β-内酰胺环破裂。在碱性条件下，或在某些酶(例

如β-内酰胺酶)的作用下

ONHHOSHHNOHOOH- or EnzymeOPenicillonic AcidNHSHOOH-CO2HNHHOOHNH2ONHSHNHHOOHHgCl2OPenilloaldehydeNH+CHOSHCOOHPenicillaminePenilloic Acid在碱性条件下，或在某些酶(例

如β-内酰胺酶)的作用下

ONHHOSHHNOHO

头孢菌素C(Cephalosporin C)

Cephalosporin C的结构特点

?Cephalosporins的母核是四元的β-内酰胺环与六元的氢化噻嗪环骈合而成。?四元环骈六元环”的稠合体系受到的环张力比青霉素母核的“四元环骈五元环”体系的环张力小。?结构中C-2-C-3的双键可与N-1的未共用电子对共轭，比Penicillins更稳定。C-３位乙酰氧基的所引起的反应

?C-３位乙酰氧基和C-2-C-3双键以及β-内酰胺环形成一个较大的共轭体系，当受到亲核试剂对β-内酰胺羰基的进攻时，C-3位乙酰氧基是一个较好的离去基团带着负电荷离去，导致β-内酰胺环开环，Cephalosporins失活。?Cephalosporin C-3位的乙酰氧基进入体内后，易被体内的酶水解，而代谢失活。ROHNONSOCOOHOHOor other nucleophilicagents (such as: enzymer)HNOONOHRS+COOHOOH

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