硝基苯的制备第二组

硝基苯的合成

第二小组

硝基苯的性质

名称 中文名称：硝基苯 中文别名：密斑油 英文别名： Nitrobenzene,Essence of mirbane 化学式 C6H5NO2 相对分子质量 123.11

物理性状无色或浅黄色油状液体。见光后颜色变深。 有苦杏仁气味。有吸湿性。能随水蒸气挥发。 易溶于乙醇、苯、乙醚和油类。溶于约500 份水。相对密度(d154)1.205。熔点6℃。 沸点210~211℃。折光率1.5529。闪点 (闭杯)88℃。低毒，半数致死量(大鼠，经 口)640mg/kg。

化学性质 硝基苯较易通过催化氢化等方法还原，还原的 最终产物是苯胺。硝基苯作为温和的氧化剂， 在合成喹啉的斯克劳普合成法中得到了良好的 应用，它负责将中间产物1,2-二氢喹啉氧化为 喹啉。 硝基是一个吸电子基团，这使得苯环上 的π电子密度大大降低，从而使硝基苯参与亲 电取代反应的能力有所减弱，同时使硝基成为 了间位定位基。硝基苯仍可进行硝化反应和卤 代反应，得到相应的间位衍生物，但不参与傅克反应。

一、 实验目的

1.了解硝化反应中混酸的浓度、反应温度 和反应时间与硝化产物的关系 。 2.握硝基苯的制备原理和方法。

二、 实验原理 芳香族硝基化合物一般由芳香族化合物直接 硝化制得，最常用的硝化剂是浓硝酸与浓硫 酸混合液，常称混酸。在硝化反应中，因被 硝化物结构的不同所需的混酸浓度和反应温 度也各不相同，硝化反应是不可逆反应，混 酸中浓硫酸的作用不仅在于脱水，更重要的 是有利于NO2+离子的生成，增加NO2+ 离子的浓度，加快反应速度，进而提高硝化 能力。硝化反应是强放热反应，进行硝化反 应时，必须严格控制升温和加料速度，同时 进行充分的搅拌。

以苯为原料，用混酸做硝化剂制备硝基苯 的反应式如下： 主反应 ： Ar + HONO2 +H2SO4 ® Ar- NO2 + H2O 副反应 ： Ar- NO2+ HONO2 + H2SO4 ® Ar(NO2)2+ H2O

三、 主要仪器和药品 三口烧瓶(250ml),温度计(0℃~ 100℃),量筒(10ml),分流漏斗 (120ml)玻璃漏斗(20mm)(8mm, L300ml),锥形瓶(100ml),水浴锅。 苯、浓硝酸、浓硫酸、碳酸钠溶液 (10%)、饱和食盐水，无水氯化钙、 PH试纸等。

四，实验内容 在250ml三口烧瓶中加入17.8ml苯，三 口烧瓶配上一支300mm长的玻璃管作为 空气冷凝管，左口装一支0℃~100℃温度 计，右口装上液滴漏斗，将冷却的混酸分批 加入，每加一次后，必须充分振荡烧瓶，使 苯和混酸充分接触，此时反应液温度升高， 待反应液温度不再上升，且趋于下降时，再 继续加混酸(为什么),加酸时，要使反应 的温度控制在40~50℃,若超过50度， 可用冷水浴冷却，加料

完毕后，将烧瓶放

在50℃的水浴中，并加热使烧瓶中的反应液 的温度控制在60℃~65℃并保持40min。 在此期间应间歇地摇荡烧瓶。 反应结束后， 将烧瓶移出水浴，待反应液冷却后，将其倒 入分液漏斗中，静置，分层，分出酸层(注 意哪一层是酸层，怎样判断和检验)。将酸 液倒入指定的回收瓶中，粗硝基苯用等体积 的冷水洗涤，再用10%的碳酸钠溶液洗涤 多次，直到洗涤液不显酸性，最后用去离子 水洗至中性(如何检验),将粗硝基苯从分 液漏斗中放入干燥的小锥形瓶中，加入无水

氯化钙干燥，并间歇地摇荡锥形瓶。将粗硝 基苯倒入干燥的小锥形瓶中，称重，并计算 产率。 (把澄清的硝基苯倒入50 ml蒸馏烧瓶中， 装上250℃水银温度计和空气冷凝管，用电 热套加热蒸馏，收集204℃~210℃的馏分， 为了避免残留在烧瓶中的二硝基苯在高温下 分解而引起爆炸，注意切勿将产物蒸干，称 重，并计算产率。

五、实验装置图

六、 注意事项 1、 混酸配法：在50ml锥形瓶中加入 20.0ml浓硫酸，把锥形瓶放放冷水浴中， 在摇动条件下将14.6ml的硝酸慢慢加入浓 硫酸中，混匀。 2、 苯的硝化是一个放热反应，在开始加入 混酸时，硝化反应速度较快，每次加入的混 酸量宜为0.5ml~1.0ml.随着混酸的加入，

硝基苯逐渐生成，反应混合物中苯的浓度逐 渐降低，硝反反应的速度也随之减慢，所以 在加后一半混酸是，每次混酸可加入 1.0ml~1.5ml 。 3、用吸管吸取少量上层反应液，滴到饱和 食盐水中，当观察到油珠下沉时，则表示硝 化反应已经完成。 4、 硝基苯有毒，处理时需多加小心，如 果溅到皮肤上，可先用少量酒精洗控擦，再 用肥皂水洗净。

5、如果使用工业硫酸，因其中含有少量汞 盐等杂质具有催化作用，使反应物中含有微 量的多硝基酸，如苦味酸和2、4,二硝基 苯酚，它们的碱溶液呈深黄色，因而产物水 洗时应洗至接近无色。

防护措施呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩戴过滤式防毒 面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴 自给式呼吸器。 眼睛防护：戴安全防护眼镜。 身体防护：穿透气型防 毒服。 手防护：戴防苯耐油手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工 作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。注意检测毒 物。实行就业前和定期的体检。

急救措施 皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥 皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。 眼睛接 触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。 就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保 持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如

呼 吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医。

对人体的危害： 1.引起高铁血红蛋白血症 2.引起溶血及肝损害 3.引起头疼.头痛等症状及中毒性肝炎 4.引起神经衰弱综合症

工业合成方法(不做详细介绍) 1、混酸硝化法 2、绝热消化法 3、硝酸消化法 4、氮的氧化物硝化法

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