有机化学题库-合成

5. 合成题

5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。

BrOHH3PO4NBS

5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 CH3CHCH3OH

浓H2SO4CH3CH=CH2HBrROORBrBr2CCl4BrBr

CH3CH2CH2Br

5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。

5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。

Br2KMnO4CH3C2H5ONaCH3CH3hvBrH+, 5-5．由

CH2OHC2H5OHClKOHOsO4H2O2OHOHCH3CO(CH2)4COOH

为原料合成：

CH2O

O＋CO2

5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。

BrC2H5OHKOH＋Br2H2OHBrOHH

CH2OH浓H2SO4KMnO4

CH3OHCH35-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。

H+CH3(1)O3CH3(2)Zn/H2OOOCH3C(CH2)3CCH3

5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。

CH3CHCH3Br

C2H5OHNaOHCH3CH=CH2B2H6H2O2OHCH3CH2CH2OH

5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。

25

5-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。

(1)CF3CO3HBr2CHOHBr25(2)H3O+hvKOH

CH3Br2hvCH3C2H5ONaBrCHOHB2H6CH3H2O2OHOHOH

CH3OH

HCCCH3H 5-11以苯及C4以下有机物为原料合成：C6H5＋CH3CH2COClC6H5CHC2H5C2H5OHBrKOHAlCl3COCH2CH3Zn-Hg浓HClCH2CH2CH3NBS

CCH3C6H5CHCHCH3C2H5OHCHC65C6H5CHCHCH3Br2KOHBrBr

1

CH2CHCCH3O5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：O CH4＋3O21500℃CHCHCu2Cl2NH4ClCHOHgSO4CH2=CHCCH3CCH=CH2稀H2SO4

C6H5CCCH3Na液NH3CH3HCCHC6H5OCH2=CHCCH3＋1O22CH2CHCCH3OO250℃ BrCHOAg5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br

Cu2Cl2NaCHCHCH2=CHCH=CH2CH2=CHCHOCHCCH=CH2液NH3NH4ClCu2OBrCHOBr2CHOCH2=CHCHOCH2=CHCH3,0.25MPaBr350℃，

CH2CH2CH2OH5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：

CH2=CHCH=CH2＋CH2=CHCH2ClCH2ClCHCNaCH2CCH

H2Ni,CH2CH=CH2CH2ClH2Lindlar催化剂CH2Cl

CH2CH=CH2B2H6H2O2OH(CH2)3OH，

CH2=CHCH3Cl2500℃CH2=CHCH2Cl

5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH3(CH2)3CHO） CHCH+NaNH2液NH3CHCH3CH=CH2＋HBrROORCNa ；CH3CH2CH2Br

5-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。

CH3CH2CH2BrCHCNaCH3CH2CH2CCHB2H6H2O2OHCH3(CH2)3CHO

CHCH＋NaNH2液NH3NaCCNaCNa ；CH2CH2+HBrCCH2CH3Na液NH3CH3CH2Br

CHHCCH25C2H52CH3CH2BrNaCCH3CH2C

CHHCCH25C2H5C6H5CO3HH3O+

C2H5OHHHOHC2H5

5-17．由甲苯和C3以下有机物为原料合成：C6H5CH2O(CH2)3CH3 C6H5CH3NBSC6H5CH2Br, CH3CH2Cl＋CHCNaC2H5CCH

B2H6C2H5CC2H5CH2CH2OHNaCHNaC2H5CH=CH2CH3(CH2)3ONaH2O2OHNH3

C6H5CH2Br＋CH3(CH2)3ONaC6H5CH2O(CH2)3CH3

2

5-18．由

CH2为原料合成：

CH2CH2CHO

CNaCH2CCHCH2＋HBrROORCH2CCHB2H6H2O2OHCH2BrCH

CH2CH2CHO

OCH2CCH35-19．以不多于四个碳原子的烃为原料合成：

CH2=CHCH3Cl2500℃CH2=CHCH2Cl

CH2=CHCH=CH2＋CH2=CHCH2ClCH2Cl CNaCH2CCHCH2=CHCH=CH2CH2=CHCH2ClCH2ClCH

CH2CCHHgSO4稀H2SO4OCH2CCH3

5-20．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。

CH3Br2FeBr3BrCH3KMnO4BrHNO3COOHH2SO4NO2BrCOOH

5-21．由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。

CH3OH+SOCl2＋CH3ClAlCl3CH3Cl+SO2+HCl CH3KMnO4COOHCl2FeClCOOH

5-22．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。

＋C2H5BrAlCl3C2H5HNO3H2SO4O2NC2H5Br2FeBrC2H5BrNO2

COOHNO2COOH

5-23．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。

CH3H2SO4100℃CH3HNO3H2SO4SO3HCH3NO2HO+3SO3HCH3CH3BrNO2AlCl3CH3NO2KMnOCH345-23．以甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸。

HNO3CH3H2SO4O2NCH3Br2FeO2NBrKMnO4CH3O2NBrCOOH

5-25．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。

BrBr2Br2HNO3BrBrNO2FeH2SO4FeBr3Br

3

NO2

5-26．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。

CH3KMnO4ONHNO32COOHH2SO4HNO3O2NCOOHHSO24O2NCOOH

NO2CH35-27．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。

CH3H2SO4100℃CH3HNO3SO3HH2SO4O2NCH3SO3H稀H2SO4

5-28．由苯为原料合成：对叔丁基苯甲酸。

CH3ClAlCl3CH3(CH3)3CClAlCl3CH3C(CH3)3KMnO4(CH3)3CCOOH

BrCH(CH3)25-29．用苯和丙烯为主要原料合成：4－硝基－2－溴异丙苯。

CH2CHCH3AlCl3,HClHNO3CH(CH3)2H2SO4O2NCH(CH3)2Br2FeO2N

5-30．由甲苯为原料合成：邻溴苯甲酸。 CH3H2SO4100℃Br2FeSO3HCH3CH3CH3Br稀H2SO4SO3HCH3NO2稀H2SO4SO3HCH3BrKMnO4COOHBr

CH3NO2CH3NO2Br5-31．以甲苯为原料合成：2－硝基－4－溴甲苯。

CH3H2SO4100℃HNO3H2SO4SO3HBr2Fe

5-31．用甲苯等为原料合成：2,6－二溴苯甲酸。

CH3H2SO4100℃CH32Br2FeBr3SO3HBrCH3COOHCH3BrBrBr稀H2SO4BrBrKMnO4SO3H

5-32．由甲苯和乙醛合成1－苯基－2－丙醇

CH3NBSCH2BrMgEt2OCH2MgBrCH3CHOEt2OH3O+CH2CHCH3OH

5-33．由环戊醇和丙酮为原料合成

OHH2SO4NBSBrC(CH3)2OH

MgEt2OMgBr

C(CH3)2OH

5-34．以丙烯为原料，其它试剂任选合成2,2－二溴丙烷

OCH3CCH3MgBrEt2OH3O+ 4

CH3CH=CH2Br2CCl4CH3CHCH2KOHC2H5OHBrBrCH3CH=CHBrNaNH2CH3CCHCH3CCHHBrCH3CCH2BrHBrCH3BrCCH3Br

5-35．以丙烯为原料，其它试剂任选合成2,3－二溴丙醇。

CH3CH=CH2NBSBrCH2CH=CH2NaOHH2OHOCH2CH=CH2Br2CH2CHCH2BrOHBr5-36. 以苯为原料（其它试剂任选）合成苯乙酸。

＋HCHO＋HClZnCl2CH2ClMg(C2H5)2OCH2MgClCH2MgCl

5-37. 以苯为原料（其它试剂任选）合成对溴苯甲醇。

MgBr2BrMgBr(1)HCHO(2)H3O+(C2H5)2OFe(1)CO2(2)H3O+CH2COOHCH2OHCH2OHBr2FeBrCH2OH

5-38. 用6个碳以下（含6个碳）的卤代烃合成：

CH3CHCClLiCH3CH3CHCLiCH3CH2ClCH2CCHCH3CH3

CH3CHC2CuLiCH3CH2CCHCH3CH3

CuXCH3CHC2CuLi＋CH35-39. 以6个碳以下的卤代烃（含6个碳）合成：CH2=CHCH2CH2CH(CH3)2

(CH3)2CHCH2Br(CH3)2CHCH2Li(CH3)2CHCH2LiCuX(CH3)2CHCH22CuLi

2CuLi＋CH2=CHCH2BrCH2=CHCH2CH2CH(CH3)2

(CH3)2CCH2CH=CH2OH5-40. 以丙烯为原料（其它试剂任选）合成：

CH3CH=CH2＋12O2PdCl2CuCl2120℃OCH3CCH3CH2=CHCH3NBSCH2=CHCH2BrMg(C2H5)2OCH2=CHCH2MgBr(CH3)2CCH2CH=CH2OH CH3COOH

O(1)(C2H5)2OCH2=CHCH2MgBr＋CH3CCH3(2)H3O+5-41.以甲基环戊烷为原料（其它试剂任选）合成:

5

CH3Br2hvCH3MgBr(CH)O252CH3MgBrCH3CO2MgBr(CH)O252AlCl3H3O+CH3COOH

CH2CH3NBSCHCH3KOHBrC2H5OHCH=CH25-42. 以苯为原料（其它试剂任选）合成1,2－二氯苯乙烷。

＋CH3CH2ClCH=CH2＋Cl2CHCH2ClCl

25-43. 由氯代环己烷和丙烯为原料合成：

MgMgCl＋CH2=CHCH2ClCl(C2H5)2O(CH)3OH

CH2CH=CH2,

CH2CH=CH2B2H6H2O2OH(CH2)3OH,

CH2=CHCH3Cl2500℃CH2=CHCH2Cl

CH2CH2OH

+MgBr＋CH2CH2H3OO5-44. 以苯和乙烯等为原料合成：

Br2FeBrMg(C2H5)2OCH2CH2OHCH2CH2＋1O225-45

Ag250℃CH2CH2O

5-46

6

5-47

7

5-48

8

5-49

5-50

9

5-51

10

5-52

11

5-53

12

5-54

13

5-55

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5-56

5-57

15

5-58

16

5-59

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5-60

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5-63

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