天然药物化学重点

天然药物化学习题和参考答案(1)

1、学习天然药物化学的目的和意义：

答：促进天然药物的开发和利用，提高中草药及其制剂的质量。

2、有些化学成分是中草药普遍含有的如：蛋白质、糖类、油脂、树脂、鞣质、色素等，这些成分一般无生物活性，称为无效成份。

3、世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的：（D） A. 香豆素 B.苯甲酸 C.茜草索 D.樟脑 E.咖啡碱 4、下列成分在多数情况下均为有效成分，除了：（E）

A.皂甙 B.氨基酸 C.蒽醌 D.黄铜 E.鞣质 5、属于亲脂性成分是：ABCD

A.叶绿素 B.树脂 C.油脂 D.挥发油 E.蛋白质 6、衡量一个制剂质量的优劣，主要是检验其有效成分是否存在。（错） 7、有效部位：含有效成分的混合物。

8、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。 答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其他科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。

9、把下列符号中文名称填写出来：

Et2O（乙醚） CHCl3（氯仿） EtOAc（乙酸乙酯）n-BuOH（正丁醇） Me2CO（丙酮）EtOH（乙醇）MeOH（甲醇） C6H6（苯）

10、亲脂性有机溶剂是指与水不能混溶的有机溶剂，如苯,氯仿，乙醚。亲脂性有机溶剂的特点：选择性强提取成分范围小，沸点低易浓缩，毒性大，易燃，价贵，不易透入织物组织内，提取时间长，用量大。

11、乙醇沉淀法加入的乙醇，其含量应达80%以上，可使淀粉，树胶，粘液质，蛋白质等从溶液中析出。

12、结晶法常用的溶剂有 冰醋酸，水，甲醇，乙醇，丙酮，氯仿，乙酸乙酯，二氧六环 等。结晶法常用的混合溶剂有 水/乙醇，丙酮/水，乙醇/氯仿，乙醇/乙醚，氯仿/乙醚，石油醚/苯 。

天然药物化学习题和参考答案(4)蒽醌类

1、Molish试剂反应 答：即α-萘酚试剂反应，指糖或甙在浓硫酸作用下，脱水形成糠醛衍生物与α-萘酚缩合而生成紫色缩合物。

2、简述糖的提取、纯化和分离方法。 答：提取的方法是根据它们对水和醇的溶解度不同而采用不同的方法。如单糖包括小分子低聚糖可用水或50％醇提取；多糖根据可溶于热水，而不溶于醇的性质提取。纯化和分离方法：可用铅盐、铜盐沉淀法、活性炭吸附法、凝胶过滤法、离子交换层析法以及分级沉淀或分级溶解法等。

3、香豆素具有苯骈α-吡喃酮的基本母核。结构上可看成是顺式邻羟基桂皮酸失水而成的内酯化合物。广泛存在于高等植物中，尤其在芸香科、伞形科中特别

多，在植物体内有90%以上的香豆素是7-位有羟基或醚基。

4、香豆素及其甙在碱性条件下，能与盐酸羟胺作用生成异羟肟酸化合物。在酸性条件下，再与三氯化铁试剂反应，生成异羟肟酸铁为红色配合物。香豆素C6位上无取代基，在弱碱性条件下，可与4-氨基安替匹林~铁氰化钾或Emerson试剂生成红色缩合物；与2,6-二氯（溴）苯醌氯亚胺或Gibbs试剂生成蓝色缩合物。羟基香豆素在紫外光下显蓝色或蓝绿色荧光，在碱性溶液中，荧光更为显著。7位导入羟基后，荧光增强，但在8位再引入羟基，荧光消失。

5、华中五味子果实中木脂素成分是五味子酯甲、乙、丙、丁、戊、-五味子素、去氧五味子素等，它们均具有降低GPT的作用，其中五味子酯甲是主要有效成分。 6、

1.上述化合物进行PC,展开剂为BAW系统，推测Rf值最大的是：C 2上述化合物进行PC，展开剂为BAW系统，推测Rf值最小的是：B

3.上述化合物进行PC，展开剂为BAW系统，推测Rf值处于第三位是：E 7、试举例说明香豆素的生物活性。 答：香豆素的生物活性是多方面的：

①抗菌作用：如秦皮中的七叶内酯及其甙。 ②解痉利胆作用：如茵陈中的滨蒿内酯。 ③光敏作用：如补骨脂内酯。 ④双香豆素有抗维生素K作用。

⑤其他方面：如矮地茶中岩白菜素有止咳作用；蛇床子素治疗脚癣、湿疹、阴道滴虫等。

8、简述碱溶酸沉法提取香豆素类化合物的依据以及提取时注意点。

答：香豆素具有内酯环。在热碱溶液中能开环生成羧酸钠盐，而溶于水，加酸后又闭环析出的性质。

注意点：提取碱液一般用0.5％NaOH水溶液，碱液浓度不宜太浓，加热时间、温度不宜过长、过高，以免破坏内酯环而生成酚类及酚酸类。 9、醌类化合物主要有苯醌，萘醌，菲醌，蒽醌四种类型。 10、蒽醌类具有泻下，抑菌，利尿，止血等多方面生物活性。 11、羟基蒽醌及其甙进行薄层层析检识时，常选用吸附剂是硅胶，也可用聚酰胺，一般不用氧化铝。这是因为它能和羰基产生化学吸附而难以展开。

12、大黄中游离蒽醌的硅胶薄层检查用苯：乙酸乙酯(3∶1)展层后，可见4个斑点，Rf值由大至小依次分别为大黄素甲醚和大黄酚，大黄素，芦荟大黄素，大黄酸。

13、

芦荟甙按甙元结构应属于：（B）

A．二蒽酚 B．蒽酮 C．大黄素型 D．茜草素型 E．氧化蒽醌

14、下列化合物酸性最弱的是； （E）

15、若从大黄中提取游离蒽醌类化合物，采用哪种方法最佳？ A．乙醇加热回流 B．苯加热回流提取 C．20ê(OH)2、苯加热回流D．碱溶酸沉法 E．20%H2SO4、苯加热回流 答：E

天然药物化学习题和参考答案(5)

1、黄酮类化合物的基本母核是2－苯基色原酮。现则泛指两个苯环(A与B环），通过三碳链相互联结，具有6C-3C-6C基本骨架的一系列化合物。

2、黄酮类化合物所呈颜色与分子中是否存在交叉共轭体系及助色团数目和位置有关。如果在4’或7位上引入助色团能促使电子位移和重排，使颜色加深。花色素及其甙的颜色随pH值不同而改变，Ph7以下显红色，pH8.5左右显紫色，pH＞8.5显蓝色。

3、锆-枸橼酸反应常用于区别3和5羟基黄酮，加入2％氯氧化锆甲醇溶液，均可生成鲜黄色锆配合物，再加入2％枸橼酸甲醇液后，5-OH黄酮颜色渐褪去，而3-OH黄酮仍呈原色。

4、黄酮类化合物常用提取方法有溶剂法，碱溶酸沉法和金属络合物法。用溶剂法提取黄酮类化合物，若原料为叶或种子时，可用石油醚处理除去叶绿素，油脂，色素等脂溶性杂质。也可在浓缩的提取液中加多倍量的浓醇，除去蛋白质，多糖等水溶性杂质。

5、组成黄酮化合物的基本骨架是：（D） A．3C—6C—3C

B．6C—6C—6C C．6C—3C

D．6C—3C—6C E．6C—6C—3C

6、下列黄酮类化合物水溶性最大的是：（D）

7、黄酮类化合物加2%二氯氧化锆甲醇液显黄色，再加入2%枸橼酸甲醇溶液，黄色显著消褪，该黄酮类化合物是：（C）

A．3-OH黄酮 B．异黄酮 C．5-OH黄酮 D．二氢黄酮 E．3，7-二羟基黄酮

8、下列化合物进行纸层析，展开系统为TBA，其Rf值最小的是：（C）

9、下列黄酮类化合物进行聚酰胺层析分离，以醇（从低后流出顺序为： （D）

高浓度）洗脱，其先

A、②①④③ B、④①③② C、①④③② D、②④①③ E、③①②④ 10、芸香甙的提取除了用碱溶酸沉法外，还可采用：（B）

A．冷水浸取法 B．乙醇回流法 C．乙醚提取法 D．酸水提取法 E．苯加热回流法

11、 A．山酮 B．橙酮 C．黄烷醇 D．花色素 E．异黄酮

1.黃酮类化合物其三碳链部分为: 属于A

2.黃酮类化合物其三碳链部分为 属于:E

3.黃酮类化合物其三碳链部分为 属于: D

4.黃酮类化合物其三碳链部分为 属于:C

12、A．四氢硼钠试剂 B．盐酸镁粉试剂 C．三氯化铝试剂 D．锆-枸橼酸试剂 E．三氯化铁试剂 1.检识二氢黄酮（醇）可选用：A 2.区别黄酮

与

黄酮可选用：D

3.区别黄酮与异黄酮可选用：B

13、芸香甙经酸水解后，可得到的单糖有：（AC）

A．葡萄糖 B．半乳糖 C．鼠李糖 D．果糖 E．阿拉伯糖 14、以BAW系统进行PC检识黄酮甙与其甙元，展层后甙元的Rf值大于甙。（对） 15、黄酮甙有旋光性，且多为右旋。(错) 16、四氢硼钠（钾）反应

答：为二氢黄酮（醇）专属性反应。二氢黄酮（醇）与四氢硼钠（钾）反应显红～

紫红色。

17、写出黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）母核。 答：

18、用化学方法鉴别下列化合物：

答：

19、用简便方法分离下述化合物？

答：

天然药物化学习题和参考答案(6\\7)萜类

1、萜类是概括所有异戊二烯的聚合物以及它们的衍生物的总称。开链萜烯的分

子组成符合(C5H8)n；减少，随着分子中碳环数日的增加，氢原子数的比例相应减少。

2、环烯醚萜类成分分为环烯醚萜甙和裂环环烯醚萜甙两类，如梓醇属于环烯醚萜甙而龙胆甙属于裂环环烯醚帖甙。环烯醚萜试易被水解，生成的甙元具有半缩醛结构，化学性质活泼，容易进一步缩合故难以得到结晶性甙元。 3、挥发油难溶于（）而易溶于（），在高浓度（）中能全部溶解。挥发油在水中只能溶解（）量，利用此性质，可制备（）。挥发油应密闭于（）色瓶中，在（）保存，以避免（）、（）和（）的影响，而发生分解变质。

答、水；有机溶剂；乙醇；极少；芳香水剂；棕；阴凉处；空气；日光；温度。 4、挥发油的显色剂常用的有两大类。一类是（）或（）挥发油中各种成分均显不同颜色。另一类是挥发油（）的显色剂，如挥发油中含酚类成分检查可用（）试剂，显（）斑点；含薁

类成分可用（）试剂显斑点。若用2，4-二硝基苯拼试剂，显黄色斑点，表明含有（）成分；若异经肪酸铁试剂显淡红色斑点可能含有（）成分。

答、香草醛-浓硫酸；香草醛-浓盐酸；各类功能基；三氯化铁；绿或蓝色；对二甲基苯甲醛；深蓝色；醛或酮类；酯或内酯。

5、薄荷油来自（）科（）属植物，用作药（）和（）药。薄荷油化学组成复杂，主要成分为（）；（）等。薄荷醇又称（），结构式为：（）。

答、唇形；薄荷；芳香；驱风；薄荷醇；薄荷酮；乙酸薄荷酯；薄荷脑； 6、下列化合物应属于：

A．双环单萜 B．单环单萜 C．薁类 D．环烯醚萜 E．倍半萜內酯 答、D

7、采用分馏法分离下图,各成份馏出的顺序为：

A．①～②～③ B．①～③～② C．③～②～① D．③～①～② E．②～③～① 答、A

8、测定挥发油物理常数，多先测定下述哪项指标，若此项不合格，其余项目可不必进行，此挥发油质量即不合格：

A．比重 B．沸点 C．旋光度 D．折光率 E．凝固点 答、D

9、用吸收法提取挥发油时，选用豚脂与牛脂比例为：．

A．4：3 B．2：3 C．3：2 D．5：4 E．3：4 答、C

10、挥发油中的薁类化合物，用硫酸或磷酸提取时，选用酸浓度为： A．60%~65% B．50% C．30% D．80％ E．90％ 答、A

11、A、 B、 C、 D、 E、1.葑烷是指： 2.莰烷是指： 3.守烷是指： 4.蒎烷是指： 5.蒈烷是指： 答、E|A|D|B|C

12、A、 B、 C、

D、 E、

1.上述化合物沸点最高成分： 2.上述化合物沸点最低成分： 3.上述化合物沸点处于第三位是：

用分馏法分离挥发油中所含下述五种化合物： 答、C|E|A

13、下列中章药中，主要含环烯醚萜类成分的是：

A．大黄 B．甘草 C．地黄 D．玄参 E．栀子 答、CDE

14、下述哪些化合物属于萜内酯：

A．穿心莲内酯 B．青篙素 C．冬凌草素 D．冰片 E萜类 答、AB

15、从数值上讲，皂化值就是酸值和酯值的综合。() 答、对

．环烯醚16、环烯醚萜类成分是中草药苦味成分之一。() 答、对

17、环烯醚萜

答、为臭蚁二醛的缩醛衍生物。分子中带有环烯醚键，属单萜衍生物。 18、挥发油

答、又称精油，是植物体内一类具有芳香气味，在常温下能挥发的油状液体的总称。 19、萜类化合物分几类？分类的依据是什么？各类萜在植物体内主要以何形式存在？

答、萜类化合物是根据分子中所含的异戊二烯单位数分类。可分为半萜（植物叶中）、单萜、倍半萜（多集中挥发油中）、二萜（树脂、苦味素）、二倍半萜（海绵、植物病菌、昆虫代谢物）、四萜（胡萝卜素）、三萜（皂甙、树脂等）、多萜（橡胶）。

20、写出青蒿素、穿心莲的结构式：

答、

21、萜类化合物的结构与沸点有何关系？

答、在单萜烃中沸点随着双键减少而降低，三烯＞二烯＞一烯；在含氧单萜中，沸点随官能团极性增加而增高。醚＜酮<醛＜醇＜酸。另外，分子量增大，沸点增高。因此，酯的沸点大于相应的醇。含氧萜沸点一般高于相应的萜烃。 22、采用分馏法分离挥发油时，一般按分馏时的压力及温度分为几个馏份？各馏份可能含有哪些成分？

答、分为三个馏份（压力1.333KPa)：低沸点馏份：单萜烯类化合物；中沸点馏份：单萜含氧化合物；高沸点馏份：倍半萜及其含氧化合物，薁类衍生物。

天然药物化学习题和参考答案(8)甾体

1、天然存在的甾体成分都具有（）的母核，母核结构中含有（）个环，在（）、（）、（）位各有一个侧链。

答、环戊烷骈多氢菲；四；C3；C10；C13；C17

2、植物甾醇是C17侧链为（）个碳原子的脂肪烃甾体。主要有（），（），（）等。 答、9-10；谷甾醇；豆甾醇；菠甾醇

3、强心甙的糖均与甙元（）结合成甙。各种糖按结构可分（）、（）、（）三类。L鼠李糖属于（）糖；毛地黄毒糖属于（）糖。

答、C3-10；六碳醛糖；甲基五碳糖；2，6去氧糖；甲基五碳；2，6-去氧 4、强心甙甙键不被碱水解，但强心甙成分中有（），（）基因可受碱液作用而水解或裂解。一般用（）如（）、（）、（），可使（）脱去而（）不受影响。若用（），（）水溶液处理，可使其（）结构（），但酸化后又（）。

答、酰基；内酯环；稀碱；碳酸氢钠；碳酸氢钾；氢氧化钙；酰基；内酯环；氢

氧化钠；氢氧化钾；内酯；开环；环合

5、甲型强心甙元含有五元不饱和内酯环，在（）条件下，双键转位能形成（）基，能与多硝基苯类试剂作用呈色。常用试剂有；（）试剂，（）试剂，（）试剂（）试剂。

答、醇性苛性碱；活性次甲；间二硝基苯；3，5-二硝基苯甲酸；碱性苦味酸；亚硝酰铁氰化钠

6、强心甙纸层析检识条件：亲水性较强的强心甙，展开剂用（）或（）；对亲脂性较强的强心甙，固定相为（），展开剂为（）或（）。

答、丁酮/水；丁醇：甲苯：水(4：6：1)；甲酰胺；苯／甲酰胺；甲苯／甲酰胺 7、析胶法主要是除去（）、（）、（）等杂质。当醇浓度为（）时，效果最佳。 答、树脂；叶绿素；粘胶；15％～20％ 8、大多强心甙母核空间排列为：

A．A/B，B/C，C/D,环均为顺式 B．A/B,B/C,C/D环均为反式 C．A/B环为顺式，B/C环为反式，C/D环为顺式 D．A/B环为顺式，B/C环为顺式，C/D环为反式 E．A/B环为反式，B/C环为顺式，C/D环为反式 答、C

9、按其结构属于：

A．甲-Ⅰ型强心甙 B．甲-Ⅱ型强心甙 C．甲-Ⅲ型强心甙 D．乙-Ⅱ型强心甙 E．乙-Ⅲ型强心甙 答、C

10、缓和酸水解强心甙，其酸的浓度范围是：

A．0.3-0.5mol/L B．0.02～0.05mo1/L C．1～2mol/L D．0.5～1mol／L E．2～5mo1／L 答、B 11、用硅胶G薄层，以甲酰胺为固定相，行强心甙的分配层析，合适的展开剂是： A．氯仿:丁醇(9:1) B．苯:丁醇:丁酮(9:1:1) C．氯仿:甲醇(99:1) D．氯仿:丙酮(4:1)/甲酰胺饱和 E．BAW(4:1:5） 答、D

12、有关甾体结构叙述的不正确项：

A、具环戊烷骈多氢菲的结构 B、分子中有ABODE五个环 C、E、

各有1个侧链 D、

侧链不同形成不同甾体化合物

多为含1个碳原子的基团

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