2022年上海市培养单位上海生命科学研究院820有机化学考研基础五

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2018年上海市培养单位上海生命科学研究院820有机化学考研基础五套测试题（一） (2)

2018年上海市培养单位上海生命科学研究院820有机化学考研基础五套测试题（二） (9)

2018年上海市培养单位上海生命科学研究院820有机化学考研基础五套测试题（三） (16)

2018年上海市培养单位上海生命科学研究院820有机化学考研基础五套测试题（四） (25)

2018年上海市培养单位上海生命科学研究院820有机化学考研基础五套测试题（五） (33)

专注考研专业课13年，提供海量考研优质文档！ 第 2 页，共 39 页 2018年上海市培养单位上海生命科学研究院820有机化学考研基础五套测试题（一） 说明：根据本校该考试科目历年考研命题规律，结合出题侧重点和难度，精心整理编写。基础检测使用。共五套试题，均含有详细答案解析，也是众多专业课辅导机构参考借鉴资料，考研必备。 ——————————————————————————————————————————

一、简答题

1． 合成

.

【答案】

2． 将下列化合物按照与NaHS03的反应速度递减的顺序排列

a.CH 3COCH 3

b.CH 3CH 2CHO

c.PhCOCH 3

d.CH 3COCH 2CH 2CH 3

e.CH 3COCH (CH 3)2

【答案】b ＞a ＞d ＞e ＞c.

3． 在温和条件下,

一般酯不受的影响,有两个例外如下.为什么它们非常容易被还原?

(a)

(b)

【答案】(a)

酯基位的吸电子羰基使酯的活性增加.

另外羰基可同酯基一起与金属离子产生络合作用,从而促进反应容易进行.

(b)

酯羰基的碳上有吸电子基团时,由于吸电子诱导效应,增加其活性,

从而可被

还原.同样当醇的位上连有吸电子基团如三氟甲基时,醇的酸性较大,其酯羰基的活性也增加,可被还原成醇.

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4． 推测下列化合物的结构:

(1)

用高锰酸钾氧化生成笨二甲酸

,.

(2).

(3).

(4)

4H)(提示:化

合物为邻位二取代苯).

(5) 4H).

(6)

【答案】

(1)

(2)

(3)

(4)

5． 写出下列转变的机理

.

【答案】

6． 三苯基膦氧化物与三氟甲基磺酸酐反应产生一个离子性的物质,其组成为简单1:1加合物.当这个物质加于含羧酸的溶液中,继而再加胺,可得高产率的酰胺.同样地,先用这个试剂处理羧酸再同醇反应也同样得到酯.这一离子性物质应有什么结构.它如何影响羧酸的活性?

【答案】三苯基氧化膦与三氟甲基磺酸酐反应得到的离子化合物结构如下:

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第 4 页，共 39 页 加入含羧酸的溶液发生如下反应:

A B

由于三氟甲磺酸基的拉电子作用,使A 中的P 具有更强的电正性,同时使三氟甲磺酸基成为一个更容易离去的基团.因此它能与具有弱的亲核性的羧酸根进行亲核取代反应,得到相应的离子化合物B ,此离子化合物有形成磷氧双键的强烈倾向,因此它是一个好的酰基化试剂.通过一系列转化活化了羧酸.下面是B 与胺及醇的反应

.

7． 用简单化学方法鉴别下列各组化合物

(1)

(2)苏氨酸,丝氨酸

(3)乳酸,丙氨酸

【答案】

(1)

(2)

(3)

8． 提出能实现下列化合物不对称合成的建议.

(a)

(b)

本文来源：https://www.bwwdw.com/article/ulfl.html