苯的同系物教学设计

《苯的同系物》教学设计

高二化学备课组 徐雪峰

[教学目标]

知识技能目标：了解苯的同系物以及芳香烃、芳香族化合物等概念。认识苯及其同系物在组成、结构、性质上的异同。

能力方法目标：引导学生学习科学探究的方法，培养学生小组合作、交流表达及科学探究

的能力。 情感态度目标：培养学生重视实验的科学态度和对科学实验的兴趣，学习科学家的优秀品

质。 [教学重点] 苯及其同系物在组成、结构、性质上的异同 [教学难点] 苯的同系物在结构、性质上的异同 [教学过程]

简单复习苯的结构及性质，与苯相差若干个CH2原子团的有机物？如：C7H8、C8H10、C9H12？它们的结构相似吗？引出苯的同系物学习。 一、苯的同系物

用-CH3取代苯分子中的H原子,得到的分子其分子式是C7H8,其结构式是 -CH3称甲苯(实为甲基代苯)再用-CH3取代

-CH3 ? -CH2CH3 乙苯 (取代甲基上的H)

-CH3? -CH3, -CH3 、H3C- -CH3

CH3 CH3 邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯

（简单介绍命名方法以及同分异构体的书写方法） 即分子式是C8H10含有苯环的同分异构体有4种 【思考】它们都是苯的同系物吗？根据？ （一）苯的同系物的通式是 CnH2n-6 （二）苯的同系物的性质

A、物理性质：展示甲苯的样品，归纳其物理性质（颜色、状态、气味、密度、水溶性等） B、化学性质：

1、取代反应

【说明】由于结构相似，苯的同系物都有与苯相似的化学性质 参考苯的化学性质书写下列反应的方程式： (1)甲苯与液溴,铁作催化剂

(2)甲苯的硝化反应

【说明】-CH3的存在,使苯环更易发生取代反应.甲苯与浓硫酸、浓硝酸共热时苯环上的三个H原子都被取代（注意苯环上被取代H的位置及硝基的写法）

CH3 CH3

+3HO-NO2? O2N- -NO2+3H2O NO2

注意-NO2的写法

2、氧化反应

苯环的存在对-CH3,-CH2CH3(-R)的影响如何呢?请看实验

[实验4-16]甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应(实验时要充分振荡,为什么?)

苯环的存在使-CH3变得活泼了,乙烷中有-CH3,但不能使高锰酸钾溶液褪色,但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,-CH3被氧化了

〖说明〗苯环的存在使 变得活泼了。 介绍甲苯、乙苯、对二甲苯被酸性高锰酸钾氧化产物。 3、加成反应

结合苯的性质写出下列化学方程式 (1)甲苯与氢气

(2)苯乙烯与溴水及其加聚或与过量的氢气反应

(3)苯乙烯与丙烯共聚(1:1)

二、芳香烃

介绍芳香烃的概念，并举例说明。

三、芳香族化合物

[讲]分子里含有一个或多个苯环的化合物属于芳香族化合物 苯是最简单的芳香族化合物,也是最简单的芳香烃. [问] -B-NO2是不是芳香族化合物?是不是芳香烃? 四、蒽和萘（稠环芳烃） 列表比较 组成 结构 物理性质 萘 C10H8 蒽 C14H10 无色片状晶体，熔点800C，无色晶体，熔点2160C，不有特殊气味，不溶于水，易升华 溶于水，易升华 化学性质 用途 似苯（取、加、燃） 杀菌、防蛀、驱虫 似苯（取、加、燃） 生产染料的原料

【小结】烃的分类

饱和链烃——烷烃 通式： 链烃 烯烃 通式： 不饱和链烃 二烯烃 通式：

烃 炔烃 通式： 环烷烃 通式： 环烃 苯及其同系物 通式：

芳香烃

稠环芳烃

课堂练习：

[例1]下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）

[例2]三硼三胺（B3N3H6）曾被认为是“无机苯”，其分子与苯分子为等电子体，分子结构与苯相似。

（1）写出三硼三胺的结构简式：___________________

（2）下列关于无机苯的叙述不正确的是 （ A 无机苯中各原子不在同一平面上 B 无机苯为非极性分子

C 无机苯在一定条件下可发生取代反应和加成反应

）

D 无机苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

（3）试推测无机苯的一氯代物有_____种同分异构体；二氯代物共有____种同分异构体

【例3】只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区别开来，该试剂是（ ） A 高锰酸钾溶液 B 溴化钾溶液 C 溴水 D 硝酸银溶液 【例4】已知由六种一溴代二甲苯同分异构体的熔点和对应的二甲苯熔点数据如下表所列： 一溴代二甲苯熔点（℃） 对应的二甲苯熔点（℃） 234 13 206 -54 212.8 -27 204 214.5 -27 205 -54 x 分析上表的数据回答下列问题： （1）熔点为234℃的一溴二甲苯的结构简式为___________________________

（2）x的数值是____________，它对应的二甲苯的结构简式是________________。 【练习】

1．苯分子中的碳-碳键不是以单双键交替结合的，作为这种判断的证据是 （ A 苯的一元取代物无同分异构体 B 苯不易跟溴、氯发生加成反应

C 苯的邻位二元取代物物同分异构体

D 苯不易发生取代反应，且不使KMnO4溶液褪色 2．能用高锰酸钾溶液而不能用溴水鉴别的是

（

）

）

A 甲烷和乙烯 B 1，3-丁二烯和丁烯

C 苯和丙苯 D 氢氧化钠溶液和苯酚溶液 3．某烃能使KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式为C8H10，该烃的一氯代物有三种（含侧链取代物），该烃的结构简式是________________；若C8H10分子中苯环上的 一氯代物有三种，则其结构简式为____________________或__________________。 4．某一定量苯的同系物完全燃烧，生成的气体通过浓硫酸后浓硫酸增重10.8 g，再通过KOH溶液后，KOH溶液增重39.6 g又知经氯化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别只有一种，该苯的同系物的分子式为___________，其结构简式为_________________________。

5．下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是 （ ）

CH=CH2

A CH2=CH-CN B CH2=CH-CH=CH2 C D CH2=C-CH=CH2

6．利用酸性KMnO4溶液可以 CH3（）

C(CH3)3

A 除去乙烷气体中的乙烯 B 鉴别苯和

C 鉴别苯和邻-二甲苯 D 除去H2S气体中的HCl气体 7． “立方烷”是一种分子结构为正方体结构的烃，如右图所示： ⑴写出“立方烷”的分子式_________________。 ⑵其二氯代物共有____________种同分异构体。

⑶芳香烃中有一种化合物与立方烷互为同分异构体，其结构简式为________________ ⑷这种芳香烃与丙烯晴（CH2=CH-CN）、1,3-丁二烯1:1:1摩尔比发生聚合反应，可以得到一种工程塑料ABS树脂，它的结构简式可表示为___________________。（本小题仅作了解） 8．实验室制备硝基苯的主要步骤如下：

①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中。 ②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。 ③在50～60℃发生反应，直至反应结束。

④除去混合酸时，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯净的硝基苯。 填写下列空白：

⑴配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是____________________ ⑵步骤③中，为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是 ⑶步骤④中洗涤，分离粗硝基苯使用的仪器是_____________________

⑷步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是____________________________ ⑸纯硝基苯是无色、密度比水_____（填“大”或“小”）、具有______味的油状液体。

1.分子式为C8H10苯的同系物，其同分异构体种类有

A 1 B 3 C 4 D 5

[

]

2．甲苯在一定条件下与氢气完全加成后的产物，与氯气发生取代反应，生成一氯代物有[ ]

A 3 B 4 C 5 D 6 3．鉴别苯和甲苯可以选用 [ ] A 酸性高锰酸钾溶液 B 浓溴水 C 紫色石蕊溶液 D 碘化钾淀粉溶液 4．某苯的同系物的化学式为C11H16，经分析化学式中除含有苯环外（不含其它环状结构），还含有两个“—CH3”，两个“—CH2—”和“—CH—”，它的可能结构是有 [

]

A 6 B 5 C 4 D 3

5．现有下列各组物质①甲烷和乙烯 ②乙烯和乙醇（C2H5OH） ③苯和乙炔 ④甲苯和邻二甲苯⑤丙烯和2-丁烯，只要总质量一定，各组中的二种物质不论以何种比例混合，完全燃烧时生成水的质量也总是一定值的是

[ ]

A ②⑤ B ②③④⑤ C ③⑤ D 不存在这种物质组

6．用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的氢原子，能得到 种化合物，用式量之和为30的烷烃取代基取代苯环上的氢原子，能得到

化合物。

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