高中化学 第二章 第1节 第2课时 炔烃 脂肪烃的来源及

第二章 烃和卤代烃

第一节 脂肪烃

第2课时 炔烃 脂肪烃的来源及其应用

●新知导学

1．炔烃

分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，其物理性质与烷烃和烯烃相似，通式为C n H 2n －2(n ≥2)。

2．乙炔

(1)乙炔的组成和结构

H ∶C ??C ∶H C 2H 2 H —C ≡C —H HC ≡CH

(2)乙炔的性质

①物理性质

无色、无味的气体；密度比空气略小；在水中微溶，在有机溶剂中易溶。 ②化学性质

火焰明亮，并且冒出浓烟 2C 2H 2＋5O 2――→点燃

4CO 2＋2H 2O

褪色 褪色 CH ≡CH ＋2Br 2―→CHBr 2CHBr 2 CH≡CH＋HCl ――→催化剂

△

CH 2==CHCl (3) 乙炔的实验室制法

①药品：电石(CaC 2)、水

②反应原理：CaC 2＋2H 2O ―→Ca(OH)2＋CH ≡CH ↑

③实验装置：固体＋液体―→气体

④收集：排水集气法

3来源 条件 产品(或成分)

石油 常压分馏 石油气、汽油、煤油、柴油等

减压分馏 润滑油、石蜡等

催化裂化、裂解 轻质油、气态烯烃

催化重整 芳香烃

天然气 甲烷

煤 干馏 芳香烃

直接或间接液化燃料油、化工原料

●自主探究

1．炔烃在分子组成上与烯烃和烷烃有何区别？其通式可表示成什么？

提示：烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢，通式变为C n H2n，炔烃的碳碳三键，使得分子中氢原子数比等碳原子数的烯烃又少了两个，故其通式应为C n H2n－2。

2．由乙炔的化学性质可以推知炔烃有哪些化学性质呢？

提示：由于炔烃中都含有相同的碳碳三键，炔烃的化学性质就应与乙炔相似，如容易发生加成反应、氧化反应等，可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO4溶液褪色等。

3．如何从碳原子杂化的角度理解乙炔的直线型结构？

提示：乙炔分子中每个碳原子是以1个2s轨道和1个2p轨道进行杂化的，形成了2个sp杂化轨道，这2个sp杂化轨道在同一条直线上，每个碳原子都剩下2个p轨道没有参加杂化。sp杂化轨道决定了分子里的2个碳原子和2个氢原子处在一条直线上。

4．为什么乙炔易发生加成反应和氧化反应？

提示：乙炔分子里碳碳三键是由1个σ键和2个π键构成的。乙炔的π键也易发生断裂，故易发生加成反应和氧化反应。

5．CH4、C2H4、C2H2三种气体分别燃烧时，火焰越来越明亮，但烟也越来越大，这是什么原因？

提示：分子中C%越高，则火焰越明亮，烟越大。

6．证明乙炔能否使酸性KMnO4溶液褪色之前应进行什么操作？

提示：电石与水反应生成的乙炔气体中混有H2S气体，而H2S气体也可使酸性KMnO4溶液褪色，故应先除去乙炔中的H2S气体。可将混合气体通过装有CuSO4溶液或NaOH溶液的洗气瓶。

7．能否用聚氯乙烯制品直接盛装食物？为什么？

提示：不能。因为聚氯乙烯在使用过程中，容易发生老化现象，释放出对人体有害的氯化氢气体。

烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较

●教材点拨

1．物理性质及其变化规律

(1)烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度比水小。

(2)分子中的碳原子数≤4的脂肪烃在常温常压下都是气体，其他脂肪烃在常温常压下是液体或固体。且随着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。

(3)熔沸点一般较低，其变化规律是：

①组成与结构相似的物质(即同系物)，相对分子质量越大，其熔沸点越高。

②相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体)，支链越多，其熔沸点越低。

③组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时分子的极性越大，其熔沸点越高。

2．烯烃、炔烃的结构和化学性质比较

烯烃炔烃

通式C n H2n(n≥2)C n H2n－2(n≥2)

代表物CH2===CH2CH≡CH

官能团—C≡C—

分子构型平面形直线形

键角120°180°氧化反应

燃烧火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟

与酸性KMnO4溶液褪色褪色

烯烃炔烃加

成

反

应

与溴水

(均褪色)

CH2==CH2＋Br2 ―→CH2BrCH2Br CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2

与HX

CH2==CH2＋HCl――→

催化剂

CH3CH2Cl CH≡CH＋HCl――→

催化剂

△CH2==CHCl

加聚反应

n CH 2==CH 2――→催化剂聚CH 2—CH 2烷 n CH≡CH ――→催化剂聚CH==CH 烷 用途

合成塑料，果实催熟 制氯乙烯，氧炔焰

(2014·经典习题选萃)描述CH 3—CH==CH —C ≡C —CH 3分子结构的下列叙述中，正确的是( ) ①6个碳原子有可能在同一直线上②6个碳原子不可能都在同一直线上

③6个碳原子一定都在同一平面上④6个碳原子不可能都在同一平面上

A ．①②

B ．②③

C ．②④

D ．①④

【解析】 本题考查对烯烃、炔烃的空间立体结构的认识，C —C 单键可以旋转，C==C 双键与C ≡C 三键不能旋转，题给分子的空间几何构型可写成：可知B 正确。【答案】 B

【点评】 解答有关分子空间几何构型的习题时，应首先查找分子中含有哪些结构单元，为四面体形结构单元，键与键之间的夹角(键角)为109°28′；为平面形结构单元，键角为120°； Y —C ≡C —X 为直线形结构单元，键角为180°。除此之外，还应了解单键可以旋转，双键、三键不能旋转。将以上情况综合考虑，解此类习题并不困难。

●变式训练

1．关于炔烃的下列描述正确的是( )

A ．分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃

B ．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上

C ．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应

D ．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

答案：A

乙炔的实验室制法及注意事项

●教材点拨

1．乙炔的实验室制法及性质验证

(1)实验装置

(2)反应原理

装置①中的反应方程式为：CaC 2＋2H 2O ―→Ca(OH)2＋C 2H 2↑。

装置②中CuSO 4溶液的作用： 除去杂质，如CuSO 4＋H 2S===CuS ↓＋H 2SO 4。

装置③中酸性KMnO 4溶液褪色。

装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反应为：CH ≡CH ＋2Br 2―→CHBr 2CHBr 2

装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生。

【点拨】 (1)实验室制取乙炔时常用饱和食盐水，而不直接滴加水，目的是减缓电石与水的反应速率。

(2)因乙炔和空气的密度相差不大，不能用排空气法收集乙炔气体。

2．制取乙炔的注意事项

(1)实验装置在使用前要先检验气密性。

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