作业13章 Microsoft Word 文档

第十三章 羧酸

问题13．3 将下列化合物按酸性强弱次序排列。

(1)CF3CH2CO2HCF3CH2CH2CO2H CF3CH2CH2CH2CO2H

(2)F(3)CO2HFCO2HFCO2H

CO2HFCO2HClCO2HICO2HOCH3

(4)CH CCO2H CH2=CHCO2H CH3CH2CO2H

(5)CO2HCO2H

F(6)FFFCO2HFFFFCO2HFF

问题13．4 如何将3—甲基丁酸转变成下列化合物？

(1)CH3CHCH2CO2HCH3+CH3CH2OHH+OCH3CHCH2COC2H5CH3

(2)CH3CHCH2CO2HCH3NH3P2O5CH3CHCH2C NCH3

(3)CH3CHCH2CO2HCH3NH3OCH3CHCH2CNH2CH3H2O

(4)CH3CHCH2CO2HCH3LiAlH4Et2OCH3CHCH2CH2OHCH3

(5)CH3CHCH2CO2HCH3SO2ClCH3CHCH2COClCH3

(6)CH3CHCH2CO2HCH3Br2PBrCH3CHCHCO2HCH3

问题13．5 写出下列反应的产物：

(1)CO2H(1)LiAlD4(2)H2OBr2PCD2OH

(2)CO2HBrCO2H

(3)OOEtOCCH2CH2COHOOEtOC(CH2)4COAgNaOMeMeOHOOEtOC(CH2)4COEt

(4)+Br2OEtOC(CH2)3CH2Br

问题13．6 如何实现下列转化？

（1）

C6H5BrMgEt2OC6H5COOH

C6H5BrC6H5MgBrCO2H2OC6H5COOH

（2）

p O2NC6H4CH2Clp O2NC6H4CH2CO2H

+p O2NC6H4CH2Cl(CH3)3CCH2BrNaCNH3Op O2NC6H4CH2CO2H

（3）

(CH3)3CCH2COOH

(CH3)3CCH2BrMgEt2OCO2H3O+(CH3)3CCH2COOH

（4）

OCH3CCH2CH2CH2BrOCH3CCH2CH2CH2COOH

OCH3CCH2CH2CH2BrOHOOHOOCH3CCH2CH2CH2BrNaCNH3O+CH3CCH2CH2CH2COOH习 题

1．如何实现下列转化？

（1）

CH2HBrROORCH2COOH

CH2CH2BrNaCNCH2CNH3O+CH2COOHCH3CH2CH2COOH CH3CH2COOH

（2）

OHH2OAgOHCH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2OHH+Br2CH3CH2CH2COOAg CCl4CH3CH2COOHCH3CH2CH2BrKMnO4

（3）

CH3CH2COOHCH3CH2CH2COOH

CH3CH2COOHNaCNLiAlH4Et2OCH3CH2CH2CNH2OH3O+CH3CH2CH2OHPBr3CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2COOH

CH3CH3（4）

CH2COOHHOOCCH3CH3CH3

CH3CH3CH3KMnO4H3O+CH2COOHOCH3CI2CH3CH3NaOHH3OCH2COOH+HOOCCH3CH3

2．由指定原料合成下列化合物。

（1）

CH3COCH3(CH3)3CCH2COOH

CH3COCH3MgEt2OKMnO4H+CH3MgBrEt2OMgBrCH3 C CH3CH3H2OOOHCH3 C CH3CH3H2OHBrBrCH3 C CH3CH3(CH3)3CCH2CH2OH(CH3)3CCH2COOH

CH3（2）

O2NCH2CO2H

CH3HNO3H2SO4CH3Cl2hvNO2CH2ClNaCNNO2CH2CNNO2H3O+O2NCH2CO2H

CH3CH3（3）

COOHCH3CH3

CH3CH3（4）

CO+HClAlCl3CHOCH3CH3Ag(NH3)2+H3O+COOHCH3CH3

HHHHCOOHHOOCHOOCCOOH

O+OO3．推测下列化合物的结构。

OOOKMnO4H2OH+HHHHCOOHHOOCHOOCCOOH

(1)CH2(COOH)2(3)(C6H5)2CHCH2COOH4．推测A—E结构。

(2)CH3C=CHCOOHCH3(4)CHOCOOH25

CH3COOHH3CACOOHCO2CH3COOHH3CH+CH3HH3CCOOH

C DCH3COOHCOOHCH3BCO2CH3ECOOHH+CH3CH3HCOOHCH3

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