高中化学竞赛题--有机合成

中学化学竞赛试题资源库——有机合成

A组

1．6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。

请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）

提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：

2．已知①卤代烃（或

?CH－Br）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又

能与含羰基化合物反应生成醇：

25222??RCH2OMgBr?????RMgBr??RBr＋Mg?????RCH2OH

?OCHOHO/H?②有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：③苯在AlCl3催化下能与卤代烃作用生成烃基苯：

有机物A、B分子式均为C10H14O，与钠反应放出氢气并均可经上述反应合成，但却

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又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与硫酸并热可得到C和C’，而B得到D和D’。C、D分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，而C’和D’却不可。请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成B，并给出A、C’、D的结构简式及下述指定结构简式。

合成B的路线：

3．由指定原料及其他必要的无机及有机试剂会成下列化合物： （1）由丙烯合成甘油。 （2）由丙酮合成叔丁醇。

（3）由1－戊醇合成2－戊炔。

（4）由乙炔合成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。 （5）由CH3CH2CH2CHO合成

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4．已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：

又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应：

请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成

5．以CH2＝CH2和H218O为原料，自选必要的其他无机试剂合成CH3－－18O－C2H5，用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。

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的过程。

6．已知甲烷高温下裂解反应的产物随温度不同而不同。有实用价值的是以下两个反应：

1000?1500C1500CCH4???C2H2＋3H2 ?????C＋2H2 2CH4???试以天然气为唯一有机原料合成乙酸甲酯，写出方程式。

7．已知下列有关反应：

oo

现用烃A（碳元素的质量分数为92.31%）、Br2、O2等为原料通过多五步反应合成以下这种物质，请写出相应的化学方程式：

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8．邻二卤代烃在一定条件下可转化为炔烃，反应过程如下：

（醇）?KOH????2?NaNH???－C≡C－

试以丙醇和溴为主原料，写出制取1，1，2，2－四溴丙烷的有关化学反应方程式（其

他试剂可自选，有机物写结构简式）：

9．以C2H5OH为原料，加入必要的无机试剂合成CH3CH2CH2CH2OH。

10．以BrCH2CH(CH3)2为原料制取2－甲基－1，2－丙二醇，写出有关反应的化学方程式。

11．用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识，写出以最短的流程制备苯甲酸乙酯以及o－、m－、p－氨基苯甲酸反应的化学方程式。

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B组

12．试填写下列反应流程的试剂，产物及反应条件

13．写出下列合成步骤中A～E的结构式。

14．化合物J是一种含有两个四元环的化合物，它可以经过下列合成路线合成。写出各步合成产物A～F以及化合物J的结构式。

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15．由乙炔合成乙酸正丁酯

16．分子树（Dendrimers）是指分子中有树状结构的高度支化大分子，这类大分子的制备方法之一就是Michael加成反应。反应的一个简单例子如下： (C2H5)2NH＋H2C＝CHCO2Et

(C2H5)2N－CH2CH2CO2Et（注：Et为乙基）

一个分子树可通过下列反应得到：

①NH3用过量的丙烯睛（H2C＝CHCN）处理得到含有3个氰基的产物

②上述得到的产物在催化剂作用下用H2催化还原，得到一种带有三个伯胺（－NH2）的产物。

③这种初级伯胺产物再用过量的丙烯腈处理。

④步骤③的产物再在催化剂作用下用H2氢化，得到六胺化合物。这就是一种支化大分子的开始。

（1）（a）步骤①的反应方程式 ； （b）步骤②的反应方程式 ； （c）步骤④氢化得到的反应产物的结构简式。 用丙烯腈处理的结果和氨基的还原结果可以重复几次，最终形成带有伯胺基团的球形分子？（－NH2已位于表面）。

（2）计算经5次全循环（第一次循环由步骤①＋②组成）后，在分子树上有几个末端基？

（3）（a）每摩尔NH3，进行5次循环时，共需丙烯腈的物质的量为 mol。 （b）分子树每经一次循环分子直径增加约1nm。计算5次循环后分子树的体积 。

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17．丙炔醇（A）在精细有机合成中是一个重要的化合物，可由乙炔与一分子甲醛反应制得。在氨基锂等强碱存在下，丙炔醇与卤代烃反应可得到各种取代的丙炔醇，这是制备一元伯醇的方法：

HC≡CCH2OH＋RBr

RC≡CCH2OH

A

化合物B，C，D和E均可以经由上述反应合成

CH3(CH2)5CH2 C≡CCH2OH CH3(CH2)5CH2 C≡CCH2 C≡CCH2OH

B C

CH3(CH2)11CH2OH

D E

（1）用反应式表示由电石和甲醛以及必要的无机试剂为原料制备A的各步反应，并注明必要的反应条件。

（2）用系统命名法命名化合物B，C，D。

（3）以乙烯、丙烯、乙炔、化合物A以及必要的无机试剂为原料合成B和C，以反应式表示。

（4）由化合物C可以制得D和E，请分别写出反应所需要的条件。

18．以下图中的A物质来制取B物质，写出有关反应的化学方程式：

A

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B

19．试按反应步骤逐步写出由CaC2和其它无几试剂合成正丁苯的所有反应（反应箭头左右分别写反应物和有机产物，添加的试剂写在箭头上面，使用的有机溶剂不做要求，反应步骤不超过10个）。

20．试按反应步骤逐步写出由CaC2和其它无机试剂合成茚（）的所有反应（反应箭头左右分别写反应物和有机产物，添加的试剂写在箭头上面，使用的有机溶剂不做要求，反应步骤不超过15个）。

21．试按反应步骤逐步写出由乙炔和丙稀醛及其它无机试剂合成右图物质（反应箭头左右分别写反应物和有机产物，添加

的试剂写在箭头上面，使用的有机溶剂不做要求，反应步骤不超过10个）。

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22．请用苯及任选无机试剂合成3，5－二溴硝基苯。

23．以丙二酸二乙酯制备2－苄基丁二酸。 24．请使用不超过4个碳原子的开链有机化合物及任选无机试剂合成2，4－甲基戊酸：

25．试用不多于五个碳原子的有机物和任何无机试剂会成化合物A：

26．运用逆合成法设计化合物无机试剂任选。

的合成路线。所用的有机物不超过4个碳，

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