2014年高考化学苏教版《步步高》二轮专题复习有机化合物及其应用

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专题十四

[考纲要求] 1.有机化合物的组成与结构： (1)能根据有机化合物的元素含量、 相对分子质量确定有机化合物的分子式。 (2)了解有机化合物分本 专 题 栏 目 开 关

子中碳的成键特征，了解有机化合物中常见的官能团。能正确表 示常见有机化合物分子的结构。 (3)了解确定有机化合物结构的 化学方法和某些物理方法。 (4)从碳的成键特点认识有机化合物 的多样性。了解有机化合物的异构现象，能写出简单有机化合物 的同分异构体(立体异构不作要求) 。 (5)掌握烷烃的系统命名 法。 (6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

专题十四

2.烃及其衍生物的性质与应用： (1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表 物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。 (2)了解天然 气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 (3)举例说明烃类 物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 (4) 了解卤代烃、 醇、本 专 题 栏 目 开 关

酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相 互联系。了解它们的主要性质及应用。 (5)了解有机反应的主要 类型。 (6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生 影响，了解有机化合物的安全使用。 3.糖类、油脂、氨基酸和蛋白质： (1)了解糖类的组成和性质特点。 (2)了解油脂的组成、主要性质及重要应用。 ( 3)了解氨基酸 的组成、结构特点和主要化学性质。 (4)了解蛋白质的组成、结 构和性质。

专题十四

4.合成高分子化合物： (1)了解合成高分子的组成与结构特点，能本 专 题 栏 目 开 关

依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 (2)了解加聚反 应和缩聚反应的特点。了解常见高分子材料的合成反应。 (3)了 解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 5.以上各部分知识的综合应用。

考点一

专题十四

考点一本 专 题 栏 目 开 关

有机物的结构与同分异构现象

1.有机物的结构 教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍 模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定 共线、共面原子数目。

考点一(2)对照模板定共线、共面原子数目

专题十四

需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可 确定一个平面，一条直线与某平面有两个交点时，则这条直本 专 题 栏 目 开 关

线上的所有点都在该相应的平面内，同时要注意问题中的限 定性词语(如最多、至少)。 2.同分异构现象 (1)同分异构体的种类 ①碳链异构 ②官能团位置异构 ③类别异

构(官能团异构)

考点一有机物分子通式与其可能的类别如下表所示： 组成通式 CnH2n本 专 题 栏 目 开 关

专题十四

可能的类别 烯烃、 环烷烃 炔烃、 二烯烃 饱和一元醇、 醚

典型实例

CnH2n-2 CnH2n+2O

CH≡C—CH2CH3 与 CH2==CHCH==CH2 C2H5OH 与 CH3OCH3

CnH2nO

醛、酮、烯醇、 环醚、环醇

考点一

专题十四

CnH2nO2

羧酸、酯、 羟基醛 酚、芳香醇、 芳香醚 硝基烷、 氨基酸 单糖或双糖

CH3COOH、HCOOCH3 与 HO—CH2—CHO

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CnH2n-6O

CnH2n+1NO2 Cn(H2O)m

CH3CH2—NO2 与 H2NCH2—COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)

考点一(2)同分异构体的书写规律

专题十四

书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己 的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： ①主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。本 专 题 栏 目 开 关

②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能 团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都 必须防止漏写和重写。 (书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺 反异构”) ③若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间 或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与 前面重复的。

考点一

专题十四

题组一

有机物结构的判断 ( C) ②甲苯 B.①④ ③氟苯 C.③④ ④四氯乙烯 D.②③

1.下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有本 专 题 栏 目 开 关

①乙烷 A.①②

解析

—CH3 为四面体结构，乙烷和甲苯分子中都含有—CH3,

分子中所有原子不可能处于同一平面内。 苯和乙烯均为平面形结构，氟苯可看作苯分子中的一个 H 原子被 F 原子取代形成的，四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个 H 原 子被四个 Cl 原子取代形成的，则氟苯和四氯乙烯分子中所有原 子均处于同一平面内。

考点一2.下列说法正确的是

专题十四

( D ) A.丙烷是直链烃，所以分子中 3 个碳原子也在一条直线上 B.丙烯所有原子均在同一平面上 C. 所有碳原子一定在同一平面上

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D. 至少有 16 个原子共平面 解析 A 项，直链烃是锯齿形的，错误； B 项，CH3—CH==CH2 中甲基上至少有一个氢不和它们共平 面，错误； C 项，因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能 在同一平面上，错误； D 项，该分子中在同一条直线上的原子有 8 个 ( ),再加上其中一个苯环上的 8 个原子，所以 至少有 16 个原子共平面。

考点一

专题十四

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方法技巧 1.选准主体 通常运用的基本结构类型

包括：甲烷(最多只能有 3 个原子共平 面),乙烯(6 个原子共平面),乙炔(4 个原子在一条直线上),苯 (12 个原子共平面)。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面 问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳三键 结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主 体；若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳三键，而 只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于 1 时，以甲 烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分 子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有 原子(包括氢原子等)。 2.注意审题 看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共 面”、“共线”等，以免出错。

考点一题组二 突破同分异构体

专题十四

3.(2013· 新课标全国卷Ⅰ,12)分子式为 C5H10O2 的有机物在酸性 条件下可水解为酸和醇， 若不考虑立体异构， 这些醇和酸重新 组合可形成的酯共有本 专 题 栏 目 开 关

( D ) C.32 种 D.40 种

A.15 种

B.28 种

解析 从有机化学反应判断酸、 醇种类， 结合数学思维解决问题。由分子式 C5H10O2 分析酯类：HCOO—类酯，醇为 4 个 C 原子 的醇，同分异构体有 4 种； CH3COO—类酯，醇为 3 个 C 原子的醇，同分异构体有 2 种； CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇； CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基 CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2 种，醇为甲醇； 故羧酸有 5 种，醇有 8 种。从 5 种羧酸中任取一种，8 种醇中任取一种反应生成酯，共有 5×8=40 种。

考点一

专题十四

4.有机物乙苯 A.5 种本 专 题 栏 目 开 关

的一溴取代物的同分异构体有 ( A ) B. 6 种 C.7 种 D.8 种

解析

乙苯的一溴取代物的同分异构体有 5 种，分别是 ， , 。 , ,

考点一

专题十四

5.(2012· 新课标全国卷，10)分子式为 C5H12O 且可与金属钠反 应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)本 专 题 栏 目 开 关

( D )

A.5 种 B. 6 种 C.7 种 D.8 种 解析 首先判断出 C5H12O 的类别，然后判断出同分异构体。C5H12O 能与 Na 反应产生 H2, 可确定该有机物是醇， 故 C5H12O 可看作是戊烷中的 H 被—OH 取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应 的醇有 3 种， 异戊烷对应的醇有 4 种， 新戊烷对应的醇有 1 种， 故共有 8 种。

考点一6.分子式为 C5H10O2 的酯共有(不考虑立体异构) A.7 种 B. 8 种 C.9 种 解析 分子式为 C5H10O2 的酯有：本 专 题 栏 目 开 关

专题十四

( C ) D.10 种

、

、

、 、

、 、

、 、

共 9 种。

考点一方法技巧 同分异构体的判断方法 (1)记忆法：记住已掌握

的常见的异构体数。例如：本 专 题 栏 目 开 关

专题十四

①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构； ②丁烷、 丁炔、 丙基、 丙醇有 2 种； ③戊烷、 戊炔有 3 种； ④丁基、 丁烯(包括顺反异构)、 C8H10(芳香烃)有 4 种； ⑤己烷、 C7H8O(含苯环)有 5 种； ⑥C8H8O2 的芳香酯有 6 种；⑦戊基、C9H12(芳香烃)有 8 种。 (2)基元法：例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种。 (3)替代法：例如：二氯苯 C6H4Cl2 有 3 种，四氯苯也有 3 种(Cl 取代 H);又如：CH4 的一氯代物只有一种，新戊烷 C(CH3)4 的一 氯代物也只有一种。(称互补规律)

考点一

专题十四

(4)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行：本 专 题 栏 目 开 关

①同一碳原子上的氢原子是等效的； ②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 (相当于平面成像时物 与像的关系)。 (一元取代物数目等于 H 的种类数；二元取代物数目可按“定一 移一，定过不移”判断)

考点二考点二1.烃的结构与性质 (1)烷烃结构、性质巧区分本 专 题 栏 目 开 关

专题十四

有机物的结构与性质

①必须掌握饱和烷烃的结构特点：a.一般碳原子连接成链状， 但不是直线形；b.碳原子跟碳原子之间以单键连接；c.碳原子 其余的价键全部被氢原子饱和。 ②必须掌握烷烃的性质： a.含碳原子个数越多的烷烃，熔、 沸点越高；常温下，一般碳原子个数为 1~4 的烷烃是气体， 碳原子个数为 5~16 的烷烃是液体， 碳原子个数大于 16 的烷 烃是固体；b.含碳原子个数相同的烷烃，支链越多，熔、沸 点越低； c.烷烃的化学性质与甲烷相似，除能发生燃烧和取 代反应外，与酸、碱和其他氧化剂一般不反应。

考点二

专题十四

(2)不饱和烃性质对比一览表 烯烃、炔烃本 专 题 栏 目 开 关

芳香烃

X2(混合即可)、H2(催化 加成反应 剂)、HX(催化剂)、 H2O(催化剂、加热)(X= Cl、Br,下同) 取代反应 X2(Fe)、 浓 HNO3(浓 硫酸、加热) H2(催化剂、加热)

考点二

专题十四

使酸性 KMnO4 溶液褪色； 苯的同系物(与苯环直本 专 题 栏 目 开 关

氧化反应

其中 R—CH==CH2、 R—C≡CH 会被氧化成 R—COOH 在催化剂存在下生成高分 子化合物

接相连的碳原子上必 须连有氢原子)可使酸 性 KMnO4 溶液褪色

加聚反应

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