南京师范大学有机化学试卷（下）

---------------------------- - 线- -- - -- -- -- - -- -- - -- -- -- - -- -- - -：----字---签----任---主---系----副---- -- -- - -- -- 订 -- -- ：----级---班----- - -- -- - -- -- -- - -- -- -- - -- -- - -- -- - -：----业---专-----装---------------------------南京师范大学2007-2008学年第二学期

化科学院06年级《有机化学》课程期末试卷

班 级： 任课教师： 学 号： 姓 名：

题号 一 二 三 四 五 六 总分 得分

一、 选择题（共30分，每题2分）：

1. 下列化合物中不能发生碘仿反应的是

（

）

A.

COCHCHCHCH3

B.

3 C.

3 D. CHCH2OH

OHOH32. 下列羧酸的酸性次序由强至弱排列正确的为

（ ）

COOHCOOH1) 2)

H3CCOOHCOOH3)

4)

O2NClA. (3)>(1)>(2)>(4) B. (4)>(2)>(3)>(4) C. (3)>(4)>(1)>(2) D. (2)>(1)>(4)>(3) 3. 下列反应何者为自由基历程

（

）

A. 邻溴甲苯与氨基钠的液氨溶液 B. 环己烯与NBS

C. Gabriel法合成伯胺

共8页，第 1 页

D. Hoffmann降级反应

4. 硝基苯在过量的锌和氢氧化钠的条件下还原，其还原的主产物为 （

A. 苯胺

B. 偶氮苯

C. 氧化偶氮苯

D. 氢化偶氮苯

（

） ）

5. 下列哪个化合物与苯肼反应生成葡萄糖脎

A.果糖

B. 阿苏糖（阿洛糖）

C. 阿卓糖 D. 古罗糖

（

）

6. 根据碱性强度降低的次序排列下列物质

NH2NH2NH2 (3)

(4)

NH2

(1) (2)

MeOA. (4)>(2)>(3)>(1) C. (2)>(3)>(1)>(4)

B. (1)>(3)>(2)>(4) D. (1)>(4)>(2)>(3)

O2N7. 化合物Ph3P的名称为

A. 三苯基磷

（ ）

B. 三苯基 C. 三苯基膦

D. 三苯化磷 D.

（

）

8. 下列四个溶剂，比水重的是

A.

CH3(CH2)9CH3

B. C. C6H5NO2

C2H5OC2H5

9. 对氨基苯磺酸熔点高达228℃，是由于该分子

A. 对称性好

B. 形成氢键

（ ）

C. 分子量大

D. 生成内盐

（

）

10. 下列反应经过的主要活性中间体是

CONH2

Br2 + NaOHNH2+CO2

A. 碳正离子（或离子对中，碳原子为正电一端） B. 碳负离子（及烯醇负离子碎片） C. 卡宾（即碳烯Carbene） D. 乃春（即氮烯Nitrene）

共8页，第 2 页

---------------------------- - 线- -- - -- -- -- - -- -- - -- -- -- - -- -- - -：----字---签----任---主---系----副---- -- -- - -- -- 订 -- -- ：----级---班----- - -- -- - -- -- -- - -- -- -- - -- -- - -- -- - -：----业---专-----装---------------------------11. 下列化合物的芳性次序为

（ ）

(1) (2)

N (3)

HS (4)

O

A. (4)>(2)>(3)>(1) B. (1)>(3)>(2)>(4) C. (2)>(3)>(1)>(4)

D. (1)>(4)>(2)>(3) 12. 麦芽糖分子中的苷键是

（

）

A. ?-1,4-苷键

B. ?-1,6-苷键

C. ?-1,6-苷键

D. ?-1,4-苷键

13. 樟脑属于 （ ）

OA. 单萜

B. 二萜

C. 三萜

D. 四萜 14. 下列哪种物质不是聚合物？

（

）

A. 葡萄糖

B. 聚乙烯

C. 纤维素 D. 胰岛素(一种多肽)

15. 苯甲醚用次氯酸钠氯化时，生成60%的对位异构体和40%的邻位异构体。但在反应

中加入一定量的?-环糊精（直链淀粉），则得到99%以上的对位异构体，所得邻位异构体不到1%。其可能的原因是：

（

）

A. ?-环糊精是所有芳环亲电取代反应的对位定位物质 B. ?-环糊精是该反应的催化剂

C. ?-环糊精呈笼状结构，能与苯甲醚形成络合物，此时苯甲醚的邻位和间位都在笼中，只有对位露在筒外，所以反应发生在对位

D. 次氯酸钠在有?-环糊精存在的情况下都可以发生芳环的对位亲电取代反应

共8页，第 3 页

二、 完成反应式（共40分，每题2分）：

1.

NNH+CH3I

CHO(C2.

+六氢吡啶12H10O4)CH2(COOEt)2OHCH3COOH写出 结构 Me3.

MeH175℃

H稀 OH-4.

OOO5.

CHCOCNO33H2

6.

HCONMe2NHPOCl

37. (CHI23)3CCOCH3NaOH

8.

COOHBr2

ClP共8页，第 4 页

---------------------------- - 线- -- - -- -- -- - -- -- - -- -- -- - -- -- - -：----字---签----任---主---系----副---- -- -- - -- -- 订 -- -- ：----级---班----- - -- -- - -- -- -- - -- -- - -- -- -- - -- -- - -：----业---专-----装---------------------------150 0C9.

O

COOH10. CH3COCH2CCOOH

CH311. ClCHa. Zn / Et2O2COOC2H5b. CH 3CHO12. O2NCOCl+CH3CH2OH13.

COOEta. 2 PhMgBrb. H

3O+C2H514.

CNH2SO4H3COH

15.

Na. CH2=CHCOOEt

b. H+3OCH316.

H2Na. NaNO2 + HCl

Brb. H3PO2共8页，第 5 页

NH2N+-2 Cl17.

pH 5~7+

OHNHHNO218.

2

CH3CH3CF319.

NaNH2ClNH3(L)

CH2OCHOMe3O20.

OMeH+

MeOOMe三、 用化学方法鉴别各对化合物（共5分，每题1分）1. 乙酐和正丁醇

2. 乙酰苯胺和对氨基乙酰苯胺

3. 硝基丙烷和苯胺

4. 蔗糖和淀粉

5. 丁酮和环己酮

共8页，第 6 页

---------------------------- - 线- -- - -- -- -- - -- -- - -- -- -- - -- -- - -：----字---签----任---主---系----副---- -- -- - -- -- 订 -- -- ：----级---班----- - -- -- - -- -- -- - -- -- -- - -- -- - -- -- - -：----业---专-----装---------------------------四、 建议反应历程（共6分，每题3分）：

H3C1、CH3COCH2COOC2H5+H2NOHNOO

H2、

CD3CD2

CH2D 五、 合成题（共12分，每题4分）：

1. 用邻苯二甲酰亚胺钾、?-溴代丙二酸二乙酯和苄氯为主要原料合成(?)-苯丙氨酸

OH2.

Br

共8页，第 7 页

3. 以邻苯二酚与氯乙酸、甲胺为主要原料，合成外消旋肾上腺素：

HOHOCHCH2NHCH3

OH

六、 推结构（共7分，第1题3分，第2题4分）：

1、 一芳香化合物A(C8H10)在三氯化铝催化下与乙酰氯反应仅得到一种化合物B（C10H12O），B与盐酸羟胺作用生成二肟的异构体C和D（C10H13NO），用硫酸处理C得一酰胺E（C10H13NO），类似条件下，D得另一个异构体酰胺F，F酸性水解得2,5-二甲苯胺。试写出A～F的结构式。

2、 酯A（C5H10O2），用乙醇钠的乙醇溶液处理，可转变为使溴水褪色的酯B（C8H14O3），B用乙醇钠－乙醇处理后，再与碘乙烷反应生成与溴水不作用的酯C（C10H18O3），C用稀碱水解然后酸化、加热，生成不发生碘仿反应的酮D（C7H14O），D用锌汞齐盐酸还原生成3－甲基己烷，试推测A、B、C、D的结构式。

共8页，第 8 页

答案

一、1. C

10. D

2. C 11. B

-3. B 12. D

4. D 13. A

5. A 14. A

COOEt6. B 15. C

Me7. C 8. C 9. D

二、1.

+NCH3NHI 2.

OO 3.

HHMe 4.

O

OCHONO2

5.

OC6.

NH97%+NHCHO

7． (CH3)3CCOONa+CHI3 8.

ClCOOHBr

O9.

10.

CH3COCH2CHCOOHCH3 11.

CH3CHCH2COOEtOH

12. O2NOCOOEt 13. Ph3COH

CH314. CH3CONHC2H5

N=N15.

CH2CH2COOEt 16.

Br 17.

H2N

18.

CH3CH3OCF3CH2OCH3OOH 19.

NH2 20.

MeOOMeOMe

三、鉴别

1、 碳酸氢钠，放出气体 2、 盐酸，溶解 3、 溴水，苯胺沉淀 4、 淀粉使碘变蓝色 5、 碘仿反应 四、历程：

1、

NOHOOC2H5TM

共8页，第 9 页

HCD3CD2CH2D

2、

HCD2CH2D六、合成

O 1、

NKOBrCH(COOC2H5)2a. NaOEtb. PhCH2ClNaOHH2OH+TM

2.

HOHOHNO3H2SO4Br2FeFeHClHNO2H2SO4H2OH2SO4TM H2/Ni

HO+ClCH2COOHPOCl3CH3NH2HOCOCH2Cl 3、

HOHOCHCH2NHCH3OH

七、推结构

HOCH3CH3COCH3B.CH3CH3C.CH3CH3NCCH31、 A.

OHCH3D.CH3NCCH3E.CH3CH3CONHCH3F. CH3CH3NHCOCH3

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2、 A. A. C2H5COOC2H5CH3C. CH3Ch2COCCOOEtC2H5B. CH3CH2COCHCOOC2H5

CH3D. CH3CH2COCHCH2CH3CH3

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