药物合成练习题14卓越、药学

1.什么是药物？

用于诊断、治疗、预防疾病及恢复、矫正、改变器官功能的物质。 2．药物合成反应有什么特点？

（1）反应条件温和、操作简便、收率高； （2）有较高的化学、位置和立体选择性； （3）适应性强、适用面广，实用性好； （4）原材料价廉易得，有丰富的来源； （5）不产生公害，不污染环境。 3．举例说明药物合成的高选择性？ 化学、位置和立体选择性

7什么是卤化反应？按引入的卤原子不同，卤化反应分哪几种？按反应类型分，卤化反应又可分为哪几种？各举一例说明。

在有机化合物分子中建立碳－卤（C－X）键的反应称为卤化反应。卤化反应根据引入不同卤素的反应可分为氟化、氯化、溴化和碘化反应。卤化反应根据反应类型还可分为加成反应、取代反应和置换反应。 8卤化反应在有机合成中的应用？

（1）制备不同生理活性的含卤素药物。

（2）在官能团转化中，卤化物常常是一类重要的中间体。 （3）为了提高反应的选择性，卤原子可作为保护基、阻断基等。 9．根据反应历程的不同，讨论一下卤化反应的类型，反应机理。 ①烯烃与卤素的加成 类型：亲电加成

反应机理：被极化的卤素作为亲电试剂向烯烃的双键进行加成 ②芳香环上的取代 类型：亲电取代

反应机理：被极化了的卤化试剂向芳环作亲电进攻，形成σ-络合物，然后很快失去一个质子得到卤代芳烃

③芳香化合物侧链上的取代 类型：自由基

反应机理：在自由基引发剂的作用下，产生的中间体自由基得到芳环及双键的共轭作用而稳定。

④卤化氢对醇羟基的置换 类型：亲核取代

反应机理：卤素负离子对醇羟基的亲核取代机理。

11常用的烃化剂有哪些？进行甲基化及乙基化时，应选择那些烃化剂？引入较大烃基时应选择那些烃化剂？

卤代烃、酯类、环氧乙烷类；常用的甲基化及乙基化试剂是硫酸二甲酯和硫酸二乙酯；引入较大烃基时可选择芳磺酸酯烃化剂。

12什么是Williamson合成？影响因素有哪些？

醇或酚在碱（钠、氢氧化钠、氢氧化钾等）存在下，与卤代烃反应生成醚的反应称为Williamson合成。影响因素有醇或酚的结构、卤代烃的活性、碱及溶剂。 13什么是羟乙基化反应？在药物合成中有何意义？

环氧乙烷为烃化剂时，在被烃化的原子上引入羟乙基，这类反应又称为羟乙基化反应。引入羟乙基后，羟基还可以进行其他的转换，如与卤原子置换得卤代烃，被氧化得醛或酸、被烃化得醚等。所以，该类反应可以制备一系列非常重要的化合物。在药物合成中，环氧乙烷为常用的羟乙基化试剂，广泛用于氧、氮、碳原子上的烃化。 14什么是Friedel-Crafts反应？

Friedel-Crafts反应是一类非常重要的反应，在三氯化铝催化下由卤代烃及酰卤与芳香族化合物反应，在芳环上引入烃基及酰基。前者被称为Friedel-Crafts烃化反应，后者被称为Friedel-Crafts酰化反应。

19常见的酰化剂有哪些？它们的酰化能力、应用范围、以及使用条件上有何异同点？

作为酰化剂的羧酸衍生物酰化能力强弱顺序：

RCO·H al >（RCO）2O > RCOO Rˊ >RCOOH > RCONH Rˊ

22．在Mannich反应中加入H+的目的？Mannich反应在有机合成中的应用。 1）有利于形成亚甲胺碳正离子；2）可促使聚甲醛解聚和防止某些mannich碱在加热过程中分解。

应用：1）制备许多C——氨甲基化产物；2）作为中间体通过消除和加成/氢解等反应而制备一般难以合成的产物；3）利用mannich碱加热后易消除脱去一个胺分子而形成的烯键，这类烯与活性亚甲基化合物进行加成，可制得有价值的产物。

23．Micheal加成反应中碱的用量及其强弱对产物有何影响？ 24．何为Witting试剂？它的结构与其稳定性、活性之间的关系如何？

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